1,2-dichlooretheen

1,2-dichlooretheen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van cis-1,2-dichlooretheen
	Structuurformule van trans-1,2-dichlooretheen
Algemeen
Molecuulformule	C2H2Cl2
IUPAC-naam	1,2-dichlooretheen
Andere namen	1,2-dichloorethyleen; 1,2-DCE
Molmassa	96,95 g/mol
SMILES	Cl/C=C\Cl
CAS-nummer	540-59-0
EG-nummer	208-750-2
Wikidata	Q161475
Vergelijkbaar met	1,1-dichlooretheen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H225 - H332 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P273
EG-Index-nummer	602-026-00-3
VN-nummer	1150
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
MAC-waarde	200 ppm (793 mg/m3)
LD50 (ratten)	(oraal) 770 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,28 g/cm³
Smeltpunt	−81 °C
Kookpunt	55 °C
Vlampunt	2 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	460 °C
log(Pow)	2
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

1,2-dichlooretheen is een organische chloorverbinding met de molecuulformule C₂H₂Cl₂. Het is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur. Er bestaan twee cis-trans-isomeren van, namelijk het trans-isomeer met CAS-nummer 156-60-5 en het cis-isomeer met CAS-nummer 156-59-2.

De kookpunten van de twee isomeren zijn 60 °C voor het cis-isomeer en 48 °C voor het trans-isomeer. De smeltpunten zijn −81 °C voor het cis-isomeer en −50 °C voor het trans-isomeer.

De isomeren van 1,2-dichlooretheen kunnen afzonderlijk gebruikt worden, maar meestal wordt een mengsel van de twee gebruikt.

Synthese

1,2-dichlooretheen kan worden bereid door de chlorering van acetyleen, of door de reductie van 1,1,2,2-tetrachloorethaan.

Het is ook een bijproduct van de productie van andere C₂-gechloreerde koolwaterstoffen zoals trichlooretheen.

Toepassingen

1,2-dichlooretheen wordt gebruikt als oplosmiddel voor harsen, lakken, wassen en polymeren; als extractiemiddel voor de extractie van rubber of van olie en vet uit vis en vlees; als koudemiddel en als tussenproduct in de synthese van andere gechloreerde organische verbindingen.

Toxicologie en veiligheid

1,2-dichlooretheen is licht ontvlambaar. De damp is zwaarder dan lucht en kan zich langs de grond verspreiden. Ontsteking op afstand is mogelijk.

De stof reageert met sterk oxiderende stoffen. Met (legeringen van) koper of met basen reageert het met vorming van giftig chlooracetyleen dat spontaan kan ontvlammen in lucht.

De stof is irriterend voor ogen en luchtwegen. Ze ontvet de huid. Bij blootstelling aan een hoge dosis kan ze effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg een verminderd bewustzijn of narcose.

Langdurige blootstelling kan schade berokkenen aan de lever, de bloedsomloop en het centraal zenuwstelsel.