Norbornaan
Norbornaan is een gebrugde organische verbinding uit de groep der verzadigde koolwaterstoffen. Norbornaan is een kristallijne vaste stof met een smeltpunt van 88°C. Het koolstofskelet van de verbinding bestaat uit een cyclohexaanring die tussen de posities 1 en 4 een CH2-brug bezit.
| Norbornaan | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van norbornaan
| ||||
| ||||
Molecuulmodel van norbornaan
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C7H12 | |||
| IUPAC-naam | bicyclo[2.2.1]heptaan | |||
| Molmassa | 96,17018 g/mol | |||
| SMILES | C1CC2CCC1C2
| |||
| InChI | 1S/C7H12/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h6-7H,1-5H2
| |||
| CAS-nummer | 279-23-2 | |||
| PubChem | 9233 | |||
| Wikidata | Q418111 | |||
| LD50 (muizen) | (intraveneus) 56 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | 85-88 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
De naam van de verbinding is afgeleid van bornaan, waarin nog drie extra methylgroepen voorkomen. Het prefix nor- in de naam geeft aan dat alle methylgroepen afwezig zijn.
Het norbornyl-kation (C7H11+) is wetenschappelijk interessant vanwege het niet-klassieke carbokation dat gevormd wordt.
Synthese
bewerkenNorbornaan kan bereid worden door het hydrogeneren van de verwante onverzadigde verbindingen norborneen of norbornadieen met waterstofgas en palladium op koolstof als heterogene katalysator.
Externe links
bewerken- (en) MSDS van norbornaan