Université de Batna 1 Faculté des Sciences de la Matière 2023/2024

Département de Chimie 2 ème Année LMD (Chimie) S4

TD 1 (Chimie Organique II)

Exercice 1 :
Donner selon la théorie V.S.E.P.R (Gillespie) l’état d’hybridation de l’atome central et la géométrie
des espèces : CO2, H2O
Pourquoi dit-on que la molécule d’eau est polaire et de CO2 non polaire.
Sachant que le moment dipolaire expérimental de l’eau est égal à 1,85 D. Calculer le moment
dipolaire de la liaison O-H (α HOH =105°)
Donnés : 1D (Debye) = 3.34 10-30 Cm (Coulomb mètre)
VSEPR : Valence Shell Electron Pair Repulsion (RPECV : Répulsion des Paires Electroniques de la
Couche de Valence)

Exercice 2
Préciser pour chacun des groupements suivants, la nature des effets électroniques (inductif et/ou
mésomère) : (R=Radical alkyle).
R-Cl, R-Li, R-OCH3, R-COCH3, R-COOCH3, R-OCOCH3, R-NH2, R-NO2, R-NHCOCH3, R-
N+(CH3)3.

Exercice 3
Ecrire les formes mésomères des molécules suivantes :

Exercice 4
Ecrire les formes tautomères avec le mécanisme de passage d’une forme vers l’autre:

Quelle est la forme privilégiée ?

Exercice 5:
1) Classer les composés suivants de chaque série par ordre de pKa croissant :

2) Classer les molécules suivantes par ordre d’acidité croissante en justifiant votre réponse.
Exercice 6
1) Classer les molécules suivantes par ordre de basicité croissante en justifiant votre choix: NH3,
Cl2CH-NH2, CH3-NH2, (CH3)2NH.
2) L’aniline (PhNH2) sera-t-elle plus ou moins basique que la méthanamine CH3NH2?
Justifier votre réponse.

Exercice 7 :
1. Préciser le caractère électrophile ou nucléophile des molécules et ions suivants :
CH3Li AlCl3 CH2=CH2 CH3ONa NO2+ H2O C6H6 CH3SH KCN HCl
2. Indiquer les sites susceptibles de subir l'attaque d'un électrophiles dans les composés suivants:

3. Indiquer les sites susceptibles de subir l'attaque d'un nucléophiles dans les composés suivants:

Exercice 8 :
1. Classer dans chaque série, les carbocations par ordre de stabilité croissante :

2. Classer dans chaque série, les carbanions par ordre de stabilité croissante :

Exercice 9 :
A quel type de réactions, correspond chacune des équations bilan suivantes ?
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TD 2 (Chimie Organique II)

Les alcanes et les alcènes
Exercice 1 :
On réalise la succession d’étapes suivantes :

1. Préciser le type (élimination, substitution, addition) et la nature (électrophile, nucléophile ou

radicalaire) de deux étapes de cette succession de réaction.
2. Donner le mécanisme détaillé de la 2ème étape.

Exercice 2
Compléter les réactions suivantes et indiquer le type de chaque réaction.
1. CH3CH2C≡CCH3 ? pentane
2. Acétone ? propane
3. 2 CH3CH2CH2Cl ? hexane
4. Acide hexanoique  ?

Exercice 3:
Ecrire la structure des produits formés lors de la réaction du (Z) 3-méthylpent-2-ène avec :
1. HCl,
2. HBr en présence de peroxyde,
3. H2O en présence de H2SO4 (H+),
4. Cl2 dans CCl4

Combien de stéréoisomères obtient-on pour les réactions : 1, 2, 3 et 4?

Exercice 4 :
Donner le mécanisme réactionnel et la stéréochimie des produits formés correspondant à l’action de
dibrome (Br2) sur le
• (E) 3,4-diméthylhex-3-ène.
• (Z) 3,4-diméthylhex-3-ène.
Indiquer la relation entre les stéréoisomères obtenus pour chaque réaction ?

Exercice 4 :
Ecrire la structure des produits formés lors de la réaction du (E) But-2-ène avec :
1. KMnO4 dilué à froid,
2. O3 puis Zn/CH3COOH,
3. KMnO4 concentré à chaud.
4. H2/Pd
Exercice 5 :
On traite le (3S, 4R) 3-bromo-4-méthylhexane A avec de la soude à chaud dans l’acétone, on obtient
deux produits B (majoritaire) et C (minoritaire).
Ecrire le mécanisme et déterminer la stéréochimie de (B).

Exercice 6 :
Trois alcènes A, B et C de formule brute C5H10 et ne présentant pas d’isomérie Z et E.
A et B sont traités séparément avec HBr en solution. Ils donnent majoritairement le même dérivé D.
Le composé D est soumis à l’action de KOH concentré dans l’éthanol à chaud et redonne A comme
produit majoritaire et B comme produit minoritaire.
L’hydratation de C donne deux alcools E (Maj) et F (Min).
Donner les formules de A, B, C, D, E et F
Préciser le mécanisme de la réaction d’élimination.
Ces réactions sont-elles régiosélectives ? stéréosélectives ?

Exercice 7:
L’action d’une mole d’éthanoate de sodium (EtONa) à chaud en présence de l’éthanol sur une mole
du composé (R) 2-chlorobutane conduit à un mélange de deux isomères A (majoritaire) et B
(minoritaire) de formule brute C4H8.
- Ecrire le mécanisme
- Déterminer la structure de A et B.

Exercice 8
Ecrire la structure des produits formés lors de la réaction du 2-méthylbut-1-ène avec :
3. HBr 2. HBr en présence de peroxyde
5. H2O en présence de H2SO4 4. B2H6 suivi de NaOH et H2O2
5. Br2 dans CCl4 6. H2, Pt
8. KMnO4 concentré à chaud 8. OsO4
9. m-CPBA 10. Ozone (O3) puis Zn/H2O
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TD N°3 (Chimie Organique II)

Les alcynes et les arènes (SE Ar)

Exercice 1 :
Indiquer le composé principal résultant des réactions suivantes:
1- Propyne + Cl2 (excès)
2- But-1-yne + HCl (excès)
3- Pent-2-yne + NH3(liq) /Na
4- Pent-2-yne + H2 en excès (présence de Pd)
5- But-1-yne + CH3Br en milieu basique.

Exercice 2 :
Comment synthétiser les produits suivants :
• (CH3)3COH à partir de (CH3)2CCH2
• CH3CH2CH2CH(CH3)CH2OH à partir de CH3CH2CH2C(CH3)CH2
• 1-phénylpropan-2-one à partir du 3-phénylprop-1-yne
• L’acide 2-méthylpropanoïque à partir d’un composé de formule brute C6H10

Exercice 3
Compléter les réactions suivantes :

Exercice 4 :
I- La synthèse chimique de l’éphédrine est réalisée depuis 1923. La première étape consiste à faire
réagir du benzène sur le chlorure de propanoyle (CH3-CH2-COCl) en présence de trichlorure
d’aluminium (AlCl3).
1. Quel est le rôle de AlCl3 ?
2. De quel type de réaction s’agit-il ?
3. Écrire l’équation de la réaction et détailler le mécanisme.
II- Déterminer les structures de A et B
Expliquer les mécanismes qui permettent l’obtention de ces composés