Ecole El Vajr EL -Hadithe 7D

Cours du soir 𝟕è𝑚𝑒 D 2023-2024

Exercice :1

On réalise l’hydrolyse de l’éthanoate de butyle avec une mole d’ester et une mole d’eau.
1) Donner la formule semi-développée de l’ester.
2) Donner le nom et la formule de chaque produit.
3) La constante d’équilibre est K = 0,25. Déterminer l’avancement final et le taux d’avancement final.
4) Quelle est la constante d’équilibre de l’estérification et quel est son taux d’avancement final ?
5) Nommez les molécules suivantes :
a- CH3-CO-NH2
b- CH3-CH2-CO-NH2
c- CH3-CH2-CO-NH-CH3
d- CH3-CH2-CO-NH-CH2-CH3
6) Compléter les équations des réactions ci-dessous
a- HCOOH + CH3-NH2 ⇋ ……………
b- HCOCl + CH3-NH2 ⟼ ……
c- HCOCl + 2(CH3-NH2) ⟼ ……
d- (CH3-CO)2O + NH3 ⟼ ….
e- CH3-CH2-COOH + CH3-OH ⇋ …
f- CH3-CH2-COOCH3 +H2o ⇋
g- CH3-COOH SOCl2 ⟼ ……
CH3-CH2-COOH + CH3--COOH ⟼

Exercice :2

On possède 5 flacons contenant des produits A, B, C, D et E tous différents.

On ne connait pas les noms de ces cinq produits mais on sait que :
• Chaque produit est un cops pur et sa molécule ne contient que 3 atomes de carbone, des
atomes d’hydrogène et d’oxygène.
• La chaine carbonée ne comporte pas de liaison multiple.
• Il ya deux alcools parmi ces cinq produits.
1. On réalise une oxydation ménagée par le dichromate de potassium en milieu acide des produits
A et B et on obtient les résultats suivants :
A conduit à C ou à D alors que B conduit uniquement à E. Cette expérience est-elle suffisants
pour
reconnaitre les produits A, B, C, D et E ? Justifier.
2. Pour plus de précision on ajoute le réactif de Tollens (nitrate d’argent ammoniacal) aux
composés C, D et
E ; on constate que seul le composé C réagit positivement.
2.1 Identifier les cinq produits, donner leurs formules semi-développées et leurs noms.
2.2 Ecrire les demi-équations électroniques et l’équation bilan de la réaction d’oxydation par le
dichromate de potassium en milieu acide qui fait passer le produit A au produit C. Le couple redox
mis en jeux dans le
dichromate de potassium est / .

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 3. Le produit B réagit avec l’acide méthanoïque pour donner un composé G et de l’eau.
3.1 Ecrire en utilisant les formules semi-développées l’équation de cette réaction. Préciser le nom de
G.
3.2 Donner les caractéristiques de cette réaction. Comment peut-on augmenter le rendement d’une
telle réaction.

Exercice : 3

1- On mélange 36g de propan-l-ol et 36g d'acide éthanoïque.

1.1- Ecrire l'équation de la réaction en précisant son nom.
Calculer les nombres de mole n1 d'alcool et n2 d'acide mis en
présence initialement.
2- On suit l'évolution de la composition du mélange, on
détermine à divers instants le nombre de moles n d'acide
éthanoïque restant. Les résultats sont traduits par la courbe ci-
contre
2.1-Quelle est la composition molaire du mélange à l’équilibre
?
2.2- En déduire la valeur K de la constante d’équilibre.
4- Calculer le temps de demi-réaction.
5- On voudrait obtenir 0,56mol d’ester. Dans ce but on ajoute x mole de propan-1-ol au mélange
précédemment en équilibre.
5.1- Calculer x
5.2- A partir de l’équilibre précédent, on élimine tout l’eau à mesure qu’il se forme. Quelle est la
composition du mélange finale

Exercice : 4

1 On mélange 0,5mol de pentan-1-ol C5H12O et 0,5mol d’acide méthanoïque H2C02 dans un ballon.
Le mélange est maintenu à température constante.
1.1 En utilisant les formules semi-développées, écrire l’équation de la réaction qui se produit dans le
ballon. Donner le nom de l’ester formé.
1.2 On prélève un volume V0=2cm3 du mélange toutes les 5 minutes, et après refroidissement, on
dose l’acide restant avec une solution de soude de
concentration CB = 1mol/L en présence de
phénolphtaléine.
1.2.1 Quel est le but du refroidissement ?
1.2.2 Ecrire l’équation bilan de la réaction au cours du
dosage.
1.2.3 Donner l’expression littérale de la quantité de matière
d’acide restant nA dans le volume V0 de prélèvement à
l’instant t en fonction du volume VB de base versé à
l’équivalence et de la concentration CB de la soude.
1.3 Calculer la quantité de matière d’acide n0 contenue dans
le volume V0=2cm3 du mélange à l’instant t=0, départ de la
réaction d’estérification. En déduire l’expression littérale de
la quantité de matière d’ester formé nE dans le volume V0=2cm3 de mélange, à l’instant t, en fonction
de n0, CB et VB.
Masse volumique du pentan-1-ol  = 0,8g/cm3.
Masse volumique de l’acide méthanoïque ’ = 1,2g/cm3

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2 Les dosages successifs ont permis le tracé de la courbe ci-contre représentant en moles la quantité
de matière d’ester formé nE en fonction du temps t.
2.1 Définir la vitesse instantanée de formation de l’ester et déterminer sa valeur à l’instant t =30min.
2.2 calculer la vitesse moyenne de formation de l’ester entre les instants t1=10min et t2=30min.

Exercice 5 :

1) On fait réagir 3g d’un mono-alcool A avec le sodium Na en excès ; 0,61 du gaz , hydrogène se
dégage . VM =24 L/mol .
a- Ecrire l’équation de la réaction et montrer que la masse molaire de A est 60 g/mol .
b- Préciser les F. S . D possibles de A avec leurs noms .
2) L’oxydation ménagée de A donne d’abord un produit B qui colore le réactif de schiff puis un
produit C qui rougit le tournesol .
a- Quelle est la classe du mono-alcool A ? Ecrire sa formule semi-développées et préciser son
nom .
b- Ecrire la formule semi-développée du produit C et donner son nom .
3) Le corps C réagit avec un alcool A’ pour donner de l’eau et un corps D de formule brute
C5H10O2 .
a- Préciser le nom de la réaction qui a lieu ente C et A’ . Quelles sont les caractéristiques de
cette réaction ?
b- Déterminer la formule brute de l’alcool A’ ; écrire sa formule semi –développée et
préciser son nom
4) On réalise un mélange équimolaire entre C et A’ en utilisant 55,5g de C . Calculer la quantité
initiale des réactifs et la masse de A’ . l’équilibre , le nombre de mol de (D) présent dans le
mélange est de 0,5 mol
a- Déterminer la composition finale du mélange
b- Calculer la constante d’équilibre
c- Calculer le rendement de cette réaction
5) On ajoute au mélange en équilibre 0,25 de A’ . dans quel sens se déplace l’équilibre se
déplace l’équilibre ? le rendement et la constante d’équilibre vont –ils varier ?

Exercice :6

Un composé organique A de formule générale CxHyOz possède la composition centésimale

massique suivant : %𝑪 = 𝟒𝟎, 𝟗𝟏 , %𝑯 = 𝟒, 𝟓𝟒 .
1- Trouver la formule brute de A sachant que sa masse molaire est égale a’ 88g/mol .
2- L’hydrolyse de A donne deux composés organiques A1 et A2 . on sépare A1 et A2 par une méthode
appropriée . Afin d’identifier A1 et A2 on réalise les expériences ci-après : on fait réagir sur A1 du penta
chlorure de phosphore , on obtient un composé organique B de masse molaire MB =64,5g/mol .
On fait réagir sur A2 une solution concentrée d’ammoniac et on chauffe , on obtient un composé
organique C . quelques gouttes de B.B.T . additionnées a’ A2 donnent une couleur jaune .
a- Quelles sont les fonctions chimiques des composés A, A1 , A2 ,B et C ?
b- Déterminer les formules semi-développées de A1 , A2 , A et C
c- Ecrire les équations des réactions et nommer les produits formés .
3- On fait réagir A2 sur le 3-méhyl butan-1-ol , on obtient un composé D dont la saveur et l’odeurs ont elle de
la banane .
a- Ecrire l’équation –bilan de la réaction qui se produit .

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 b- Donner la fonction chimique et nom du composé D.
c- Sur le plan industriel , cette réaction présenterait deux inconvénients , les quels ?
4- A fin d’éviter ces inconvénients , il est possible de synthétiser le composé D en remplaçant l’un des
réactifs par un dérivé chloré plus efficace .
a- Ecrire la formule semi-développée de ce dérivé chloré.

Ecrire l’équation –bilan de cette réaction

Exercice ; 7

A l’origine des dates (t = 0), on mélange trois moles de propan-1-ol CH3CH2CH2-OH et deux moles
d’acide éthanoïque CH3CO2H en présence de quelques gouttes d’acide sulfurique comme catalyseur.
A chaque instant, on détermine la quantité de matière d’acide éthanoïque restant dans le mélange.
On trace ensuite la courbe qui donne la variation de l’avancement de la réaction au cours du temps
(voir figure ci-contre).
1/ Ecrire l’équation chimique de la réaction qui se produit.
2/ Préciser les caractères de cette réaction.
3/ Donner l’expression de la constante d’équilibre pour
cette réaction sachant que tous les constituants sont dans
une même phase.
4/ Dresser le tableau descriptif d’évolution du système.
5/ Déterminer la composition du mélange à l’équilibre
chimique sachant que la constante d’équilibre est égale à
4.
6/ Préciser les valeurs de a et b.
7/ Calculer le taux d’avancement final de cette réaction à l’équilibre chimique. conclure
8/ On considère un système contenant à l’état initial 0,06 mol de propan-1-ol, 4,06 mol d’acide
éthanoïque, 0,95 mol de l’ester correspondant et 1,45 mol d’eau.
a) Quelle est la réaction possible spontanément dans ce système ?
b) Donner la nouvelle composition du système à l’équilibre dynamique.

Exercice8:
I) Nommer les composés suivants :
1) CH3-CH2- CH(CH3)-CH2-OH 2) : (3) CH3-CH(CH3)-COOH ; (4) CH3-CO-CH2-CH3
; (5) CH3-CH(OH)-CH2-CH3 .
II) L’hydrolyse d’une masse m1 d'un ester E de formule C4H8O2 par une quantité d’eau de masse m2
conduit a’ la formation de l’acide méthanoïque et d’un composé A .
2.1 A quel famille appartient A ?
2.2 Le composé A est oxydé par le permanganate de potassium en milieu acide .il se forme un
composé B . B réagit avec la 2.4 –DNPH et il est sans action sur la liqueur de Fehling .
2.21 A quelle famille appartient le composé B ?
2.2.2 Donner les formules semi-développées et les noms des composés B et A
2.3.1 Donner la formule semi –développée et le nom de l’ester E .
2.3.2 Ecrire l’équation –bilan de la réaction d’hydrolyse de l’ester E. donner les caractéristiques de
cette réaction .
2.4 la courbe de la figure ci contre représente les variations du nombre de moles d’ester n E restant
dans le mélange initiale d’ester et d’eau est équimolaire
2.4.1 déterminer la composition molaire du mélange initiale puis calculer m 1 et m2
2.4.2 Déterminer la composition du mélangea’ l’équilibre dynamique .

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Exercice ;9
On fait agir 3,7g d’alcool CnH2n+1OH sur 2.3g d’acide méthanoïque HCOOH on obtient a’ l’équilibre
3,06g d’ester .
1- Déterminer la formule brute de l’alcool sachant que le mélange initiale est équimolaire .
2- Trouver la classe de l’alcool , sa formule semi-développée et son nom .
3- Ecrire en formule semi-développées l’équation de la réaction et nommer le produit obtenu
4- La composition molaire du mélange a’ l’équilibre .
5- Calculer la constante d’équilibre
6- On ajoute au mélange obtenu a’ l’équilibre 3,6g d’ester . on suppose que le volume du milieu
réactionnel reste inchangé .
a- Comment évolue le systéme
b- Déterminer la composition du mélange quand l’équilibre s’établit de nouveau

Exercice 10 :
1 On considère un mono alcool A dont l’oxydation ménagée donne d’abord un produit B qui colore le réactif de
Schiff puis un produit C qui rougit le tournesol.
1.1 Déterminer la formule brute du mono alcool A sachant que sa masse molaire moléculaire est M=60g/mol.
1.2 Quelle est la classe du mono alcool A ? Ecrire sa formule semi développée et préciser son nom.
1.3 Ecrire la formule semi développée du produit C et donner son nom.
2 Le corps C réagit avec un alcool A’ pour donner de l’eau et un corps D de formule brute C5H10O2.
2.1 Préciser la nature de la réaction qui a lieu entre C et A’. Quelles sont les caractéristiques de cette
réaction ?
2.2 Déterminer la formule brute de l’alcool A’ ;
écrire sa formule semi développée et donner
son nom ; en déduire la formule semi
développée de D et préciser son nom.
2.3 Le mélange initial entre C et A’ est formé
de 0, 75mol de C et de 0,75mol de A’. La
courbe ci-contre traduit les variations du
nombre de mole de D formé au cours du
temps.
2.3.1 Donner la composition finale du
mélange.

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Exercice 11
On étudie la cinétique de la réaction d’estérification du méthanol de formule semi développée
𝐂𝐇𝟑 − 𝐎𝐇 par l’acide éthanoïque 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇 pour cela on dispose de 11 tubes à essai , et on
réalise dans chacun de ces tubes, à l’instant t= 0, un mélange contenant n0 mole d’acide éthanoïque
et n0 mole de méthanol aux quelles on ajoute deux gouttes d’acide sulfurique ( H2SO4) concentré.
On place immédiatement les tubes dans un bain-marie maintenu à éthanoïque une température de
60C°. Toutes les cinq minutes, on verse de l’eau glacée dans l’un des tubes et on dose l’acide restant
à l’aide d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration connue. Ceci permet de tracer la
courbe donnant les variations du nombre de moles d’ester formé nE (t) fonction de t et correspondant
à la figure ci-dessous.

1) Ecrire l’équation de la réaction d’estérification et donner ses caractères.

2) Quels sont les effets des actes suivants :
• L’utilisation de l’acide sulfurique concentré
• L’ajout d’eau glacée avant le dosage
𝟐
3) Lorsque l’équilibre dynamique est atteint , la qualité d’alcool estérifie ( 𝐧𝟎 ) est a’ partir de la courbe
𝟑
nE (t) déduire la valeur de n0
4) Déterminer la composition de mélange a un instant t > 50 min
5) En déduire la valeur k de la constant d’équilibre
6) Le rendement  de la réaction
7) Définir la vitesse de la réaction. Déterminer sa valeur en t=20 min
8) Citer deux moyens permettant d’augmenter la vitesse de cette réaction.
9) L’expérience précédent est refaite dans les mêmes conditions expérimentales, mais à 80C°
10) Tracer approximativement la nouvelle allure de la courbe sur le même graphique de la figure.

Exercice 12

On étudie la réaction d’hydrolyse d’un ester (E) de formule HCOOCH(CH3 )-CH3 .Cette reaction
donne un alcool (A) et un acide (B) .
1- Ecrire l’équation de cette réaction .
2- A l’origine des dates (t= O) , on mélange a moles de (E) et a moles d’eau et deux goutes
d’acide sulfurique concentré ( l’expérience montre que ces deux gouttes peuvent être

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 neutralisées par 1ml d’une solution (S) d’hydroxyde de sodium de concentration molaire
CB = 1mol /l .Différents dates , on détermine le nombre de moles d’ester restant , on
dresse le tableau suivant :
t (min) 0 10 20 25 30 40 50 70 80

nE (10-3 15 13,5 12,3 11,8 11,4 10,6 10 9,3 9

mol)

90 100

9 9

a) La réaction serait –elle possible spontanément en absence de l’acide sulfurique ?

Expliquer .
b) Indiquer la valeur de a .
c) Déterminer la composition du mélange a’ l’équilibre en déduire que la constante
d’équilibre K=0,44 .
d) Calculer la taux d’avancement finale de la réaction .Quel caractère de cette réaction.
Conclure .
e) Quel volume VB de la solution (S) faut –il verser sur le mélange réactionnel a’ l’instant de
date t=50min, pour neutraliser les acides de ce mélange ?
3) Dans une deuxième expérience on mélange a’ t=0
0,15 mol de E ; 0,15 mol d’eau ; 0,3 mol de A et 0,3 mol de B .
a) Vérifier que le système n’est pas en état d’équilibre . préciser en le justifiant le sens d’évolution
spontané’ du système .
b) Déterminer la composition du mélange a’ l’équilibre
c) Le system étant en équilibre , que volume d’eau doit –on ajouter pour que 𝟏𝟎% de l’ester soit
hydrolyse’

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