Location via proxy:   [ UP ]  
[Report a bug]   [Manage cookies]                
Naar inhoud springen

Alliine: verschil tussen versies

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Interactief door geschiedenis bladeren
← Oudere bewerking
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
VisueelWikitekst
CapacciBot (overleg | bijdragen)
23.552 bewerkingen
k Botgeholpen linkfix, replaced: [[Derivaat (chemie)| → [[Derivaat (scheikunde)|
Mileau (overleg | bijdragen)
5.846 bewerkingen
kGeen bewerkingssamenvatting
 
(17 tussenliggende versies door 12 gebruikers niet weergegeven)
Regel 1: Regel 1:
{{Infobox chemische stof
{{Infobox chemische stof
| Naam = Alliine
| Naam = Alliine
| afbeelding1 = L-alliin-2D-skeletal.png
| afbeelding1 = Alliin Structural Formula V.1.svg
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van L-alliine
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van L-alliine
| afbeelding2 = L-alliin-3D-balls.png
| afbeelding2 = L-alliin-3D-balls.png
Regel 13: Regel 13:
| SMILES = C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
| SMILES = C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
| InChI = 1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11?/m0/s1
| InChI = 1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11?/m0/s1
| IUPAC = (2R)-2-amino-3-[(S)-prop-2-enylsulfinyl]propaanzuur
| IUPAC = (2''R'')-2-amino-3-[(''S'')-prop-2-enylsulfinyl]propaanzuur
| AndereNamen = 3-(2-propenylsulfinyl)alanine
| AndereNamen = 3-(2-propenylsulfinyl)alanine
| CAS = 556-27-4
| CAS = 556-27-4
Regel 20: Regel 20:
| Beschrijving = Wit geurloos kristallijn poeder
| Beschrijving = Wit geurloos kristallijn poeder
| Vergelijkbaar =
| Vergelijkbaar =
| AfbWaarsch =
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|X}}
| TekstWaarsch =
| TekstWaarsch = Waarschuwing
| Carcinogeen =
| Carcinogeen =
| Hygroscopisch =
| Hygroscopisch =
| Rzinnen =
| Rzinnen = {{H315}} - {{H319}} - {{H335}}
| Szinnen =
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen = {{P261}} - {{P305+P351+P338}}
| Omgang =
| Omgang =
| Opslag =
| Opslag =
Regel 75: Regel 76:
}}
}}


'''Alliine''' is een [[Organische verbinding|organisch]] [[sulfoxide]] met als [[brutoformule]] C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>3</sub>S. De stof komt voor als een wit geurloos [[kristallijn]] [[poeder]], dat goed oplosbaar is in [[water]]. Het is een [[Derivaat (scheikunde)|derivaat]] van het [[aminozuur]] [[cysteïne]]. De molecule bezit een [[chiraal centrum]]: het [[koolstof]]atoom dat aan de [[amine]]groep is gebonden.
'''Alliine''' is een [[Organische verbinding|organisch]] [[sulfoxide]] met als [[brutoformule]] C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>3</sub>S. De stof komt voor als een wit geurloos [[kristallijn]] [[poeder]], dat goed oplosbaar is in [[water]]. Het is een [[Derivaat (scheikunde)|derivaat]] van het [[aminozuur]] [[cysteïne]], meer bepaald van [[allylcysteïne]]. De molecule bezit twee [[chiraal centrum|chirale centra]]: het [[koolstof]]atoom dat aan de [[amine]]groep is gebonden, alsook het zwavelatoom, waarin het [[vrij elektronenpaar]] de vierde substituent vormt. Alliine is de eerste natuurlijk voorkomende stof geweest waarin zowel een op koolstof als een op zwavel gebaseerd chiraal centrum werd gevonden.<ref>{{Chemref
| Author = Eric Block
| ArtikelTitel =
| Tydschrift =
| Jaargang =
| Tydschrfnr =
| Pag_a = 100
| Pag_z = 106
| Jaar = 2009
| CollVol =
| BoekTitel = Garlic and other alliums: the lore and the science
| BoekEditie =
| Editor =
| Uitgever = Royal Society of Chemistry
| Uitgeefplaats =
| ISBN =
| DOI =
| WEB =
| WebTitel =
| WEBdatum =
| PMID =
| PMIDtekst =
| PMIDdatum =
}}</ref>


== Omzetting naar allicine ==
== Omzetting naar allicine ==
Het [[enzym]] [[alliinase]] zet alliine om in [[allicine]], wat verantwoordelijk is voor de typische [[Look (geslacht)|lookgeur]]. De omzetting gebeurt in 2 stappen:
Het [[enzym]] [[alliinase]] zet alliine om in [[allicine]], wat verantwoordelijk is voor de typische [[Look (geslacht)|lookgeur]]. De omzetting gebeurt in 2 stappen:


*De eerste stap bestaat erin alliinase te laten inwerken op alliine ('''1'''), met als reactieproducten allylsulfeenzuur ('''2''') en dehydroalanine ('''3'''):
*De eerste stap bestaat erin alliinase te laten inwerken op alliine ('''1'''), met als reactieproducten allylsulfeenzuur ('''2''') en [[dehydroalanine]] ('''3'''):


:[[Bestand:Lyasis Alliin.svg|515px|left]]
:[[Bestand:Lyasis Alliin.svg|515px|left]]
Regel 90: Regel 114:
{{Clearleft}}
{{Clearleft}}


Deze omzetting gebeurd op kleine schaal binnen de plant zelf, maar wanneer ze versneden of geplet wordt, treedt deze reactie veelvuldiger op. De oorzaak hiervan ligt in het feit dat de [[celwand]]en verbroken worden en dat daardoor het enzym alliinase, dat zich in de [[vacuole]] bevindt, vrijkomt.
Deze omzetting gebeurt op kleine schaal binnen de plant zelf, maar wanneer ze versneden of geplet wordt, treedt deze reactie veelvuldiger op. De oorzaak hiervan ligt in het feit dat de [[celwand]]en verbroken worden en dat daardoor het enzym alliinase, dat zich in de [[vacuole]] bevindt, vrijkomt.


==Externe links==
== Externe link ==
* {{en}} [http://postharvest.ucdavis.edu/datastorefiles/234-199.pdf '''Alliin in Garlic''' - Marita Cantwell, Department of Vegetable Crops, UCD, mei 2000]
* {{en}} [https://web.archive.org/web/20100613055112/http://postharvest.ucdavis.edu/datastorefiles/234-199.pdf '''Alliin in Garlic''' - Marita Cantwell, Department of Vegetable Crops, UCD, mei 2000]. (Deze link gaf op 18 maart 2-15 9:48 CET een foutmelding: pagina niet te vinden).


{{Appendix}}
[[Categorie:Plantenstof]]
[[Categorie:Plantenstof]]
[[Categorie:Sulfoxide]]
[[Categorie:Sulfoxide]]
[[Categorie:Alfa-aminozuur]]
[[Categorie:Alfa-aminozuur]]
[[Categorie:Zwavelhoudend aminozuur]]
[[Categorie:Allylverbinding]]
[[Categorie:Allylverbinding]]

[[de:Alliin]]
[[en:Alliin]]
[[es:Aliina]]
[[fr:Alliine]]
[[id:Alliin]]
[[it:Alliina]]
[[ja:アリイン]]
[[pl:Alliina]]
[[pt:Aliina]]

Huidige versie van 9 jan 2019 om 20:33

Alliine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-alliine
Structuurformule van L-alliine
Molecuulmodel van L-alliine
Molecuulmodel van L-alliine
Algemeen
Molecuul­formule C6H11NO3S
IUPAC-naam (2R)-2-amino-3-[(S)-prop-2-enylsulfinyl]propaanzuur
Andere namen 3-(2-propenylsulfinyl)alanine
Molmassa 177,22144 g/mol
SMILES
C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
InChI
1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11?/m0/s1
CAS-nummer 556-27-4
EG-nummer 241-773-6
PubChem 87310
Wikidata Q57741566
Beschrijving Wit geurloos kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 163–165 °C
Goed oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Alliine is een organisch sulfoxide met als brutoformule C6H11NO3S. De stof komt voor als een wit geurloos kristallijn poeder, dat goed oplosbaar is in water. Het is een derivaat van het aminozuur cysteïne, meer bepaald van allylcysteïne. De molecule bezit twee chirale centra: het koolstofatoom dat aan de aminegroep is gebonden, alsook het zwavelatoom, waarin het vrij elektronenpaar de vierde substituent vormt. Alliine is de eerste natuurlijk voorkomende stof geweest waarin zowel een op koolstof als een op zwavel gebaseerd chiraal centrum werd gevonden.[1]

Omzetting naar allicine

[bewerken | brontekst bewerken]

Het enzym alliinase zet alliine om in allicine, wat verantwoordelijk is voor de typische lookgeur. De omzetting gebeurt in 2 stappen:

  • De eerste stap bestaat erin alliinase te laten inwerken op alliine (1), met als reactieproducten allylsulfeenzuur (2) en dehydroalanine (3):
  • In de tweede stap treedt een condensatiereactie op tussen 2 allylsulfeenzuur-moleculen tot allicine (2):

Deze omzetting gebeurt op kleine schaal binnen de plant zelf, maar wanneer ze versneden of geplet wordt, treedt deze reactie veelvuldiger op. De oorzaak hiervan ligt in het feit dat de celwanden verbroken worden en dat daardoor het enzym alliinase, dat zich in de vacuole bevindt, vrijkomt.

[bewerken | brontekst bewerken]
Overgenomen van "https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Alliine&oldid=52964718"