Ossazine
Le ossazine[2] sono un insieme di isomeri eterociclici esaatomici biinsaturi, basati sull'1,3-cicloesadiene o sull'1,4-cicloesadiene, in cui sono presenti nell'anello un atomo di azoto e uno di ossigeno. La loro formula molecolare C4H5NO.
Questi composti non sono aromatici[3] per via della presenza nell'anello di 2 atomi (tra C, N, oppure O) ibridati sp3 i quali in tal modo interrompono la delocalizzazione.[4] Le otto ossazine isomere possono essere suddivise in base alla reciproca posizione degli atomi N e O nell'anello in tre gruppi: 1,2-ossazine (3), 1,3-ossazine (3) e 1,4-ossazine (2); un'ulteriore suddivisione di ciascun gruppo è possibile in base alla posizione di un atomo di idrogeno (2H-, 4H-, 6H-).
In generale, con linguaggio meno rigoroso, col termine "ossazine" si tende anche a indicare un insieme di derivati delle ossazine propriamente dette. In tal senso, uno dei più semplici derivati è la morfolina (tetraidro-4 H -1,4-ossazina), un intermedio nella sintesi di enammine[5] e un solvente.
Note
modifica- ^ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, John Wiley & Sons, p. 442.
- ^ ossazina - Treccani, su treccani.it. URL consultato il 29 marzo 2024.
- ^ (EN) R. Alan Aitken, Kati M. Aitken e Philip G. Carruthers, 1,4-Oxazine, in Chemical Communications, vol. 49, n. 97, 2013, pp. 11367, DOI:10.1039/c3cc47801g. URL consultato il 30 marzo 2024.
- ^ La continuità della coniugazione in un anello è un requisito essenziale per l'aromaticità.
- ^ Michael B. Smith e Jerry March, MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 6ª ed., 2007, p. 635, ISBN 978-0-471-72091-1.
Altri progetti
modifica
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Ossazine
