Eptacene

L'eptacene è un composto organico con formula C₃₀H₁₈. Appartiene alla classe degli aceni ed è costituito da sette anelli benzenici condensati in linea. In condizioni normali è un solido nero-verde che si decompone rapidamente in presenza di ossigeno. L'eptacene e suoi derivati sono studiati come possibili semiconduttori nell'elettronica organica.

Eptacene
Formula di struttura dell'eptacene
Modello molecolare dell'eptacene
Nome IUPAC
eptacene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C30H18
Numero CAS	258-38-8
PubChem	5460712
SMILES	C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=C6C=C7C=CC=CC7=CC6=CC5=CC4=CC3=CC2=C1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile
Indicazioni di sicurezza

Sintesi

Una prima sintesi dell'eptacene fu descritta nel 1942 da E. Clar. Altre sintesi furono riportate in seguito, ma il composto rimase elusivo fino al 2006, quando infine l'eptacene fu isolato e caratterizzato in modo convincente in matrice di PMMA. La sequenza sintetica è riportata nella figura seguente; la decarbonilazione del dichetone precursore nell'ultimo passaggio fu condotta per via fotochimica in matrice di PMMA. Il composto così prodotto si decompose dopo 4 ore per reazione con l'ossigeno atmosferico.

Sintesi dell'eptacene (2006)

Eptacene solido fu ottenuto nel 2017; lo schema sintetico è mostrato nella figura seguente. La riduzione di 7,16-eptacenechinone portò alla miscela di due dimeri dell'eptacene; questi ultimi si decomposero formando eptacene monomero per trattamento termico sotto vuoto. Il composto solido risultò immutato dopo 48 giorni se mantenuto sotto vuoto al buio e a temperatura ambiente.

Sintesi dell'eptacene (2017)

Derivati dell'eptacene

L'introduzione di sostituenti nello scheletro molecolare porta a derivati dell'eptacene che risultano alquanto più stabili, tanto da permetterne la caratterizzazione spettroscopica e strutturale. Due esempi sono mostrati nelle figure.

Derivato dell'eptacene funzionalizzato con gruppi fenile e triisopropilsililetinile.

Derivato dell'eptacene funzionalizzato con gruppi fenile e tiofenile.

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