S-adenosil-L-homocisteína

S-adenosil-L-homocisteína
	Nome IUPAC S-(5'-desoxiadenos-5'-il)-L-homocisteína
	Outros nomes AdoHcy, 2-S-adenosil-L-homocisteína,; 5'-S-(3-amino-3-carboxipropil)-5'-tioadenosina, S-adenosilhomocisteína, SAH
Identificadores
Número CAS	979-92-0
PubChem	439155
ChemSpider	388301
KEGG	C00021
MeSH	S-Adenosylhomocysteine
ChEBI	CHEBI:16680
ChEMBL	CHEMBL418052
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C(O)[C@@H](N)CCSC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O ;
	InChI InChI=1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1; Key: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N InChI=1/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1; Key: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPBX;
Propiedades
Fórmula molecular	C14H20N6O5S
Masa molar	384,41 g mol−1
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A S-adenosil-L-homocisteína (SAH) é un derivado de aminoácido utilizado en varias vías metabólicas na maioría dos organismos. É un intermediario na síntese de cisteína e adenosina.

A SAH fórmase por desmetilación da S-adenosil-L-metionina (SAM), que pode ser inhibida pola 3-deazaneplanocina A.^[1]^[2]

Notas

↑ Glazer, R.I.; Knode,M.C., Tseng, C.K., Haines, D.R., Marquez, V.E. (1986). "3-Deazaneplanocin A: a new inhibitor of S-adenosylhomocysteine synthesis and its effects in human colon carcinoma cells.". Biochemical Pharmacology (Elsevier) 35 (24). ISSN 0006-2952.
↑ Fiskus, W.; Wang, Y.; Sreekumar, A.; Buckley, K. M.; Shi, H.; Jillella, A.; Ustun, C.; Rao, R.; Fernandez, P.; Chen, J.; Balusu, R.; Koul, S.; Atadja, P.; Marquez, V. E.; Bhalla, K. N. (2009). "Combined epigenetic therapy with the histone methyltransferase EZH2 inhibitor 3-deazaneplanocin A and the histone deacetylase inhibitor panobinostat against human AML cells". Blood 114 (13): 2733–2743. doi:10.1182/blood-2009-03-213496. PMC 2756128. PMID 19638619.

Véxase tamén

Ligazóns externas

BioCYC E.Coli K-12 Composto: S-adenosil-L-homocisteína

[1] Glazer, R.I.; Knode,M.C., Tseng, C.K., Haines, D.R., Marquez, V.E. (1986). "3-Deazaneplanocin A: a new inhibitor of S-adenosylhomocysteine synthesis and its effects in human colon carcinoma cells.". Biochemical Pharmacology (Elsevier) 35 (24). ISSN 0006-2952.

[2] Fiskus, W.; Wang, Y.; Sreekumar, A.; Buckley, K. M.; Shi, H.; Jillella, A.; Ustun, C.; Rao, R.; Fernandez, P.; Chen, J.; Balusu, R.; Koul, S.; Atadja, P.; Marquez, V. E.; Bhalla, K. N. (2009). "Combined epigenetic therapy with the histone methyltransferase EZH2 inhibitor 3-deazaneplanocin A and the histone deacetylase inhibitor panobinostat against human AML cells". Blood 114 (13): 2733–2743. doi:10.1182/blood-2009-03-213496. PMC 2756128. PMID 19638619.

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