Alkaloid

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Belum Diperiksa
Langsung ke: navigasi, cari

Morfin

Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan

heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang
berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino
dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang
sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk
digolongan ini.[1]

[sunting] Kategori
Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya
(precursors),didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai
untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui,
alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak
mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai
contoh: alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan
atau binatang dimana senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan
sebuah alkaloid dirubah menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine
penting-secara-biologi yang mencolok dalam proses sintesisnya.

 Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine,

cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.
 Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina
 Golongan Tropane: atropine, kokaina, ecgonine, scopolamine, catuabine
  Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina,
strychnine, brucine, veratrine, cevadine
 Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium (papaverine, narcotine, narceine),
sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine, oxyacanthine
 Alkaloid Fenantrena: alkaloid-alkaloid opium (morfin, codeine, thebaine)
 Golongan Phenethylamine: mescaline, ephedrine, dopamin
 Golongan Indola:
o Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin
o Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid
o Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
o Yohimbans: reserpine, yohimbine
o Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
o Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-
hydroxymitragynine
o Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
o Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
 Golongan Purine:
o Xantina: Kafein, teobromina, theophylline
 Golongan Terpenoid:
o Alkaloid Aconitum: aconitine
o Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang
bernitrogen):
 Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (solanidine,
solanine, chaconine)
 Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine, cycloposine,
jervine, muldamine)[2]
 Alkaloid Salamander berapi (samandarin)
 lainnya: conessine
 Senyawa ammonium quaternary s: muscarine, choline, neurine
 Lain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine, phytolaccotoxin

[sunting] Sumber dan Sejarah

Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi (jamur),
tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan
melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat
disebabkan oleh alkaloid.

Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali
dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle
(Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang
bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina).
Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur
sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya.
Senyawa Alkaloid
March 4, 2010 | In: ilmu

Senyawa Alkaloid – Senyawa kimia terutama senyawa organik hasil metabolisme dapat
dibagi dua yaitu yang pertama senyawa hasil metabolisme primer, contohnya karbohidrat,
protein, lemak, asam nukleat, dan enzim. Senyawa kedua adalah senyawa hasil
metabolisme sekunder, contohnya terpenoid, steroid, alkaloid dan flavonoid. Alkaloid
adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir
seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis
tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil
sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar
yang sedikit.

Selanjutnya dalam Meyer’s Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan bahwa

alkaloid terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh- tumbuhan, dan sering dibedakan
berdasarkan kereaktifan fisiologi yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon, hidrogen,
dan nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung oksigen. Sesuai dengan namanya
yang mirip dengan alkali (bersifat basa) dikarenakan adanya sepasang elektron bebas
yang dimiliki oleh nitrogen sehingga dapat mendonorkan sepasang elektronnya.
Kesulitan mendefinisikan alkaloid sudah berjalan bertahun-tahun.

Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. Trier menyatakan bahwa sebagai
hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa alkaloid akhirnya harus
ditinggalkan (Hesse, 1981).Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa
padat, berbentuk kristal tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning).
Alkaloid sering kali optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai
di alam, meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada kasus lain
satu tumbuhan mengandung satu isomer sementara tumbuhan lain mengandung
enantiomernya (Padmawinata, 1995). Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti
konina, nikotina, dan
higrina. Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit. Alkaloid juga mempunyai
sifat farmakologi. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai
obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal,
dan strisina sebagai stimulan syaraf (Ikan, 1969).

Alkaloid telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama
karena pengaruh fisiologinya terhadap mamalia dan pemakaiannya di bidang farmasi,
tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. Beberapa pendapat
mengenai kemungkinan perannya dalam tumbuhan sebagai berikut (Padmawinata, 1995):

1. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat dalam
hewan (salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi).
2. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen meskipun
banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat
kekurangan nitrogen.
3. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau
pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi
ini tidak dikemukakan, mungkin merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat
‘manusia sentris’.
4. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur, beberapa
alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangasang perkecambahan
yang lainnya menghambat.
5. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat basa,
dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam
tumbuhan.

Berdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam struktur alkaloid, alkaloid

dapat dibagi atas 5 golongan:
1. Alkaloid heterosiklis
2. Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis
3. Alkaloid putressina, spermidina, dan spermina
4. Alkaloid peptida
5. Alkaloid terpena

Alkaloid : Senyawa Organik Terbanyak

di Alam
Ditulis oleh Sinly Evan Putra pada 27-11-2007

Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid

telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah
dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk
penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak
ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas
dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan
pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa
alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.

Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai

keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga
tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-
obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh
ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid
diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur
tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.

Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat
basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid berbentuk
padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid
dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang
ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik, mulai dari yang paling
sederhana sampai yang paling sulit.

Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu
ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang
menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol.
Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara
suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol.
Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur
poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.

Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang
farmakologi :

Senyawa Alkaloid
Aktivitas Biologi
(Nama Trivial)
Nikotin Stimulan pada syaraf otonom
Morfin Analgesik
Kodein Analgesik, obat batuk
Atropin Obat tetes mata
Skopolamin Sedatif menjelang operasi
Kokain Analgesik
Piperin Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin Obat malaria
Vinkristin Obat kanker
Ergotamin Analgesik pada migrain
Reserpin Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Mitraginin Analgesik dan antitusif
Vinblastin Anti neoplastik, obat kanker
Saponin Antibakteri

Tantangan Penelitian

Tantangan dalam penelitian di bidang alkaloid, semakin lama semakin menarik dan
dengan tingkat kesukaran yang rumit. Hal ini didasarkan pada fenomena bahwa jumlah
alkaloid dalam tumbuhan berada dalam kadar yang sangat sedikit (kurang dari 1%) tetapi
kadar alkaloid diatas 1% juga seringkali dijumpai seperti pada kulit kina yang
mengandung 10-15% alkaloid dan pada Senecio riddelii dengan kadar alkaloid hingga
18%. Selain kadar yang kecil, alkaloid juga harus diisolasi dari campuran senyawa yang
rumit. Proses isolasi, pemurnian, karakterisasi, dan penentuan struktur ini membutuhkan
pengetahuan dan keterampilan khusus yang tentunya memerlukan waktu yang lama untuk
mendalaminya.

Tantangan berikutnya dalam penelitian setelah ditemukan senyawa alkaloid murni dan
diketahui strukturnya, adalah dengan melakukan uji aktivitas biologi terutama untuk
aplikasi farmakologi dan bioinsektisida. Setelah diketahui aktivitas biologinya, kemudian
dilanjutkan dengan mempelajari studi molekular (uji klinis) lebih lanjut senyawa tersebut
bagi organisme (terutama manusia). Seandainya alkaloid yang diteliti, memiliki
kelayakan sebagai obat, maka tantangan lain bagi para peneliti adalah mensintesis
senyawa tersebut, terutama untuk mencari jalur sintesis yang sederhana dan murah,
sehingga dengan sintesis dapat menyediakan pasokan alternatif obat semacam itu yang
sering sukar diperoleh dari sumber alam.

Tantangan dalam bidang pengembangan ilmu alkaloid tidak berhenti sampai disini saja,
adanya resistensi atau adanya efek ketagihan terhadap obat, menyebabkan para peneliti
kembali disibukkan untuk mencari obat lain, yang salah satunya adalah dengan meneliti
turunan-turunan senyawa yang berkhasiat tersebut.

Penutup

Penelitian di bidang kimia alkaloid tiap tahun selalu berkembang pesat. Indonesia dengan
kekayaan alamnya yang melimpah, merupakan gudang bagi tersedianya senyawa-
senyawa alkaloid yang berkhasiat, yang siap untuk dieksplorasi dan dieksploitasi oleh
para ilmuwan. Dalam usaha mengeksplorasi dan memanfaatkan senyawa alkaloid ini,
perlu ditopang oleh paling tidak oleh tiga pihak yang berkerjasama yaitu pemerintah,
dunia industri, dan para ilmuwan. Untuk itu perlu adanya kesamaan persepsi bahwa
penelitian adalah investasi. Dengan kesamaan persepsi ini, diharapkan penelitian para
ilmuwan tidak mentok pada tahap publikasi ilmiah saja tetapi sampai pada paten dan
aplikasi langsung bagi masyarakat.
Assalamu'alaikum.
Kemaren ada yang nanya tentang teknik ekstraksi Alkaloid,
tapi saya lupa siapa.
Sifat dasar dari ekstraksi alkaloid adalah sifat kebasaan
alkaloid. Setahu saya ada beberapa teknik:
1. Tumbuhan diekstrak dengan air yang diasamkan,
sehingga terbentuk garam, kemudian dibasakan dengan Na-
karbonat, kemudian basa bebas diekstrak dengan pelarut
organik (kloroforn, eter, dll)
2. utk alkaloid yang dapat menguap (misal nikotin)
dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutan yang
dibasakan.
3. Utk alkaloid dalam bentuk terikat yang tidak dapat
dibebaskan dengan ekstraksi biasa, maka ditambahkan
senyawa pengompleks, misalnya polisakarida atau
glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika
diasamkan.