Dimethyldisulfide
| Dimethyldisulfide | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van dimethyldisulfide
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | CH3-S-S-CH3 | ||||
| IUPAC-naam | methyldisulfanylmethaan | ||||
| Andere namen | dimethyldisulfide, DMDS | ||||
| Molmassa | 94,2 g/mol | ||||
| SMILES | CSSC
| ||||
| CAS-nummer | 624-92-0 | ||||
| EG-nummer | 210-871-0 | ||||
| Wikidata | Q419800 | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H225 - H302 - H319 - H331 - H335 - H411 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P210 - P261 - P273 - P305+P351+P338 - P311 | ||||
| VN-nummer | 2381 | ||||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 3 | ||||
| LD50 (ratten) | (oraal) 290-500 mg/kg | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Kleur | kleurloos tot geel | ||||
| Dichtheid | (bij 20°C) 1,063 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | −84,7 °C | ||||
| Kookpunt | 109,6 °C | ||||
| Vlampunt | 15 (c.c.) °C | ||||
| Dampdruk | 3800 Pa | ||||
| Oplosbaarheid in water | 3 g/L | ||||
| log(Pow) | 1,77 | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Dimethyldisulfide is een kleurloze tot lichtgele, vluchtige, ontvlambare, vloeibare organische zwavelverbinding met een karakteristieke geur van look. Het wordt ook aangemaakt door planten van het geslacht van de kruisbloemenfamilie.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Dimethyldisulfide wordt industrieel geproduceerd door de reactie van methaanthiol met elementaire zwavel, in de aanwezigheid van een basische katalysator, zoals een amine[1] of een anionenwisselaarhars.[2] Bij de reactie wordt waterstofsulfide vrijgezet:
Hogere polysulfiden (CH3-Sn-CH3) kunnen als nevenproduct gevormd worden: het reactieproduct wordt daarom gezuiverd door destillatie.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]In olieraffinaderijen wordt dimethyldisulfide ingezet voor de activering van katalysatoren van hydrotreating-processen, meer bepaald hydrodesulfurization (ontzwaveling met behulp van waterstofgas). Het dient tevens om de vorming van cokes te voorkomen in stoomkrakers.
Dimethyldisulfide is toegelaten als smaakstof in sommige voedingsmiddelen en wordt het gebruikt als corrosie-inhibitor in sommige productieprocessen van ijzer.
Arkema (de grootste producent van dimethyldisulfide) wil het gebruiken als alternatief voor methylbromide in de landbouw, namelijk voor het begassen van de bodem om die vrij te maken van nematoden, schimmels en onkruid vóór het planten van de landbouwgewassen. Arkema heeft voor dit product, met merknaam Paladin, in 2007 een registratieaanvraag gedaan bij het Amerikaanse Environmental Protection Agency, en verkreeg toelating voor experimenteel gebruik in bepaalde staten van de Verenigde Staten.[3]
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) Gegevens van dimethyldisulfide in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
dimethyldisulfide - International Chemical Safety Card- (en) Arkema brochure: DMDS Chemical & Physical Properties
- ↑ U.S. Patent 2237625, "Sulphurization of sulphur-containing organic compounds" van 8 april 1941 aan The Sharples Solvents Corporation. Gearchiveerd op 23 juni 2023.
- ↑ U.S. Patent 5068445, "Process for the preparation of organic disulphides and polysulphides" van 26 november 1991 aan Elf Aquitaine.
- ↑ EPA grants experimental use permit for Arkema’s new soil fumigant, Paladin Arkema persbericht van 15 mei 2007