Oakes sloot zich in 1958 als vijftienjarige aan bij Manchester City en werd een jaar later prof. Toen hij de club na zeventien seizoenen verliet, werd hij speler-manager bij Chester. Hiervoor speelde hij in de volgende zes seizoenen nog 246 wedstrijden in de Third Division en de bekertoernooien. Een competitiewedstrijd bij Port Vale op zijn 41e bracht zijn totaal op 776 wedstrijden in de Football League, waarmee hij op de zevende plaats aller tijden staat.[1]