Szolanin

Szolanin

Kémiai azonosítók

SMILES
C[C@H]1CC[C@@H]2[C@H]([C@H]3[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O7)CO)O)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O)O[C@@H]9[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O9)C)O)O)O)C)C)C

InChI
1S/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1

InChIKey

ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJSA-N

Kémiai és fizikai tulajdonságok

Kémiai képlet

C₄₅H₇₃NO₁₅

Moláris tömeg

868,059 g/mol

Veszélyek

EU osztályozás

Ártalmas (Xn)^[1]

R mondatok

R22^[1]

S mondatok

nincs^[1]

LD₅₀

590 mg/kg (patkány, szájon át)^[1]

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A szolanin (solanin) a burgonyafélékben (Solanaceae) megtalálható mérgező szteránvázas glikoalkaloid neve.

Előfordulása

Az ebszőlő (csucsor) nemzetség igen sok fajának gyümölcsében, szárában, illetve csírájában előfordul (innen a neve). Koncentrációja függ az érettségi foktól.

Fontosabb, szolanin-tartalmú fajok:

fekete ebszőlő (Solanum nigrum),
krumpli Solanum tuberosum,
keserű csucsor Solanum dulcamara,
paradicsom Solanum lycopersicum.

A burgonya érett gumói csak 0,002-0,01% szolanint tartalmaznak, ez a mennyiség az emberre és az állatokra veszélytelen. Az éretlen vagy az öreg, kicsírázott gumókban már 0,06% is lehet a mérgező alkaloidból, a csírában pedig ennél egy nagyságrenddel több is, tehát az ilyen burgonya már mérgező lehet. Ebből az okból a burgonyáról a csírákat el kell távolítani a felhasználás előtt, illetve hosszabb tárolás alatt akár többször is.

Mivel a szolanin főként a felszín közelében koncentrálódik, a zöld héjú vagy kicsírázott gumókat a főzés előtt vastagon meg kell hámozni, és sok vízben kell főzni, hogy a mérgező anyag kioldódjon.

Korábban úgy gondolták, hogy a paradicsom zöld, éretlen bogyójában ugyancsak sok a szolanin, azonban ezt tudományos vizsgálatok nem támasztották alá. Helyette viszont találtak a zöld paradicsomban emberekre nem mérgező rokon vegyületeket, úgy mint tomatin, dehidrotomatin és filotomatin.^[2]^[3]

Hatása

Lokálisan a nyálkahártyát izgatja. Felszívódva a központi idegrendszert megtámadva agyödémát, kómát és görcsöket okoz.

Források

Csapó János, Csapóné Kiss Zsuzsanna: Élelmiszer-kémia; Mezőgazda Kiadó, 2003
Neumüller, O.A.: Römpp Vegyészeti lexikon
Knoll J.: Gyógyszertan

[Carl_Roth-1] Biztonsági adatlap (Carl Roth) (németül)

[2] ttp://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/rcm.2176/abstract?deniedAccessCustomisedMessage=&userIsAuthenticated=false

[3] ttp://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1214021X14600612

[1]

[2]

[3]