Arbutine
| Arbutine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van arbutine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C12H16O7 | |||
| IUPAC-naam | (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-hydroxyfenoxy)oxaan-3,4,5-triol | |||
| Andere namen | 4-hydroxyfenyl-β-D-glucopyranoside | |||
| Molmassa | 272,25 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
| |||
| CAS-nummer | 497-76-7 | |||
| EG-nummer | 207-850-3 | |||
| PubChem | 440936 | |||
| Wikidata | Q416446 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Smeltpunt | 199,5 °C | |||
| Kookpunt | 561,6 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water, ethanol | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Arbutine is een chemische verbinding die in de natuur in een aantal planten voorkomt. Het komt onder meer voor in de bladeren van de berendruifplant, bosbessenplant en rond wintergroen. De bladeren van de berendruif bestaan voor ongeveer acht procent uit arbutine.
Arbutine is een polyfenol. Het is een glycoside en een acetaal van hydrochinon en β-D-glucose.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]- In de cosmetica en dermatologie: voor depigmentatie van de huid (tegen verkleuring van de huid door melasma, levervlekken, sproeten en dergelijke).[1] Arbutine is een inhibitor van het enzym tyrosinase, dat de vorming van het huidpigment melanine bevordert. Arbutine is een alternatief voor hydrochinon, dat een irriterend effect kan hebben en dat mogelijk kankerverwekkend is.
- In de kruidengeneeskunde: om ontstekingen aan de urinewegen tegen te gaan. In het lichaam wordt arbutine gehydrolyseerd tot hydrochinon en glucose. Het hydrochinon dat wordt afgedreven, werkt desinfecterend in de urinewegen; maar enkel wanneer de urine alkalisch is, zoals bij een vegetarisch dieet. Hierbij blijkt ruw plantenextract doeltreffender te zijn dan zuiver arbutine, dat pas werkt als het in grote doses wordt ingenomen.[2]
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ Zie bv. U.S. Patent 53107030, "Skin treatment composition" van 10 mei 1994 aan Shiseido Co. Ltd. (Japan). Gearchiveerd op 24 september 2019.
- ↑ U.S. Patent Application US2005/0019282 A1, "Method and topical composition for the treatment of hyperpigmented skin" van 27 januari 2005 aan Marta I. Rendon. Gearchiveerd op 8 januari 2022.