12 Kuinon

KUINO
N Pertemuan 12
apt. YESI GUSNELTI, S.Farm., M.S.Farm
■ Kuinon adalah metabolit sekunder yg
memiliki cincin aromatis dengan sistem
satu atau dua gugus keton
■ Pigmen kuning, jingga atau merah
DEFINISI
■ Kelompok aromatik diketon, dimana
atom karbon pada gugus karbonil adalah
bagian dari cincin inti, biasanya dalam
bentuk p-benzoquinone dan o-
benzoquinon
PERSEBARAN
• Pada tumbuhan dikotiledon, kelompok antrakuinon terdapat pada
suku Rubiaceae, Leguminoceae, Polygonaceae, Ericaceae,
Euphorbiaceae, Scrophulariaceae, Lythraceae, Saxifragaceae, serta
Verbenaceae, yang paling sering dijumpai adalah emodin
• Pada monokotiledon, antrakuinon terdapat pada suku Liliaceae dalam
bentuk C-glikosida
• Keberadaan antrakuinon juga diketahui dalam fungi dan lichen (jamur
dan lumut)
Benzokuino Naftokuino
n n
PENGELOMPOKAN
Kuinon
Antrakuinon
isoprenoid
1. Benzokuinon
■ terdiri dari 2 gugus kabonil pada sistem
cincin aromatis heksasiklik (monocyclic),
biasanya pada posisi orto atau para
■ merupakan pigmen fungi dan jarang
dijumpai pada tumbuhan tinggi.
■ Contoh: ubekuinon, plastokuinon, &
sanorelin
2. Naftokuinon
■ mengandung dua gugus karobonil pada salah satu sistem
cincin aromatis (bicyclic), biasanya pada posisi orto atau para
■ pigmen merah-kuning.
■ Mudah larut dalam pelarut organik seperti benzena.
■ Beberapa senyawa bersifat racun dan antimikroba.
■ Contoh : Lawson (kandungan utama henna), lapakol (untuk
mewarnai kapas), alkanin, filokuinon (vitamin K1)., Plumbagin
3. Antrakuinon
■ Antrakuinon inti anthracene yg punya gugus fenolik pada
C-1 dan C-8 serta gugus keto pada C-9 dan C-10,
membentuk trisiklik (cth emodin).
■ Antron dan antranol  hanya C-9 yang mengandung O
■ Gugus metil, oksimetil atau karbonil mungkin
terdapat pada C-3.
■ Gugus hidroksi atau metoksi pada C-6.
■ Ditemukan pada tanaman dalam bentuk O-
glikosida
(dengan ikatan pada C-1, C-8 atau C-6-OH).
■ Bentuk C-glikosida hanya pada antron (ikatan C-C pada C-
10).
■ Gula yang sering ditemui baik pada C-gliksoida maupun
O-
glikosida umumnya glukosa, ramnosa dan apiosa.
■
4. Kuinon isoprenoid
■ terdapat sedikit dalam jaringan tumbuhan
■ contoh: ubikuinon (terlibat dalam respirasi sel) dan
plastoquinon (terlibat dalam fotosintesis).
■ Pada awalnya biosintesis antrakuinon
ditemukan lewat jalur malonate yang BIOSINTESIS
terbentuk dari Asetil KoA
■ Kedua senyawa ini membentuk
asetoaseyil-ACP membentuk suatu
rangkaian senyawa yang memiliki 16
atom C
■ Melalui beberapa tahap reaksi siklisasi,
reduksi, atau oksidasi, senyawa asam
β-poliketo diubah menjadi antrakuinon
frangulaemodin
■ Teori lain menyatakan bahwa biosintesi
BIOSINTESIS
antrakuinon dimulai dengan
terbentuknya pigmen alizarin dari asam
sikimat yang bereaksi dengan asam
ketoglutarate membentuk asam suksinil
benzoate
■ Selanjutnya, senyawa ini bersama
dengan asam mevalonate membentuk
alizatin
■ Umumnya, kuinon lebih mudah larut
dalam pelarut nonpolar dan akan TEKNIK
terekstraksi bersama-sama dengan
senyawa pigmen lain (seperti: karetenoid
EKSTRAKS
dan klorofil). I
■ Turunan kuinon dapat diekstraksi dengan:
methanol, DCM, etil asetat yang
mengandung 2% HCl, benzene:methanol,
dietil eter, air:methanol, heksana
■ Bentuk glikosida  air, etanol, metanol
■ Bentuk bebasnya (aglikon)  nonpolar:
eter atau benzena
ISOLASI
ANTRAKUINON
Kristal
Simplisia Fraksi
antrakuino
n
Sari dgn air, panaskan 90 menit di Ekstrak air difraksinasi dgn metil- Larutan alkali dinginkan di kulkas
tangas air isobutyl keton s/d tdk berwarna  asamkan s/d pH 2 dgn HCl
Uapkan ekstrak air Fraksi organic dikocok dgn sodium encer
hydrogen karbonat 5% s/d merah Kristal dipisahkan, cuci dgn
air 
keringkan
Warna agelap dihilangkan dgn
aseton
Rekristalisasi dgn asam asetat
Hanani, 2015. Analisis Fitokimia

1. Reaksi warna
■ Untuk memastikan apakah senyawa pigmen
merupakan kuinon atau bukan, digunakan IDENTIFIKAS
reaksi reduksi bolak balik  kuinon menjadi
senyawa tidak berwarna menggunakan natrium I KUINON
borohidrida, kemudian kembali berwarna
dengan mengocok larutan tersebut di udara.
■ Reaksi Borntrager (terbentuk warna kuning
berubah menjadi merah jika ditambah basa,
NaOH 2N) → positif antrakuinon bebas
■ Reaksi Schonteten (larutan boraks 5%)
→
terbentuk fluoresensi yg diamati pada UV
366
■ Larutan amonia, NaOH atau KOH  timbulnya
warna merah muda (Identifikasi antrakuinon
bebas)
■ penyinaran dengan UV  hidroksikuinon
2. Metode KLT
IDENTIFIKAS
■ Benzokuinon sederhana dan naftokuinon →
fase gerak: nonpolar seperti benzena
I KUINON
murni, kloroform murni, eter minyak bumi,
atau campuran sederhana pelarut tsb.
■ Penyemprotan dengan biru leukometilena
pada KLT bercak biru pada latar
belakang putih (positif kuinon)
■ Uap amonia  tidak bereaksi (yang
membedakan dgn flavonoid)
Sistem KLT yang mungkin digunakan
pada identifikasi antrakuinon
Fase diam Fase gerak Sistem deteksi
Silika gel 60F254 1. Etil asetat-methanol-air 1. UV254  semua turunan
(100;13,5:10)  untuk antrakena terjadi
semua turunan antraken peredaman
2. n-propanol-etil asetat-air- 2. UV365  semua turunan
asam asetat glasial antrakena berfluoresensi
(40:40:29:1)  ekstrak kuning atau merah-coklat
Senna 3. Pereaksi semprot:
3. PE-etil asetat-asam format KOH 5% atau 10% dalam
(75:25:1)  aglikon etanol (reaksi Borntrager) 
antrakuinon merah pada sinar tampak,
fluoresensi merah pada
UV365 nm
Wagner & Bladt, 1995, Plant Drugs Analysis: A Thin Layer Chromatography
Atlas
UV 365 nm UV 254nm
Fase gerak  etil asetat:metanol:air

(100:13,5:10)
Senyawa pembanding 
T1 = aloin,
T2 = 7-hidroksialoin
Sampel (5µl dalam metanol)
1 = Aloe capensis (type I),
2 = Aloe capensis (type
II)
Plat tanpa disemprot
pereaksi kimia
UV 365 nm Visible
Fase gerak  etil

asetat:metanol:air (100:13,5:10)
Senyawa pembanding T3 =
aloe-emodin
Sampel (5µl dalam metanol)
1 = Aloe capensis (type I),
2 = Aloe capensis (type II),
3 = Aloe barbadensis,
4 = Aloe perryi,
5 = Aloe dari Kennian,
6 = Aloe dari Uganda
Plat disemprot KOH 10% dalam
metanol
3. Metode KCKT/HPLC
■ Benzokuinon dan Naftokuinon dapat dipisahkan

IDENTIFIK
dengan micropak Si-10 dengan fase gerak ASI
isopropanol 1% dalam eter minyak bumi,
sementara Antrakuinon dapat dipisahkan dengan KUINON
kolom micropak CH-5 dengan fase gerak metanol-
air (1:1) yang diasamkan sampai pH 3.
4. Identifikasi dengan spektrum (UV-Vis, IR, MS).
 Pada spektrum IR, kuinon menunjukkan pita karbonil

khas yang kuat.
 Pada spektrum massanya (MS), kuinon dapat dikenali
karena sifatnya yang mudah melepaskan satu atau
dua molekul karbon monoksida (CO) dari puncak ion
induk.
Contoh identifikasi aloin dan aloe-
emodin pada Aloe vera (sebelum
dan setelah hidrolisis)
■ Persiapan sampel: Aloe didekoktasi dengan air (vakum
kering 45 °C sampai diperoleh kons 0,4 g /mL)
■ Cara hidrolisis: Dekokta aloe + HCl (1,2 N) dipanaskan dgn
waterbath suhu 80 °C selama 1 jam.  ekstraksi dgn etil
asetat  sentrifugasi 4000 rpm, 10 menit 
supernatant keringkan dgn gas N2.
■ Sistem HPLC
- Fase diam: Apollo C18 reversed-phase column (5 μm,
4.6
× 250 mm
- Fase gerak: of acetonitrile (A) and 0.1% aqueous
phosphoric acid (B) with a gradient elution of 24% A at
0- 12 min, 24-50% A at 12-22 min, 50-24% A at 22-40
min
and 24% A at 40-50 min.
- Laju alir: 1,0 mL/menit
- Volume injeksi: 20 µL
- Detektor: UV-Vis (pada 254 nm)
■ Antrakuinon (aglikon) dapat ditetapkan kadarnya
dari ekstrak non polar. Cara: simplisia diekstraksi
dgn benzena, uapkan → residu dilarutkan dgn
KOH → warna yg terbentuk diukur serapannya
PENETAPA
pada pjg gelombang 515 nm N KADAR
■ Antrakuinon glikosida. Cara: ekstrak dikocok dgn
air panas 5 menit  saring dalam keadaan
panas, dinginkan  filtrat ekstraksi dgn
benzene, pisahkan  lapisan air ditambah FeCl3
5% dan HCl  panaskan pada tangas air 10
menit (dlm tabung refluks)  dinginkan,
ekstraksi dengan benzene  uapkan lapisan air
tambahkan KOH 5% dalam methanol 
ukur serapan pada 515 nm dgn
spektrofotometer.
Kadar total antrakuinon glikosida dihitung
berdasarkan pembanding antrakuinon yang
digunakan. Hanani, 2015. Analisis Fitokimia
Depkes RI. 2000. Parameter Standar Mutu Ekstrak
Quantitative analysis of total
anthraquinone glycosides
Sistem Analisis Kuantitatif
Standar: rhein (glikosida antrakuinon)

Reaksi: sampel+0,5% magnesium asetat,
cukupkan dgn methanol
Pengukuran: spektrofotometer UV-Vis
515 nm

12 Kuinon

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

12 Kuinon

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

12 Kuinon

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

KUINO

Hanani, 2015. Analisis Fitokimia

Fase gerak  etil asetat:metanol:air

Fase gerak  etil

■ Benzokuinon dan Naftokuinon dapat dipisahkan

4. Identifikasi dengan spektrum (UV-Vis, IR, MS).

 Pada spektrum IR, kuinon menunjukkan pita karbonil

Sistem Analisis Kuantitatif

Standar: rhein (glikosida antrakuinon)

Anda mungkin juga menyukai