1-hepteen
1-hepteen (oude benaming: 1-heptyleen), vaak afgekort aangeduid als hepteen, is een organische verbinding uit de stofklasse der alkenen (meer bepaald de alfa-alkenen) en heeft als brutoformule C7H14. Hepteen bevat een dubbele koolstof-koolstofbinding en hoort daarmee dus tot de onverzadigde verbindingen. In zuivere toestand is het een kleurloze en bijna reukloze ontvlambare vloeistof, die onoplosbaar is in water.
| 1-hepteen | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van 1-hepteen
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C7H14 | ||||
| IUPAC-naam | hept-1-een | ||||
| Andere namen | hepteen, 1-heptyleen, alfa-hepteen | ||||
| Molmassa | 98,18606 g/mol | ||||
| SMILES | CCCCCC=C
| ||||
| InChI | 1S/C7H14/c1-3-5-7-6-4-2/h3H,1,4-7H2,2H3
| ||||
| CAS-nummer | 592-76-7 | ||||
| PubChem | 11610 | ||||
| Wikidata | Q15687131 | ||||
| Beschrijving | Kleurloze en bijna reukloze vloeistof[1] | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H225 - H304 - H315 - H319 - H335 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P210 - P261 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P331 | ||||
| VN-nummer | 2278 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Dichtheid | 0,697[2] g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | −119[2] °C | ||||
| Kookpunt | 93,64[2] °C | ||||
| Dampdruk | (bij 20°C) 64 × 102[3] Pa | ||||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 0,020[3] g/L | ||||
| Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether[2] | ||||
| Onoplosbaar in | water | ||||
| Brekingsindex | 1,3998[2] | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Isomeren
bewerkenVan 1-hepteen is een groot aantal structuurisomeren bekend:
- lineaire isomeren: 2-hepteen, 3-hepteen
- vertakte isomeren: onder andere 2-methyl-1-hexeen, 3-methyl-1-hexeen, 4-methyl-1-hexeen, 5-methyl-1-hexeen, 2,3-dimethyl-1-penteen, 2,4-dimethyl-1-penteen, 3,3-dimethyl-1-penteen
Commercieel verkrijgbaar hepteen is een isomerenmengsel met een kookpunt van ongeveer 90°C. 1-hepteen wordt gebruikt als additief in smeermiddelen, als katalysator en als oppervlakte-actieve stof.
Voorkomen
bewerken1-hepteen is een van de producten van de petrochemische industrie en komt als bestanddeel in benzine voor. In zeer kleine hoeveelheden wordt het door de bloesems van appels, abrikozen, zoete kersen en pruimen afgegeven.[4]
Toepassingen
bewerken1-hepteen wordt als uitgangsstof in een aantal synthesen gebruikt, bijvoorbeeld als comonomeer in de bereiding van polyethyleen[5] en de synthese van lineaire aldehyden. Daarbij wordt eerst een hydroformylering uitgevoerd waarbij octanal ontstaat. Aansluitende reductie tot 1-octanol, gevolgd door een dehydratie leidt tot vorming van 1-octeen. Jaarlijks wordt op deze wijze 100.000 ton geproduceerd.[6]
Externe link
bewerken- (en) MSDS van 1-hepteen
- ↑ Veiligheidsblad - Merck Schuchardt OHG
- ↑ a b c d e Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977
- ↑ a b (en) Gegevens van 1-hepteen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 7 augustus 2008)
- ↑ (en) R. Baraldi, F. Rapparini, F. Rossi, A. Latella and P. Ciccioli (1999). Volatile Organic Compound Emissions from Flowers of the Most Occurring and Economically Important Species of Fruit Trees. Phys. Chem. Earth (B), 24: 729–732
- ↑ U.S. Patent 7312295 – Copolymers of ethylene and 1-heptene, December 25, 2007
- ↑ State-of-the-art technology for new Sasol plant