Dibutylftalaat

Dibutylftalaat
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van dibutylftalaat
Algemeen
Molecuulformule	C16H22O4
IUPAC-naam	dibutylftalaat
Andere namen	DBP
Molmassa	278,3 g/mol
SMILES	CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC
CAS-nummer	84-74-2
EG-nummer	201-557-4
PubChem	3026
Wikidata	Q415612
Beschrijving	Kleurloze tot gele stroperige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H360 - H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P273 - P308+P313
EG-Index-nummer	607-318-00-4
VN-nummer	3082
ADR-klasse	Gevarenklasse 9
LD50 (ratten)	> 6000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos tot geel
Dichtheid	1,05 g/cm³
Smeltpunt	−35 °C
Kookpunt	340 °C
Vlampunt	157 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	402 °C
Oplosbaarheid in water	ca. 0,01 g/L
log(Pow)	4,57 - 4,72
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Dibutylftalaat of DBP (van de Engelse naam van de stof: dibutyl phthalate) is een organische verbinding uit de groep van de ftalaten (esters van ftaalzuur). Het is een kleurloze tot gele, stroperige vloeistof met een kenmerkende geur. Ze is bijna onoplosbaar in water.

Synthese

Dibutylftalaat wordt bereid door de reactie van ftaalzuuranhydride met 1-butanol, met geconcentreerd zwavelzuur als katalysator.

Het productievolume van DBP in de Europese Unie is in de loop der jaren verminderd van 49.000 ton per jaar in 1994 naar 37.000 ton in 1997 en 26.000 ton in 1998.

Toepassingen

Dibutylftalaat is een van de meest gebruikte weekmakers, in de eerste plaats voor pvc (ca. 76% van alle DBP volgens gegevens uit 1997). Daarnaast wordt het ook toegevoegd aan kleefstoffen (14%), drukinkten (7%), en andere toepassingen (3%), vroeger onder meer in cosmetica (nagellak).

Regelgeving

Dibutylftalaat mag niet aan cosmetica toegevoegd worden in de Europese Unie, omdat de stof wordt beschouwd als toxisch voor de voortplanting. Volgens de Europese regelgeving mogen stoffen die carcinogeen, mutageen of toxisch voor de voortplanting zijn, niet in cosmetica gebruikt worden.^[1]

Dibutylftalaat en soortgelijke ftalaten mogen ook niet meer gebruikt worden in speelgoed en producten voor kinderverzorging.^[2]

Toxicologie en veiligheid

Dibutylftalaat is toxisch voor waterorganismen. Bij verbranding komen toxische en irriterende dampen vrij van ftaalzuuranhydride.

De acute toxiciteit van dibutylftalaat is laag, en de stof blijkt niet irriterend of sensitiserend.

Dibutylftalaat wordt ervan verdacht teratogeen en een hormoonverstoorder te zijn; in proeven op ratten en muizen is gebleken dat oraal toegediend dibutylftalaat, vanaf een zekere concentratie effecten kan hebben op de vruchtbaarheid en de ontwikkeling van de foetus. DBP kan via de placenta van de moeder naar de foetus migreren. De stof is mogelijk ook een antiandrogeen. Op basis hiervan is de stof in de Europese Unie ingedeeld in categorie 3 voor effecten op de vruchtbaarheid en in categorie 2 voor effecten op de ontwikkeling. Tevens zijn er beperkingen opgelegd op het gebruik van de stof.

Externe links

dibutylftalaat - International Chemical Safety Card
(en) European Union Risk Assessment Report: dibutyl phthalate (European Chemicals Bureau, 2003-2004). ISBN 92-894-1276-3

Bronnen, noten en/of referenties

[1] Richtlijn 2004/93/EG van 21 september 2004. Publicatieblad L 300 van 25 september 2004

[2] Richtlijn 2005/84/EG van 14 december 2005 houdende de tweeëntwintigste wijziging van Richtlijn 76/769/EEG van de Raad betreffende de onderlinge aanpassing van de wettelijke en bestuursrechtelijke bepalingen der lidstaten inzake de beperking van het op de markt brengen en van het gebruik van bepaalde gevaarlijke stoffen en preparaten (ftalaten in speelgoed en kinderverzorgingsartikelen). Publicatieblad L 344 van 27 december 2005. Gearchiveerd op 3 juni 2023.

[1]

[2]