Acetato

L'acetato (nome IUPAC etanoato e numero CAS 71-50-1) è un anione organico di formula CH₃COO⁻. Trattasi della base forte coniugata dell'acido acetico, molecola organica molto comune nei sistemi viventi e di largo utilizzo nell'industria e nel laboratorio chimico. Con il termine acetati si possono intendere sia i sali dell'acido acetico che gli esteri dell'acido acetico, questi ultimi molecole organiche di formula generale CH₃CO-O-R contenenti appunto il gruppo acetato CH₃COO- impegnato in un legame covalente di tipo estereo con un generico gruppo R^[1]^[2]. Inteso come gruppo sostituente l'acetato può essere riportato come AcO- o semplicemente Ac-, anche se in genere si preferisce adottare la dicitura AcO, essendo Ac più propriamente l'abbreviazione per acetile. Viene altresì riportato, sebbene più raramente, come MeCO−2^[3].

Struttura

Struttura dello ione acetato come ibrido di risonanza.

L'anione acetato presenta una carica negativa netta dislocata sui due atomi di ossigeno; e nonostante, per comodità, venga spesso reso graficamente con un doppio legame C=O ed un legame semplice C-O, i due legami carbonio-ossigeno sono in realtà identici, sia dal punto di vista geometrico che energetico (similmente a come avviene per la resa grafica del benzene, dove tutti i legami carbonio-carbonio sono identici tra loro, ma la molecola viene quasi sempre riportata come se formata da tre legami semplici e tre legami doppi). L'acetato è quindi l'ibrido di risonanza definito dalle due forme limite dell'anione:

Se questo vale per lo ione libero e per la maggior parte dei sali, non vale invece per gli esteri dell'acido acetico, dove il legame col gruppo R impegna un singolo atomo di ossigeno, stabilizzando quindi la forma CH₃CO-O-R, contenente un legame singolo ed uno doppio strutturalmente ben definiti.

Sintesi

L'acetato è una specie chimica stabile e solubile in ambiente acquoso che si forma spontaneamente in seguito alla dissociazione dell'acido acetico^[3]:

CH₃COOH ⇄ CH₃COO⁻ + H⁺.

Essendo l'acido acetico un acido debole, la quantità molare dello ione in soluzione è relativamente bassa; basti pensare che la costante di dissociazione acida (pKa) dell'acido acetico è pari a 4,76, il che vuol dire che la concentrazione dell'anione all'equilibrio è circa 4000 volte inferiore a quella dell'acido indissociato. L'anione può essere stabilizzato in soluzione per formazione di un sale in seguito al trattamento dell'acido acetico con una generica sostanza basica B:

CH₃COOH + B → CH₃COO⁻BH⁺

Note

^ (EN) Acetate, su NCI Thesaurus, National Cancer Institute. URL consultato il 20 ottobre 2015.
^ Acetato, in Treccani.it – Vocabolario Treccani on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 20 ottobre 2015.
^ ^a ^b (EN) MeCO2 anion, su NIST Chemistry WebBook, National Institute of Standards and Technology. URL consultato il 20 ottobre 2015.

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Collegamenti esterni

(EN) acetate, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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[1] (EN) Acetate, su NCI Thesaurus, National Cancer Institute. URL consultato il 20 ottobre 2015.

[2] Acetato, in Treccani.it – Vocabolario Treccani on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 20 ottobre 2015.

[nist-3] (EN) MeCO2 anion, su NIST Chemistry WebBook, National Institute of Standards and Technology. URL consultato il 20 ottobre 2015.

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