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    25 Septembre 20120

    Licence L2S3 Chimie et Biologie


    Module: Chimie Organique Notion de Base (VI47CUCO CC1)
    Exercice d’application : coef 1,6/6
    Durée 1h20
    Responsable: J.-M. Weibel
    NOM Prénom :
    L’usage des téléphones portables est interdit pendant toute la durée des épreuves. Les appareils doivent
    impérativement être éteints pendant les épreuves. Ils ne peuvent donc pas être utilisés comme chronomètre ou
    calculatrice. Aucune calculatrice n’est autorisée pendant toute la durée de l’épreuve.

    1. (3,5 pts) Géométrie des molécules.

    a) Dessinez la géométrie selon Gillespie (méthode VSEPR) des systèmes suivants :

    AX2 AX2E1 AX2E2

    Quel est l’angle de liaison XAX ?

    AX2 : AX2E1 : AX2E2 :

    Quelle est l’hybridation de l’atome A ?

    AX2 : AX2E1 : AX2E2 :

    b) Le numéro atomique du bore est 5.

    Dessinez la structure Lewis des composés suivants dont la formule brute est BF4 et BF3 (n’omettez pas
    de mettre une charge si nécessaire).

    Quelle est l’hybridation du bore dans ces deux composés ? Représentez ces molécules dans l’espace.

    2. (3 pts) Atomistique

    a) Quelle est l’orbitale définie par les nombres quantiques suivants :

    n = 1, l = 0, m = 0 :

    n = 2, l = 1, m = 0 :

    b) Dessinez une orbitale s, p, sp3, et sp2.

    c) Uniquement à l’aide de dessins, représentez les liaisons sC-C et pC-C de l’éthylène de formule brute
    C2H4.
    3. (3 pts) Structure/hybridation.
    HO
    a) On considère l’hydroxyproline ci-contre. Quelle est l’hybridation des atomes
    fléchés ? OH
    N
    H O

    b) À votre avis, est-ce que le cycle est plan ? Justifiez votre réponse.

    4. (3 pts) Propriétés physiques

    Complétez le tableau avec les données suivantes : température d’ébullition (Téb.) – 1°C, 34°C et 131°C.
    Justifiez vos choix en expliquant clairement les phénomènes mis en jeu.

    Structure Poids moléculaire (g.mol–1) Téb. (°C) Phénomène

    O 60,12

    O
    OH 60,05
    H

    58,08

    5. (6 pts) Effet électronique

    a) L’acidité des acides carboxyliques (RCO2H) est fonction du groupement (R) accroché à la fonction
    carboxy.

    i) Est-ce que la polarisation de la liaison O-H est augmentée ou diminuée dans les 2 acides ci-dessous ?

    F CO2H

    H CO2H

    ii) Quel est l’effet électronique responsable de la différence d’acidité ?

    iii) Quel est le composé le plus acide ?


    b) Entourez l’atome d’hydrogène le plus acide du phénol (Ph-OH, molécule ci-contre). Justifiez votre
    réponse.

    H
    O
    c) Combien de liaison hydrogène pourrait faire le phénol ? H H

    H H
    H
    d) Dessinez les formes mésomères de l’ion phénolate.

    e) Sans les dessiner, combien y a-t-il de formes mésomères dans les composés ci-dessous ?

    O O O

    ……. …….. …….

    6. (1,5 pts) Effet électronique.

    a) Dessinez la structure de Lewis de l’ion hydrogénocarbonate HCO3– .

    b) Dessinez une forme mésomère sans séparation de charge de l’hydrogénocarbonate ?

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