3,4-ethyleendioxythiofeen

3,4-ethyleendioxythiofeen, afgekort als EDT of EDOT, is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₆O₂S. In zuivere toestand is het een gele vloeistof met een onaangename geur.

3,4-ethyleendioxythiofeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3,4-ethyleendioxythiofeen
Algemeen
Molecuulformule	C6H6O2S
IUPAC-naam	2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
Molmassa	142,17 g/mol
SMILES	C1=C2C(=CS1)OCCO2
InChI	1S/C6H6O2S/c1-2-8-6-4-9-3-5(6)7-1/h3-4H,1-2H2
CAS-nummer	126213-50-1
PubChem	4421864
Wikidata	Q48848246
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H311 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P312
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	geel
Dichtheid	(bij 20°C) 1,34 g/cm³
Smeltpunt	10,5 °C
Kookpunt	225 °C
Vlampunt	104 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	360 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 50 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 2,1 g/L
Viscositeit	(bij 20°C) 11 Pa·s
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toepassingen

Dit derivaat van thiofeen wordt gebruikt als monomeer voor elektrisch geleidende organische polymeren. Poly(3,4-ethyleendioxythiofeen) (PEDT) is een geleidend polymeer. Het wordt toegepast in geleidende of antistatische coatings op glas of polymeersubstraten die elektrische stroom niet of slecht geleiden (bijvoorbeeld films uit polyester, polycarbonaat, pet of polyamide), in organische lichtemitterende diodes (oleds) en zonnecellen, in organische transistors, als elektrodemateriaal voor oplaadbare batterijen, in condensatoren met vaste elektrolyt en op printplaten voor de elektronische industrie.

De elektrische geleidbaarheid van PEDT ligt tussen die van halfgeleiders en metalen en kan gaan tot ongeveer 600 siemens per meter. PEDT is transparant en heeft een goede thermische en chemische stabiliteit.

Clevios is een merknaam van coatings op basis van poly(3,4-ethyleendioxythiofeen).

Bronnen, noten en/of referenties