Leonardo begon in 1987 als profvoetballer bij Flamengo. In 1989 maakte hij de overstap naar São Paulo. Met deze club werd Leonardo in 1991 kampioen van de staat São Paulo en Brazilië. Twee jaar later vertrok Leonardo naar Valencia, waar hij twee seizoenen zou blijven. Na een seizoen bij São Paulo, waar hij de wereldbeker voor clubteams won in 1993, ging de middenvelder na het WK '94 naar Japan om voor Kashima Antlers te gaan spelen. In 1995 won hij de Japanse landstitel. In 1996 werd hij gecontracteerd door Paris Saint-Germain. Na een seizoen maakte Leonardo de overstap naar AC Milan, waar hij twee periodes zou spelen: 1997–2001 (landskampioen in 1999) en 2002–2003. Tussentijds was hij actief bij São Paulo (2001) en Flamengo (2002). In 2003 beëindigde Leonardo zijn carrière als profvoetballer.