D1 Sem1 TS1
D1 Sem1 TS1
D1 Sem1 TS1
Exercice 2 : (03points)
Masses molaires en g/mol : M(H) = 1; M(C) = 12 ; M(O) = 16 ; M(N) = 14
Couple oxydant : Cr2072- / Cr3+
L'isobutylène (ou isobutène) est la matière première utilisée pour la production de
polybutène (caoutchouc butyle). Pour déterminer le nom officiel (selon la
nomenclature IUPAC) de cet alcène noté A, une série d’expériences a été réalisée
par un groupe de laborantins.
1. Première expérience : Hydratation de l’alcène.
Le groupe hydrate d’abord un échantillon de l’alcène A, à 50℃ et en présence
d’acide sulfurique (H+). La réaction produit deux composés organiques B1 et B2.
Par ailleurs, la masse molaire commune à B1 et B2 est de 74 g/mol.
a. Quelle est le rôle de l’acide sulfurique (H+) lors de cette réaction ?
(00,25pt)
b. Quelle est la fonction chimique des composés B1 et B2 ? (00,25pt)
c. Déterminer leur formule brute commune. (00,25pt)
d. Ecrire les formules semi développées des isomères correspondants.
(00,75pt)
2. Deuxième expérience : Oxydation des produits
Le groupe utilise en suite deux béchers contenant chacun une solution aqueuse de
dichromate de potassium, ajoutée d’une certaine quantité de B1 ou B2. Dans le
bécher contenant B1, aucun changement de couleur n’est observé, alors que B2
décolore progressivement la solution de dichromate de potassium. En fin de
réaction, lorsqu’on ajoute quelques gouttes de BBT dans le bécher qui contenait B 2,
une coloration jaune est observable.
a. Ecrire l’équation bilan de la réaction qui s’est produite dans le bécher
contenant B2. (00,5pt)
b. Identifier B1 et B2 parmi les isomères précédents. (00,5pt)
c. En déduire la formule semi développée exacte et le nom officiel (selon la
nomenclature IUPAC) de l’isobutène. (00,5pt)