Fosfoenolpiruvato

Il fosfoenolpiruvato (o acido fosfoenolpiruvico, o PEP dall'inglese PhosphoEnolPyruvate) è un importante intermedio metabolico. Contiene un legame ad alta energia ed è coinvolto nella glicolisi, nella gluconeogenesi ed in numerosi altri pathway cellulari, come la sintesi di alcuni composti aromatici e la fissazione del carbonio nelle piante o la produzione batterica del peptidoglicano (che compone la parete cellulare).

Acido fosfoenolpiruvico
Struttura chimica del fosfoenolpiruvato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H5O6P
Massa molecolare (u)	168,042
Numero CAS	138-08-9
Numero EINECS	205-312-2
PubChem	1005, 59658623 e 58114173
DrugBank	DBDB01819
SMILES	C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---

Ruolo di PEP nel metabolismo

Nella glicolisi, il PEP è formato a partire dal 2-fosfoglicerato attraverso l'azione dell'enzima enolasi. Il PEP viene quindi processato a piruvato attraverso l'enzima piruvato chinasi (PK), con la produzione di una molecola di ATP attraverso una fosforilazione a livello del substrato.

Nella gluconeogenesi, il PEP è prodotto a partire dalla decarbossilazione dell'ossaloacetato e l'idrolisi di una molecola di GTP. Tale reazione è catalizzata dall'enzima fosfoenolpiruvato carbossichinasi (PEPCK). Si tratta di una delle reazioni limitanti della gluconeogenesi. La reazione è la seguente:

GTP + ossaloacetato → GDP + fosfoenolpiruvato + CO₂

Nelle piante, il PEP può essere usato per la sintesi del corismato attraverso la via dello shikimato. Il corismato è l'intermedio fondamentale per la produzione degli amminoacidi aromatici (fenilalanina, triptofano e tirosina) e di altri composti aromatici.

Inoltre, nella fissazione del carbonio, il PEP è un intermedio fondamentale. Attraverso l'enzima fosfoenolpiruvato carbossilasi, infatti, è possibile la seguente reazione:

PEP + CO₂ → ossaloacetato

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Collegamenti esterni

• (EN) Il fosfoenolpiruvato su Pubchem, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
• (EN) Informazioni sulla fosfoenolpiruvato carbossichinasi, su ebi.ac.uk.
• (EN) Informazioni sulla fosfoenolpiruvato carbossilasi, su ebi.ac.uk.
• (EN) Biosintesi del corismato nelle piante, su biocarta.com.