Crotonaldeide
La crotonaldeide è un composto chimico con la formula di struttura CH3CH=CHCHO. Il composto viene solitamente venduto come una miscela degli isomeri cis e trans, che differiscono per la posizione relativa dei gruppi metile e formile. L'isomero trans è più comune (le proprietà chimico fisiche riportate nella tabella a fianco si riferiscono a questo isomero). È moderatamente solubile in acqua e miscibile in solventi organici. Come aldeide insatura, la crotonaldeide è un intermedio versatile nella sintesi organica. La crotonaldeide si trova naturalmente, in concentrazioni da 1 a 700 ppm, in vari alimenti e si forma durante la combustione di combustibili fossili (compresi gli scarichi dei motori), legno e tabacco e negli oli da cucina riscaldati.[1] La crotonaldeide è prodotta in modo endogeno dalla perossidazione dei lipidi, un processo che coinvolge l'ossidazione di acidi grassi polinsaturi, che sono componenti di base di membrane biologiche. Si presenta naturalmente in molti frutti, nella verdura e in altri alimenti.[1]
| Crotonaldeide | |
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| Nome IUPAC | |
| (2EZ)-but-2-enale | |
| Nomi alternativi | |
| 2-butenale | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6O |
| Massa molecolare (u) | 70,09 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 224-030-0 |
| PubChem | 447466 |
| SMILES | CC=CC=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0.846 g/cm3 |
| Solubilità in acqua | 18%(20 °C) |
| Temperatura di fusione | -76,6 °C |
| Temperatura di ebollizione | 102,4 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 301 - 311 - 315 - 318 - 330 - 335 - 341 - 373 - 400 |
| Consigli P | 201 - 202 - 210 - 233 - 240 - 241 - 242 - 243 - 260 - 261 - 262 - 264 - 270 - 271 Scheda ECHA |
Sintesi
modificaLa crotonaldeide viene prodotta industrialmente per condensazione aldolica di due molecole di acetaldeide.
Due molecole di acetaldeide a temperatura moderata in presenza di idrossido di sodio diluito condensano, con la conseguente disidratazione (crotonizzazione) mediante acido acetico si forma crotonaldeide
Reattività
modificaLa crotonaldeide è un'aldeide α, β-insatura e di conseguenza un composto molto reattivo. È un dienofilo prochirale ed un accettore di Michael. L'ampio spettro di reazioni comprende quelle sul gruppo carbonile e sul doppio legame C=C, con formazione di 1,2-addotti e 1,4-addotti di Michael. Le reazioni si verificano anche sul gruppo metile, attivato dal gruppo carbonile tramite il doppio legame C=C.[1]
L'aggiunta di cloruro di metil magnesio produce 3-penten-2-olo.[2]
L'ossidazione della crotonaldeide forma acido crotonico, mentre la sua riduzione forma alcool crotilico.
Utilizzo
modificaLa crotonaldeide è utilizzata come precursore nella chimica fine. L'acido sorbico, un conservante alimentare, e il trimetilidrochinone, un precursore del tocoferolo (vitamina E), sono preparati dalla crotonaldeide. Altri derivati includono acido crotonico e 3-metossibutanolo. Un fertilizzante a rilascio controllato (croto-diurea) è preparato condensando la crotonaldeide con 2 molecole di urea.
Tossicologia
modificaCi sono pochi dati per una valutazione del rischio per gli effetti tossicologici della crotonaldeide nell'uomo. La crotonaldeide provoca irritazione e infiammazione della pelle, del tratto respiratorio e degli occhi. Negli esseri umani, la più bassa concentrazione irritante per la mucosa degli occhi e per il tratto respiratorio è di 0,5 mg/m3. Si sospetta che la crotonaldeide sia mutagenica.[3]
Note
modifica- ^ a b c Kielhorn, J., Ziegler-Skylakakis, K. e World Health Organization., 2-butenal, World Health Organization, 2008, ISBN 978-92-4-068367-9, OCLC 572218688. URL consultato il 6 febbraio 2021 (archiviato il 28 maggio 2021).
- ^ (EN) J. R, Organic Syntheses An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals, in Nature, vol. 162, n. 4112, 1948-08, pp. 278–278, DOI:10.1038/162278c0. URL consultato il 6 febbraio 2021 (archiviato il 28 maggio 2021).
- ^ Crotonaldehyde - Substance Information - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 6 febbraio 2021 (archiviato il 28 maggio 2019).
Bibliografia
modifica- (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry", ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp.165-192. ISBN 3-527-30578-5
- Elvers, Barbara. e Bellussi, Giuseppe., Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, 7th, completely rev. ed, Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32943-4,
Voci correlate
modificaAltri progetti
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