Trifenylfosfiet

Trifenylfosfiet
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van trifenylfosfiet
Algemeen
Molecuulformule	C18H15O3P
Molmassa	310,29 g/mol
CAS-nummer	101-02-0
EG-nummer	202-908-4
PubChem	7540
Wikidata	Q222290
Beschrijving	Kleurloze vaste stof of heldere vloeistof met fenolachtige geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H315 - H319 - H400 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P264 - P280 - P302+P352 - P321 - P332+P313 - P362
EG-Index-nummer	015-105-00-7
LD50 (ratten)	1600 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Dichtheid	1,18 g/cm³
Smeltpunt	ca. 23 °C
Kookpunt	(ontleedt) 360 °C
Onoplosbaar in	water (ontleedt langzaam)
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Trifenylfosfiet is de ester van fosfonzuur (H₃PO₃) en fenol. De chemische formule ervan, P(OC₆H₅)₃, wordt vaak verkort weergegeven als P(OPh)₃, waarbij Ph een fenylgroep voorstelt. Het smeltpunt van de stof ligt ongeveer bij kamertemperatuur.

Synthese

Het wordt gevormd door de reactie van fosfortrichloride met fenol:

{\ce {PCl3 + 3 C6H5OH -> P(OC6H5)3 + 3 HCl}}

Toepassingen

Antioxidant en chelatiemiddel (metaalcomplexvormer) in polymeren en synthetische rubbers;^[1] verdunningsmiddel (diluent) voor verven.
Intermediaire stof, o.m. voor bepaalde pesticiden, farmaceutische stoffen en vlamvertragers, bijvoorbeeld tetrafenylethaan-1,2-difosfonaat, gevormd door de reactie van trifenylfosfiet met ethyleenglycol:^[2]

{\ce {2 P(OC6H5)3 + HOCH2CH2OH -> (C6H5O)2PCH2CH2P(OC6H5)2 + 2 C6H5OH}}

De reactie met methylmagnesiumbromide vormt trimethylfosfine:

{\ce {3 CH3MgBr + P(OC6H5)3 -> P(CH3)3 + 3 MgBrOC6H5}}

Eigenschappen

Trifenylfosfiet is een stof die huid en ogen irriteert en contact met de stof kan leiden tot eczeem. Blootstelling aan trifenylfosfiet kan het centraal zenuwstelsel aantasten.^[3]

De stof is zeer giftig voor waterorganismen. Ze ontleedt langzaam in water.

Externe links

Chemicalland21.com

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Voorbeeld: U.S. Patent 2419354, "Preservation of synthetic rubber" van 22 april 1947 aan United States Rubber Company
↑ Europees octrooi EP 237135, "Thermally stable diphosphonate-type flame retardant additive for plastics" ("Thermisch stabiel vlamvertragend middel van het difosfonaat type voor kunststoffen") van 25.11.1992 aan Akzo N.V.
↑ Duke Tanaka, Jr. et al. "Exposure to triphenyl phosphite results in widespread degeneration in the mammalian central nervous system." Brain Research, Vol. 531 No. 1-2 (1990), pp. 294-298 DOI:10.1016/0006-8993(90)90788-D

[1] Voorbeeld: U.S. Patent 2419354, "Preservation of synthetic rubber" van 22 april 1947 aan United States Rubber Company

[2] Europees octrooi EP 237135, "Thermally stable diphosphonate-type flame retardant additive for plastics" ("Thermisch stabiel vlamvertragend middel van het difosfonaat type voor kunststoffen") van 25.11.1992 aan Akzo N.V.

[3] Duke Tanaka, Jr. et al. "Exposure to triphenyl phosphite results in widespread degeneration in the mammalian central nervous system." Brain Research, Vol. 531 No. 1-2 (1990), pp. 294-298 DOI:10.1016/0006-8993(90)90788-D

[1]

[2]

[3]