Fitol
O fitol é un alcohol diterpeno acrílico que se pode usar como precursor na produción de formas sintéticas da vitamina E[1] e vitamina K1.[2] En ruminantes, a fermentación no estómago dos materiais vexetais inxeridos libera fitol, un constituínte da clorofila, que despois se converte en ácido fitánico e é almacenado nas graxas.[3] No estómago dos tiburóns orixina pristano.
| Fitol | |
|---|---|
 | |
(2E,7R,11R)-3,7,11,15- | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 7541-49-3 |
| PubChem | 5280435 |
| ChemSpider | 4444094 |
| ChEBI | CHEBI:17327 |
| ChEMBL | CHEMBL3039479 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C20H40O |
| Masa molar | 296,53 g mol−1 |
| Densidade | 0,850 g cm−3 |
| Punto de ebulición | 203–204 °C; 397–399 °F; 476–477 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Patoloxía humana
editarA enfermidade de Refsum é un trastorno autosómico recesivo que causa a acumulación de grandes depósitos de ácido fitánico nos tecidos, que manifesta frecuentemente polineuropatía periférica, ataxia cerebelar, retinite pigmentosa, anosmia, e perda de audición.[4] Aínda que os humanos non poden formar ácido fitánico a partir da clorofila, poden converter o fitol libre en ácido fitánico. Así, os pacientes da enfermidade de Refsum deberían limitar o consumo de ácido fitánico e de fitol libre.[5] Mediuse a cantidade de fitol libre en numerosos produtos alimenticios.[6]
Funcións na natureza
editarOs insectos, como o escaravello Blepharida rhoi, utilizan o fitol e os seus metabolitos (por exemplo, o ácido fitánico) como axentes químicos disuasorios contra os predadores.[7] Estes compostos orixínanse a partir de compostos das plantas hóspedes.
As evidencias indirectas indican que, a diferenza dos humanos, diversos primates non humanos pode derivar cantidades significativas de fitol a partir da fermentación no estómago de materiais vexetais.[8][9]
Modulador da transcrición
editarO fitol ou os seus metabolitos únense e activan os factores de transcrición PPAR-alfa [10] e o receptor X retinoide (RXR).[11] Os metabolitos ácido fitánico e ácido pristánico son ligandos que aparecen na natureza.[12] En ratos o fitol oral induce a proliferación masiva de peroxisomas en varios órganos.[13]
Biomarcadores xeoquímicos
editarO fitol é probablemente o composto isoprenoide acrílico máis abondoso presente na biosfera e os seus produtos de degradación foron utilizados como trazadores bioxeoquímicos en ambientes acuáticos.[14]
Aplicacións comerciais
editarO fitol é utilizado na industria dos perfumes e usado en cosméticos, xampús, xabóns, limpadores domésticos e deterxentes.[15] O seu uso en todo o mundo estimouse en aproximadamednte 0,1–1,0 toneladas métricas por ano.[16]
Notas
editar- ↑ Netscher, Thomas (2007). "Synthesis of Vitamin E". En Litwack, Gerald. Vitamin E. Vitamins & Hormones 76. pp. 155–202. ISBN 978-0-12-373592-8. doi:10.1016/S0083-6729(07)76007-7.
- ↑ Daines, Alison; Payne, Richard; Humphries, Mark; Abell, Andrew (2003). "The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues". Current Organic Chemistry 7 (16): 1625–34. doi:10.2174/1385272033486279.
- ↑ Van Den Brink, D. M.; Wanders, R. J. A. (2006). "Phytanic acid: Production from phytol, its breakdown and role in human disease". Cellular and Molecular Life Sciences 63 (15): 1752–65. PMID 16799769. doi:10.1007/s00018-005-5463-y.
- ↑ Wierzbicki, A.S. (2007). "Peroxisomal disorders affecting phytanic acid α-oxidation: A review". Biochemical Society Transactions 35 (5): 881–6. PMID 17956237. doi:10.1042/BST0350881.
- ↑ Komen, J.C.; Wanders, R.J.A. (2007). "Peroxisomes, Refsum's disease and the α- and ω-oxidation of phytanic acid". Biochemical Society Transactions 35 (5): 865–9. PMID 17956234. doi:10.1042/BST0350865.
- ↑ Brown, P. June; Mei, Guam; Gibberd, F. B.; Burston, D.; Mayne, P. D.; McClinchy, Jane E.; Sidey, Margaret (1993). "Diet and Refsum's disease. The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum's disease". Journal of Human Nutrition and Dietetics 6 (4): 295–305. doi:10.1111/j.1365-277X.1993.tb00375.x.
- ↑ Vencl, Fredric V.; Morton, Timothy C. (1998). "The shield defense of the sumac flea beetle, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)". Chemoecology 8 (1): 25–32. doi:10.1007/PL00001800.
- ↑ Watkins, Paul A; Moser, Ann B; Toomer, Cicely B; Steinberg, Steven J; Moser, Hugo W; Karaman, Mazen W; Ramaswamy, Krishna; Siegmund, Kimberly D; Lee, D Rick; Ely, John J; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2010). "Identification of differences in human and great ape phytanic acid metabolism that could influence gene expression profiles and physiological functions". BMC Physiology 10: 19. PMC 2964658. PMID 20932325. doi:10.1186/1472-6793-10-19.
- ↑ Moser, Ann B; Hey, Jody; Dranchak, Patricia K; Karaman, Mazen W; Zhao, Junsong; Cox, Laura A; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2013). "Diverse captive non-human primates with phytanic acid-deficient diets rich in plant products have substantial phytanic acid levels in their red blood cells". Lipids in Health and Disease 12: 10. PMC 3571895. PMID 23379307. doi:10.1186/1476-511X-12-10.
- ↑ Gloerich, J.; Van Vlies, N; Jansen, G. A.; Denis, S; Ruiter, J. P.; Van Werkhoven, M. A.; Duran, M; Vaz, F. M.; Wanders, R. J.; Ferdinandusse, S (2005). "A phytol-enriched diet induces changes in fatty acid metabolism in mice both via PPAR -dependent and -independent pathways". The Journal of Lipid Research 46 (4): 716–26. PMID 15654129. doi:10.1194/jlr.M400337-JLR200.
- ↑ Kitareewan, S.; Burka, L. T.; Tomer, K. B.; Parker, C. E.; Deterding, L. J.; Stevens, R. D.; Forman, B. M.; Mais, D. E.; Heyman, R. A.; McMorris, T.; Weinberger, C. (1996). "Phytol metabolites are circulating dietary factors that activate the nuclear receptor RXR". Molecular Biology of the Cell 7 (8): 1153–66. PMC 275969. PMID 8856661. doi:10.1091/mbc.7.8.1153.
- ↑ Zomer, Anna W.M.; Van Der Saag, Paul T.; Poll-The, Bwee Tien (2003). "Phytanic and Pristanic Acid Are Naturally Occuring [sic] Ligands". En Roels, Frank; Baes, Myriam; De Bie, Sylvia. Peroxisomal Disorders and Regulation of Genes. Advances in Experimental Medicine and Biology 544. pp. 247–54. ISBN 978-1-4613-4782-8. PMID 14713238. doi:10.1007/978-1-4419-9072-3_32.
- ↑ Van Den Branden, Christiane; Vamecq, Joseph; Wybo, Ingrid; Roels, Frank (1986). "Phytol and Peroxisome Proliferation". Pediatric Research 20 (5): 411–5. PMID 2423950. doi:10.1203/00006450-198605000-00007.
- ↑ Rontani, Jean-François; Volkman, John K. (2003). "Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments". Organic Geochemistry 34 (1): 1–35. doi:10.1016/S0146-6380(02)00185-7.
- ↑ McGinty, D.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (2010). "Fragrance material review on phytol". Food and Chemical Toxicology 48: S59–63. PMID 20141879. doi:10.1016/j.fct.2009.11.012.
- ↑ IFRA (International Fragrance Association), 2004. Use Level Survey, August 2004.