De rivier de Medway rint troch it sintrum fan de stêd en ferbynt Maidstone mei Rochester en it estuarium fan de Teems. Eartiids wie de rivier in wichtige hannelsrûte. Maidstone wie it sintrum fan it agraryske greefskip Kent, ek wol bekend as de ´Tún fan Ingelân´. Der binne oanwizings foar bewenning yn de krite om Maidstone út de iere Stientiid of sels earder.