Isostero

Gli isosteri sono molecole o ioni che possiedono lo stesso numero di atomi e lo stesso numero di elettroni di valenza nella stessa disposizione.

I composti isosterici hanno spesso proprietà chimico-fisiche molto simili, pertanto è possibile trarre delle conclusioni su composti sconosciuti conoscendo le proprietà degli isosteri noti. Questo principio viene sfruttato dalla chimica farmaceutica nell'ambito della ricerca di nuovi farmaci. In questo ambito i composti vengono definiti anche come bioisosteri, in quanto presentano simile attività biologica.

Alcuni esempi di isosteri sono i seguenti:

Monossido di carbonio (CO) e azoto (N₂), con due atomi e dieci elettroni di valenza.
Benzene (C₆H₆) e borazina (B₃N₃H₆), con dodici atomi e trenta elettroni di valenza.
Un gruppo CH nel benzene è isosterico con un atomo di azoto nella piridina.

Da notare come esistano isosteri non classici che non necessariamente hanno lo stesso numero di atomi o la stessa struttura elettronica di valenza, mantengono però simili proprietà chimico fisiche.

Storia

Il concetto di isostere fu formulato da Irving Langmuir nel 1919,^[1] e successivamente modificato da Grimm che enunciò la "legge dello spostamento dell'idruro": l'aggiunta di un idrogeno ad un atomo conferisce all'aggregato la proprietà dell'atomo successivo nella tavola periodica.^[2] Hans Erlenmeyer estese il concetto nel 1932 ai cosiddetti "pseudoatomi", aggregati di atomi che presentano simili proprietà chimico fisiche.^[3] Fu Friedman ad allargare il concetto in ambito biologico e a coniare il termine "bioisostero".^[4]

Note

^ Irving Langmuir, Isomorphism, isosterism and covalence, in J. Am. Chem. Soc., vol. 41, n. 10, 1919, pp. pp.1543-1559, DOI:10.1021/ja02231a009.
^ H.G. Grimm, Structure and Size of the Non-metallic Hydrides, in Z. Electrochem., vol. 31, 1925, pp. pp.474-480.
^ Hans Erlenmeyer, Leo Martin, On Pseudoatoms, in Helv. Chim. Acta, vol. 15, 1932, pp. pp.1171-1186.
^ William O. Foye, Thomas L. Lemke; David A. Williams, Foye's principles of medicinal chemistry, Lippincott Williams & Wilkins, 2008, p.49, ISBN 978-0-7817-6879-5.

Collegamenti esterni

(EN) Lídia Moreira Lima, Eliezer J. Barreiro, Bioisosterism: A Useful Strategy for Molecular Modification and Drug Design Archiviato l'11 ottobre 2010 in Internet Archive., Current Medicinal Chemistry, 2005, 12, 23-49

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[1] Irving Langmuir, Isomorphism, isosterism and covalence, in J. Am. Chem. Soc., vol. 41, n. 10, 1919, pp. pp.1543-1559, DOI:10.1021/ja02231a009.

[2] H.G. Grimm, Structure and Size of the Non-metallic Hydrides, in Z. Electrochem., vol. 31, 1925, pp. pp.474-480.

[3] Hans Erlenmeyer, Leo Martin, On Pseudoatoms, in Helv. Chim. Acta, vol. 15, 1932, pp. pp.1171-1186.

[4] William O. Foye, Thomas L. Lemke; David A. Williams, Foye's principles of medicinal chemistry, Lippincott Williams & Wilkins, 2008, p.49, ISBN 978-0-7817-6879-5.

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