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Baldwin ha giocato a basket per la Hamilton High School nel Sussex, Wisconsin.[1] Durante il suo primo anno fa parte della squadra che arriva in finale nel campionato statale, perdendo però contro l'Oshkosh North.[2] Da junior, Baldwin tiene una media di 24,3 punti e 10,8 rimbalzi a partita, guadagnandosi il titolo di Wisconsin Gatorade Player of the Year.[3] Durante la seconda partita della sua stagione da senior, Baldwin subisce un grave infortunio alla caviglia, che decreta la fine della sua stagione.[4] Viene comunque nominato McDonald's All-American.[5]
College
Considerato universalmente una recluta a cinque stelle e uno delle migliori ali della classe 2002, il 12 maggio 2021 Baldwin si impegna a giocare a basket con Milwaukee sotto la guida di suo padre, allenatore della squadra, rifiutando le offerte di Duke e Georgetown.[6] Diventa così la miglior recluta di sempre a scegliere una squadra della Horizon League.[7]
Baldwin ha rappresentato gli Stati Uniti alla Coppa del Mondo FIBA Under 19 del 2021 in Lettonia. Ha tenuto una media di 7,7 punti e 5 rimbalzi a partita, partendo principalmente dalla panchina, aiutando la squadra a vincere la medaglia d'oro.[9]
Massimo di minuti giocati: 23 vs Brooklyn Nets (21 dicembre 2022)
Palmarès
Nazionale
FIBA Under-19 World Cup (2021)
Individuale
High school
Wisconsin Gatorade Player of the Year (2020)
MaxPreps All-American First Team (2020)
McDonald's All-American (2021)
Jordan Brand Classic (2021)
Nike Hoop Summit (2021)
Vita privata
Il padre di Baldwin, Pat, era un giocatore di basket alla Northwestern University ed è attualmente impegnato come capo allenatore per Milwaukee.[12] La madre, Shawn, giocava a pallavolo sempre a Northwestern.[13]