Alliine: verschil tussen versies
kGeen bewerkingssamenvatting |
|||
| Regel 76: | Regel 76: | ||
}} |
}} |
||
'''Alliine''' is een [[Organische verbinding|organisch]] [[sulfoxide]] met als [[brutoformule]] C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>3</sub>S. De stof komt voor als een wit geurloos [[kristallijn]] [[poeder]], dat goed oplosbaar is in [[water]]. Het is een [[Derivaat (scheikunde)|derivaat]] van het [[aminozuur]] [[cysteïne]]. De molecule bezit |
'''Alliine''' is een [[Organische verbinding|organisch]] [[sulfoxide]] met als [[brutoformule]] C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>3</sub>S. De stof komt voor als een wit geurloos [[kristallijn]] [[poeder]], dat goed oplosbaar is in [[water]]. Het is een [[Derivaat (scheikunde)|derivaat]] van het [[aminozuur]] [[cysteïne]]. De molecule bezit twee [[chiraal centrum|chirale centra]]: het [[koolstof]]atoom dat aan de [[amine]]groep is gebonden '''en''' het zwavelatoom, waarin het vrije elektronenpaar de vierde substituent vormt. Alliine is de eerste natuurlijk voorkomende stof geweest waarin zowel een op koolstof als een op zwavel gebaseerd chiraal centrum werd gevonden.<ref>{{Chemref |
||
| Author = Eric Block |
|||
| ArtikelTitel = |
|||
| Tydschrift = |
|||
| Jaargang = |
|||
| Tydschrfnr = |
|||
| Pag_a = 100 |
|||
| Pag_z = 106 |
|||
| Jaar = 2009 |
|||
| CollVol = |
|||
| BoekTitel = Garlic and other alliums: the lore and the science |
|||
| BoekEditie = |
|||
| Editor = |
|||
| Uitgever = Royal Society of Chemistry |
|||
| Uitgeefplaats = |
|||
| ISBN = |
|||
| DOI = |
|||
| WEB = |
|||
| WebTitel = |
|||
| WEBdatum = |
|||
| PMID = |
|||
| PMIDtekst = |
|||
| PMIDdatum = |
|||
}}</ref> |
|||
== Omzetting naar allicine == |
== Omzetting naar allicine == |
||
| Regel 96: | Regel 120: | ||
* {{en}} [http://postharvest.ucdavis.edu/datastorefiles/234-199.pdf '''Alliin in Garlic''' - Marita Cantwell, Department of Vegetable Crops, UCD, mei 2000]. (Deze link gaf op 18 maart 2-15 9:48 CET een foutmelding: pagina niet te vinden). |
* {{en}} [http://postharvest.ucdavis.edu/datastorefiles/234-199.pdf '''Alliin in Garlic''' - Marita Cantwell, Department of Vegetable Crops, UCD, mei 2000]. (Deze link gaf op 18 maart 2-15 9:48 CET een foutmelding: pagina niet te vinden). |
||
{{Appendix}} |
|||
[[Categorie:Plantenstof]] |
[[Categorie:Plantenstof]] |
||
[[Categorie:Sulfoxide]] |
[[Categorie:Sulfoxide]] |
||
Versie van 20 mrt 2015 15:53
| Alliine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van L-alliine
| ||||
| ||||
Molecuulmodel van L-alliine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H11NO3S | |||
| IUPAC-naam | (2R)-2-amino-3-[(S)-prop-2-enylsulfinyl]propaanzuur | |||
| Andere namen | 3-(2-propenylsulfinyl)alanine | |||
| Molmassa | 177,22144 g/mol | |||
| SMILES | C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
| |||
| InChI | 1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11?/m0/s1
| |||
| CAS-nummer | 556-27-4 | |||
| EG-nummer | 241-773-6 | |||
| PubChem | 87310 | |||
| Wikidata | Q57741566 | |||
| Beschrijving | Wit geurloos kristallijn poeder | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 163–165 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Alliine is een organisch sulfoxide met als brutoformule C6H11NO3S. De stof komt voor als een wit geurloos kristallijn poeder, dat goed oplosbaar is in water. Het is een derivaat van het aminozuur cysteïne. De molecule bezit twee chirale centra: het koolstofatoom dat aan de aminegroep is gebonden en het zwavelatoom, waarin het vrije elektronenpaar de vierde substituent vormt. Alliine is de eerste natuurlijk voorkomende stof geweest waarin zowel een op koolstof als een op zwavel gebaseerd chiraal centrum werd gevonden.[1]
Omzetting naar allicine
Het enzym alliinase zet alliine om in allicine, wat verantwoordelijk is voor de typische lookgeur. De omzetting gebeurt in 2 stappen:
- De eerste stap bestaat erin alliinase te laten inwerken op alliine (1), met als reactieproducten allylsulfeenzuur (2) en dehydroalanine (3):
- In de tweede stap treedt een condensatiereactie op tussen 2 allylsulfeenzuur-moleculen tot allicine (2):
Deze omzetting gebeurt op kleine schaal binnen de plant zelf, maar wanneer ze versneden of geplet wordt, treedt deze reactie veelvuldiger op. De oorzaak hiervan ligt in het feit dat de celwanden verbroken worden en dat daardoor het enzym alliinase, dat zich in de vacuole bevindt, vrijkomt.
Externe link
- (en) Alliin in Garlic - Marita Cantwell, Department of Vegetable Crops, UCD, mei 2000. (Deze link gaf op 18 maart 2-15 9:48 CET een foutmelding: pagina niet te vinden).
- ↑ Eric Block. (2009). GEEN TITEL OPGEGEVEN Garlic and other alliums: the lore and the science pag.: 100–106 – Royal Society of Chemistry