Thymine

Thymine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van thymine
Algemeen
Molecuulformule	C5H6N2O2
IUPAC-naam	5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dion
Andere namen	5-methyluracil
Molmassa	126,11334 g/mol
SMILES	CC1=CNC(=O)NC1=O
InChI	1S/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)
CAS-nummer	65-71-4
EG-nummer	200-616-1
PubChem	1135
Wikidata	Q171973
Vergelijkbaar met	adenine, cytosine, guanine, uracil
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,46 g/cm³
Smeltpunt	316-317 °C
Kookpunt	(ontleedt) 335–337 °C
Oplosbaarheid in water	4 g/L
Matig oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Thymine is een van de nucleobasen in DNA. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder.

Synthese

Thymine kan op verschillende manieren bereid worden. Een mogelijk manier is de cyclisatie van N-ethoxycarbonyl-3-methoxy-2-methylacrylamide in een ammoniakoplossing:

Synthese van thymine

Een alternatieve synthesemethode gaat uit van 3-methylappelzuur, die met ureum een decarboxylering en condensatiereactie in rokend zwavelzuur ondergaat:

Synthese van thymine

Structurele eigenschappen

In principe kan thymine tautomeriseren en ook in de enolvorm voorkomen, naast de meer gebruikelijke lactamvorm:

Tautomerisatie van thymine.

Biochemische functies

Samen met adenine, cytosine en guanine wordt deze base in een DNA-keten gebonden. Thymine kan twee waterstofbruggen vormen met adenine. Door deze twee bruggen is DNA met veel thymine en adenine naar verhouding minder stabiel dan DNA met veel cytosine en guanine, die drie waterstofbruggen vormen. Thymine komt als nucleobase vrijwel uitsluitend voor in het DNA. In het RNA komt het zeer zelden voor (in het t-RNA). Daar wordt het in de regel vervangen door uracil.

Thymine, cytosine en uracil worden pyrimidinen genoemd.

Thymine vormt thymidine, een desoxyribonucleoside, bij binding met desoxyribose. In tegenstelling tot de andere nucleobasen vormt het geen ribonucleoside.

Externe link

(en) MSDS van thymine