Mierenzuur

Mierenzuur of methaanzuur is een carbonzuur met als brutoformule CH₂O₂, ook geschreven als HCOOH. Mierenzuur is het eenvoudigste carbonzuur en zeer corrosief. Vroeger was de wetenschappelijke naam dan ook hydrogeencarbonzuur. De zouten en esters van mierenzuur heten formiaten.

Mierenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van mierenzuur
Mierenzuur (oplossing van 85% in water)
Algemeen
Molecuulformule	${\ce {CH2O2}}$ of ${\ce {HCOOH}}$
IUPAC-naam	methaanzuur
Andere namen	waterstofcarbonzuur, hydrogeencarbonzuur, hydrozine
Molmassa	46,03 g/mol
SMILES	C(=O)O
CAS-nummer	64-18-6
EG-nummer	200-579-1
Wikidata	Q161233
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met een sterke geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H226 - H302 - H314 - H331
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
Hygroscopisch?	ja
Omgang	Damp niet inademen, contact vermijden
Opslag	Verwijderd houden van ontstekingsbronnen, hitte, vonken en open vlammen Stevig gesloten houden, doch regelmatig druk aflaten: mierenzuur kan druk ontwikkelen.
VN-nummer	1779
MAC-waarde	9 ml/m3 = 5 ppm
LD50 (ratten)	1100 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,220 g/cm³
Smeltpunt	8,4 °C
Kookpunt	100,7 °C
Vlampunt	45 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	540 °C
Dampdruk	2800 Pa
Goed oplosbaar in	water, ethanol, di-ethylether, glycerol
log(Pow)	−0,54
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog	−378,6 kJ/mol
ΔfHol	−424,72 kJ/mol
Sog, 1 bar	248,7 J/mol·K
Sol, 1 bar	128,95 J/mol·K
Cop,m	99,04 J/mol·K
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 3,75
Nutritionele eigenschappen
E-nummer	E236
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Mierenzuur kan via enkele stappen uit methanol, water en koolstofmonoxide worden bereid:

• Methanol en koolstofmonoxide reageren bij verhoogde temperatuur en druk tot de ester methylformiaat

${\ce {CH3OH + CO -> HCOOCH3}}$

• Methylformiaat reageert met water tot mierenzuur en methanol

${\ce {HCOOCH3 + H2O -> HCOOH + CH3OH}}$

Daarnaast kan het ook gesynthetiseerd worden, uitgaande van natriumhydroxide, zwavelzuur en koolstofmonoxide:

• Natriumhydroxide en koolstofmonoxide reageren bij verhoogde temperatuur en sterk verhoogde druk tot natriumformiaat

${\ce {NaOH + CO -> NaCOOH}}$

• Natriumformiaat reageert met zwavelzuur tot mierenzuur en natriumsulfaat

${\ce {2NaCOOH + H2SO4 -> 2HCOOH + Na2SO4}}$

DFT-berekeningen suggereren dat rechtstreekse synthese van mierenzuur uit diwaterstof en koolstofdioxide (hydrogenering van CO₂) ook mogelijk is dankzij de ontwikkeling van effectieve katalysatoren. Dit is een mogelijke manier om CO₂ op te slaan en om te zetten in andere bruikbare verbindingen.

${\ce {CO2 + H2 -> HCOOH}}$

Voorkomen

Mierenzuur komt in veel levende wezens voor, zowel in dieren als in planten, waaronder brandnetels. Ook wespen, bijen, hommels en de rups van de hermelijnvlinder verdedigen zich met mierenzuur. Onder andere mieren maken en gebruiken mierenzuur als middel tot aanval en zelfverdediging, vandaar de naam mierenzuur. In het verleden onttrokken leerlooiers mierenzuur aan mierennesten. Men meende toen dat het de urine van mieren was. In sommige dialecten hebben mieren om die reden woorden voor urine in hun naam: mieghummel (Drents), mierezeiker, zeikmoeier (Brabants), aomzeik (Limburgs) en miegempen (Twents).

Zuiver mierenzuur is een gevaarlijke stof omdat het erg corrosief is.

Toepassingen

Industrie

Zuiver mierenzuur is een belangrijke stof in de chemische synthese van veel organische stoffen. Met alcoholen vormt mierenzuur esters (formiaten) die als oplosmiddel of geurstof worden gebruikt. Zuiver mierenzuur dient in schoonmaakmiddelen als antisepticum en als ontkalkend middel. Het wordt in de leer- en textielindustrie als looi- of beitsmiddel gebruikt.

Waterstofproductie

Mierenzuur is bij proeven toegepast als brandstof voor auto's. Hierbij wordt het mierenzuur (HCOOH) met een katalysator bij kamertemperatuur omgezet in waterstofgas (H₂) en kooldioxide (CO₂). Met de waterstof kan elektriciteit gegenereerd worden. De omzetting van mierenzuur naar elektriciteit heeft een rendement van ongeveer 45%. De nodige elektriciteit kan op een duurzame manier opgewekt worden, maar deze waterstofproductie is op deze manier nog niet economisch rendabel. Om deze reden wordt waterstof doorgaans geproduceerd op basis van reforming van aardgas.

Het is ook mogelijk mierenzuur rechtstreeks te genereren met elektriciteit, water (H₂O) en CO₂. Het water wordt in dit proces gebruikt als bron voor de waterstof. Hiermee ontstaat een emissieloze cyclus. Hoewel bij het gebruik van mierenzuur als energiebron CO₂ vrijkomt, wordt deze volledig gecompenseerd tijdens de aanmaak van mierenzuur. Het grote voordeel is dat mierenzuur vloeibaar is bij kamertemperatuur en hierdoor gemakkelijker vervoerd kan worden dan waterstof. Er zijn experimenten gepland met autobussen die voorzien zijn van mierenzuurbrandstofcellen.

Hydrozine

Onder de naam Hydrozine produceert sinds 2017 het Team FAST (Formic Acid Sustainable Technologies) van de Technische Universiteit Eindhoven mierenzuur met CO₂ uit mest om als brandstof te gebruiken. Als voor de productie duurzame energie wordt gebruikt, heeft men zo een CO₂-neutrale brandstof.

Voeding

Mierenzuur en sommige formiaten zijn toegestaan als voedingsadditief. Ze worden gebruikt als conserveermiddel of zuurteregelaar:

• E236 - Mierenzuur
• E237 - Natriumformiaat
• E238 - Calciumformiaat

Externe links

•  mierenzuur - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van mierenzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van mierenzuur

Bronnen, noten en/of referenties

Carbonzuren

Mediabestanden

Zie de categorie Formic acid van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.