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Compléter Les Réactions Suivantes: 1) Socl Chauffage A

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Royaume du Maroc

Université Abdelmalek Essaadi Faculté


des Sciences & Techniques d’Al Hoceima
Année universitaire 2023/2024

Travaux dirigés du module de chimie organique 2 / minérale 2


Série 1
Coordinateur : Pr Jalal ISAAD

EXERCICE 1
Compléter les réactions suivantes

OH SOCl2
1) A
Chauffage

OH
SOCl2
2) B
Chauffage

OH
SOBr2
3) OH C
Chauffage

EXERCICE 2
Donner le ou les produit(s) majoritairement formé(s) lors de chacune des réactions proposées.

Br Mg
1) A
Et2O Any

OH
Reactifs a et b
2) C3H8

3) LiAlH4
B

NaNH2 MgCl
4) HC CH HC C D + E
composé C
OTs

5)
Cl + HC C Na F + G

Cl

H
EXERCICE 3
Compléter les réactions suivantes. Donner le mécanisme de la réaction 3

OH Na
1) A

OH
CrO3 / Pyradine
2) B
CH2Cl2

3) OH
OH HCl
+ C

EXERCICE 4
Compléter les réactions suivantes

EXERCICE 5
Compléter les réactions suivantes et préciser les mécanismes de chacune des étapes :
Li

O
H+
A B
H+ / H2 O Chaufage

EXERCICE 6
On traite le (R)-butan-2-ol par l’acide bromhydrique.
1. Ecrire l’équation de la réaction
2. Écrire la réaction et préciser son mécanisme.
3. Indiquer la configuration absolue éventuelle du ou des produit(s) formé(s).
4. Si un mélange de produits est obtenu, indiquer son activité optique ?

EXERCICE 7
Le phényl éthylène est traité par l’acide 3-chloroperbenzoïque pour conduire à un mélange de
deux produits A et B. Le produit B, de configuration absolue S, est ensuite soumis à l’action
de LiAlH4, pour conduire, après hydrolyse à un produit C majoritaire. Le produit C est enfin
traité par le chlorure de thionyle en chauffant pour conduire au produit D :
1. Ecrire les différentes réactions ;

2
2. Préciser le mécanisme de la deuxième réaction (action de l’hydrure) et de la troisième
réaction (action du chlorure de thionyle) ;
3. Indiquer la configuration absolue éventuelle de tous les produits formés A, B, C et D ;
4. Le mélange [A + B], obtenu lors de la première réaction a-t-il une activité optique ?
5. Indiquer les réactions stéréospécifiques.

EXERCICE 8
Classer les produits suivants par ordre d’acidité croissant :
1. Propan-2-ol
2. 1,1-dichloroéthanol
3. Éthanol
4. 1-chloroéthanol
5. 2-méthylpropan-2-ol

EXERCICE 9
Synthétiser majoritairement, le 2-bromohexane (racémique) à partir de :
1. Hexan-1-ol.
2. (R)-Hexan-2-ol.

EXERCICE 10
Compléter les réactions suivantes :

O O

O3 H2SO4 Cat
+ Molecule A B + C + D + E
H2O H2 O

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