1,3-butadieen

1,3-butadieen, kortweg meestal butadieen genoemd (IUPAC: buta-1,3-dieen), is een tweevoudig onverzadigde koolwaterstofverbinding met als brutoformule C₄H₆. Het is een kleurloos ontvlambaar gas, met een licht aromatische geur.

1,3-butadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3-butadieen
Algemeen
Molecuulformule	C4H6
IUPAC-naam	buta-1,3-dieen
Andere namen	biethyleen, erythreen, bivinyl, divinyl, vinylethyleen
Molmassa	54,09 g/mol
SMILES	C=CC=C
CAS-nummer	106-99-0
EG-nummer	203-450-8
Wikidata	Q161503
Beschrijving	Kleurloos gas
Vergelijkbaar met	isopreen, chloropreen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H220 - H280 - H340 - H350
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P210 - P308+P313 - P410+P403
Opslag	Stevig gesloten houden, verwijderd van hitte, vonken en open vlammen, bij een temperatuur die nooit hoger is dan 52°C
Fysische eigenschappen
Dichtheid	0,64 g/cm³
Smeltpunt	−108,9 °C
Kookpunt	−4,4 °C
Vlampunt	−85 °C
Dampdruk	245.000 Pa
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Buta-1,3-dieen wordt deels gevormd bij het kraken van koolwaterstoffen uit aardolie. Dit is de grootste industriële bron van butadieen. Het wordt ook geproduceerd door de katalytische dehydrogenering van but-1-een.

Omdat het een gas is, is het moeilijk handelbaar. Vooral in laboratoria neemt men zijn toevlucht tot sulfoleen. Het verhitten van deze kristallijne verbinding maakt buta-1,3-dieen en zwaveldioxide vrij middels een retro-cheletrope reactie:

Retro-cheletrope reactie van sulfoleen

Structuur en eigenschappen

Butadieen is een typisch voorbeeld van een 4-center-pi-systeem, een geconjugeerd systeem met 4 p-orbitalen en 4 gedelokaliseerd elektronen. Alle koolstofatomen zijn bijgevolg sp²-gehybridiseerd. Doordat de 4 π-elektronen in de molecule gedelokaliseerd zijn, wordt een extra stabiliteit verschaft.

Isomeren

Isomeren van buta-1,3-dieen zijn buta-1,2-dieen, butyn, but-2-yn, cyclobuteen, 1-methylcyclopropeen en 3-methylcyclopropeen.

Het dimeer van buta-1,3-dieen is 4-vinylcyclohexeen.

Toxicologie en veiligheid

Het is een van de negen schadelijke stoffen in tabaksrook.

Toepassingen

Het meeste buta-1,3-dieen wordt gebruikt voor de productie van synthetisch rubber, zoals styreenbutadieenrubber en butadieenrubber. Het is een van de monomeren van acrylonitril-butadieen-styreen (ABS). Het wordt ook omgezet tot chloropreen, de grondstof van neopreen.

1,3-butadieen reageert met blauwzuur tot adiponitril, een grondstof voor nylon.

Verder wordt 1,3-butadieen gebruikt in de synthese van sulfolaan, vinyloxiraan, 1,5-cyclo-octadieen, 1,5,9-cyclododecatrieen en cyclobuteen.

Als geconjugeerd dieen kan 1,3-butadieen via een diels-alderreactie gebruikt worden voor de synthese van cyclische alkanen en alkenen, bijvoorbeeld van 4-vinylcyclohexeen.

Externe links

•  1,3-butadieen - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van 1,3-butadieen
• (en) Gegevens van 1,3-butadieen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties