Resveratrol: verschil tussen versies
k niet hetzelfde |
→Werking: Informatie toegevoegd over de werking van resveratrol op de effecten van het Mers-cov en Covid-19 virus. Labels: Bewerking via mobiel Bewerking via mobiele website |
||
| Regel 93: | Regel 93: | ||
Bovendien lijkt resveratrol een antibacteriële en fungicide werking te hebben en ontstekingsremmend te zijn, onder andere door middel van [[Inhibitie van enzymen|inhibitie]] van [[Cyclo-oxygenase|COX-2]].<ref name="ANR" /> |
Bovendien lijkt resveratrol een antibacteriële en fungicide werking te hebben en ontstekingsremmend te zijn, onder andere door middel van [[Inhibitie van enzymen|inhibitie]] van [[Cyclo-oxygenase|COX-2]].<ref name="ANR" /> |
||
De stof is in onderzoek als middel tegen veroudering<ref>[https://fd.nl/futures/1319481/valt-veroudering-te-genezen https://fd.nl/futures/1319481/valt-veroudering-te-genezen ]</ref>. Dit effect komt mogelijk tot stand door de positieve werking van resveratrol op mitochondriën. |
De stof is in onderzoek als middel tegen veroudering<ref>[https://fd.nl/futures/1319481/valt-veroudering-te-genezen https://fd.nl/futures/1319481/valt-veroudering-te-genezen ]</ref>. Dit effect komt mogelijk tot stand door de positieve werking van resveratrol op mitochondriën. |
||
Ook is in 2017 de remmende werking van de stof op het Mers-Cov virus onderzocht |
|||
<ref>[https://rdcu.be/b3UoR https://rdcu.be/b3UoR ]</ref>. Op 1 mei 2020 werd bekend dat het middel ook wordt onderzocht om de effecten van het Covid-19 virus bij mensen met overgewicht te verminderen <ref>[https://www.rtvnoord.nl/nieuws/221854/Ic-hoofd-UMCG-Hormoon-zorgt-voor-trombose-bij-coronapatienten https://www.rtvnoord.nl/nieuws/221854/Ic-hoofd-UMCG-Hormoon-zorgt-voor-trombose-bij-coronapatienten ]</ref>. |
|||
== Externe link == |
== Externe link == |
||
Versie van 1 mei 2020 22:47
| Resveratrol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van trans-resveratrol
| ||||
| ||||
Molecuulmodel van trans-resveratrol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C14H12O3 | |||
| IUPAC-naam | 5-[(E)-2-(4-hydroxyfenyl)-ethenyl]benzeen-1,3-diol | |||
| Andere namen | 3,4',5-stilbeentriol, (E)-5-(p-hydroxystyryl)resorcinol | |||
| Molmassa | 228,24328 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=CC=C1\C=C\ C2=CC(=CC(=C2)O)O)O
| |||
| InChI | 1/C14H12O3/c15-
12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7- 13(16)9-14(17)8-11/h1-9, 15-17H/b2-1+ | |||
| CAS-nummer | 501-36-0 | |||
| EG-nummer | 445154 | |||
| PubChem | 445154 | |||
| Wikidata | Q407329 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit-lichtgeel | |||
| Smeltpunt | (ontleedt) 254 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,03 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| Type nutriënt | antioxidant | |||
| Essentieel? | nee | |||
| Komt voor in | druiven, rode wijn | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Resveratrol is een polyfenol (meer bepaald een stilbenoïde), dat in diverse plantensoorten voorkomt, maar vooral in de schil van blauwe druiven. De zuivere stof komt voor als witte tot lichtgele kristallen, die slecht oplosbaar zijn in water.
Van resveratrol wordt verondersteld dat het een gunstige werking heeft bij het voorkomen van hartaandoeningen en kanker.[1][2] Het heeft ook een positief effect op de stofwisseling bij obese mannen.[3]
Voorkomen
Resveratrol komt onder meer voor in de schil van druiven.[4] De concentratie hangt sterk af van de soort druiven, de geografische locatie en de blootstelling aan schimmelinfecties. Het resveratrolgehalte in wijn hangt daarbij ook nog af van de fermentatietijd.[4] Rode wijn bevat tussen 0,2 en 5,8 mg/L,[5] terwijl witte wijn veel minder bevat. Dit komt doordat de fermentatie van rode wijn gebeurt in aanwezigheid van de schil van de druiven, terwijl dit bij witte wijn niet het geval is.[4]
Resveratrol die commercieel verkrijgbaar is wordt vooral geïsoleerd uit Japanse duizendknoop (Polygonum cuspidatum).[6]
Werking
Bij gistcellen is aangetoond dat resveratrol de overlevingstijd van de cellen met gemiddeld 70% kan verlengen, vermoedelijk door activatie van sirtuïne.[6] Ook voor organismen als vliegen en wormen is aangetoond dat de stof tot een langere levensduur van cellen leidde.[7] Of de chemische verbinding ook voor menselijke cellen een dergelijke levensduurverlengende uitwerking heeft, is nog onbekend.
Studies wijzen op een anti-kankereffect[1][2][8][9], met name bij borstkanker.[10][11][12] In dierexperimenteel onderzoek biedt resveratrol genetisch materiaal bescherming tegen ioniserende straling.[13]
Bovendien lijkt resveratrol een antibacteriële en fungicide werking te hebben en ontstekingsremmend te zijn, onder andere door middel van inhibitie van COX-2.[6]
De stof is in onderzoek als middel tegen veroudering[14]. Dit effect komt mogelijk tot stand door de positieve werking van resveratrol op mitochondriën.
Ook is in 2017 de remmende werking van de stof op het Mers-Cov virus onderzocht [15]. Op 1 mei 2020 werd bekend dat het middel ook wordt onderzocht om de effecten van het Covid-19 virus bij mensen met overgewicht te verminderen [16].
Externe link
- (en) MSDS van resveratrol
- ↑ a b (en) Aggarwal BB, Bhardwaj A, Aggarwal RS, et al. Role of resveratrol in prevention and therapy of cancer: preclinical and clinical studies. (2004) Anticancer Res 24:2783-2840. PMID 15517885
- ↑ a b (en) Stewart JR, Artime MC, O'Brian CA. Resveratrol: a candidate nutritional substance for prostate cancer prevention. (2003) J Nutr 133:2440S-2443S. PMID 12840221 gratis volledige artikel.
- ↑ Stof in rode wijn heeft positief effect op gezondheid
- ↑ a b c Roy, H., Lundy, S., Resveratrol, Pennington Nutrition Series, 2005 No. 7
- ↑ Gu X, Creasy L, Kester A, et al., Capillary electrophoretic determination of resveratrol in wines. J Agric Food Chem 47:3323–3277, 1999
- ↑ a b c Resveratrol - Encyclopedie. 2010. ALH Nutritional Research, Nederland
- ↑ Howitz KT, Bitterman KJ, Cohen HY, et al. Small molecule activators of sirtuins extend Saccharomyces cerevisiae lifespan. 2003. Nature 425:191-196. DOI: 10.1038/nature01960 PMID 12939617
- ↑ (en) Boocock DJ, Faust GE, Patel KR, et al. Phase I dose escalation pharmacokinetic study in healthy volunteers of resveratrol, a potential cancer chemopreventive agent. (2007) Cancer Epidemiol Biomarkers Prev 16:1246-1252. PMID 17548692.
- ↑ (en) Baur JA, Sinclair DA. Therapeutic potential of resveratrol: the in vivo evidence. (2006) Nat Rev Drug Discov 5:493-506. PMID 16732220.
- ↑ (en) Bowers JL, Tyulmenkov VV, Jernigan SC, et al. Resveratrol acts as a mixed agonist/antagonist for estrogen receptors alpha and beta. (2000) Endocrinology 141:3657-3667. PMID 11014220 - Artikel.
- ↑ (en) Levi F, Pasche C, Lucchini F, et al. Resveratrol and breast cancer risk. (2005) Eur J Cancer Prev 14:139-142. PMID 15785317.
- ↑ (en) Garvin S, Ollinger K, Dabrosin C. Resveratrol induces apoptosis and inhibits angiogenesis in human breast cancer xenografts in vivo. (2006) Cancer Lett 231: 113-122. PMID 16356836.
- ↑ Carsten RE, Bachand AM, Bailey SM, Ullrich RL. Resveratrol reduces radiation-induced chromosome aberration frequencies in mouse bone marrow cells. Radiat Res. 2008 Jun; 169(6): 633-8
- ↑ https://fd.nl/futures/1319481/valt-veroudering-te-genezen
- ↑ https://rdcu.be/b3UoR
- ↑ https://www.rtvnoord.nl/nieuws/221854/Ic-hoofd-UMCG-Hormoon-zorgt-voor-trombose-bij-coronapatienten