Galusan epigallokatechiny (EGCG) – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoidów, polifenol pochodzenia roślinnego, pochodna katechiny. Występuje w znacznej ilości w zielonej herbacie, gdzie stanowi nawet 1/3 suchej masy. Jest silnym przeciwutleniaczem, 100 razy silniejszym niż witamina C i 25 razy silniejszym niż witamina E. Galusan epigallokatechiny jest estrem kwasu galusowego i epigallokatechiny. Jest częstym składnikiem suplementów diety.
Galusan epigallokatechiny
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
3,4,5-trihydroksybenzoesan [(2R,3R)-5,7-dihydroksy-2-(3,4,5-trihydroksyfenylo)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ylu]
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| EGCG
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C22H18O11
|
| Masa molowa
|
458,37 g/mol
|
| Wygląd
|
żółty proszek o metalicznym zapachu[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
989-51-5
|
| PubChem
|
65064
|
| DrugBank
|
DB12116
|
| SMILES
|
C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1
|
| InChIKey
|
WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
Możliwe działanie rakotwórcze
edytuj
EGCG, jak wiele innych flawonoidów/polifenoli, jest silnym inhibitorem topoizomeraz, podobnie działają niektóre leki chemioterapeutyczne, np. etopozyd i doksorubicyna. Może powodować uszkodzenia DNA (mutacje)[2][3][4][5]. Ta właściwość może być odpowiedzialna za efekt przeciwnowotworowy, lecz także za szkodliwy, onkogenny w okresie życia płodowego. W jednym z badań epidemiologicznych stwierdzono, że wysokie spożycie herbaty przez kobiety ciężarne jest powiązane ze wzrostem ryzyka złośliwych nowotworów mózgu u dziecka[6][7] (wyniki te wymagają potwierdzenia, gdyż w innym badaniu nie stwierdzono podobnej zależności[8]). Przypisanie szkodliwego wpływu ogółu flawonoidów w żywności na płody ludzkie na podstawie badań in vitro budzi kontrowersje w środowisku naukowym[9][10][11].
- ↑ a b c d e Galusan epigallokatechiny. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-30]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ K. Neukam, N. Pastor, F. Cortés. Tea flavanols inhibit cell growth and DNA topoisomerase II activity and induce endoreduplication in cultured Chinese hamster cells.. „Mutat Res”. 654 (1), s. 8-12, Jun 2008. DOI: 10.1016/j.mrgentox.2008.03.013. PMID: 18541453.
- ↑ SJ. Berger, S. Gupta, CA. Belfi, DM. Gosky i inni. Green tea constituent (--)-epigallocatechin-3-gallate inhibits topoisomerase I activity in human colon carcinoma cells. „Biochem Biophys Res Commun”. 288 (1), s. 101-5, Oct 2001. DOI: 10.1006/bbrc.2001.5736. PMID: 11594758.
- ↑ K. Suzuki, S. Yahara, F. Hashimoto, M. Uyeda. Inhibitory activities of (-)-epigallocatechin-3-O-gallate against topoisomerases I and II. „Biol Pharm Bull”. 24 (9), s. 1088-90, Sep 2001. PMID: 11558576.
- ↑ OJ. Bandele, N. Osheroff. Bioflavonoids as poisons of human topoisomerase II alpha and II beta. „Biochemistry”. 46 (20), s. 6097-108, May 2007. DOI: 10.1021/bi7000664. PMID: 17458941.
- ↑ Częstotliwość występowania takich nowotworów we Francji: 29,1 przypadków / milion dzieci (Plichart i wsp., 2008).
- ↑ M. Plichart, F. Menegaux, B. Lacour, O. Hartmann i inni. Parental smoking, maternal alcohol, coffee and tea consumption during pregnancy and childhood malignant central nervous system tumours: the ESCALE study (SFCE). „Eur J Cancer Prev”. 17 (4), s. 376-83, Aug 2008. DOI: 10.1097/CEJ.0b013e3282f75e6f. PMID: 18562965.
- ↑ S. Cordier, MJ. Iglesias, C. Le Goaster, MM. Guyot i inni. Incidence and risk factors for childhood brain tumors in the Ile de France. „Int J Cancer”. 59 (6), s. 776-82, 1994. PMID: 7989118.
- ↑ M. Paolini, A. Sapone, L. Valgimigli. Avoidance of bioflavonoid supplements during pregnancy: a pathway to infant leukemia?. „Mutat Res”. 527 (1-2), s. 99-101, Jun 2003. PMID: 12787918.
- ↑ M. Clementi, E. Giavini, A. Mantovani. Avoidance of bioflavonoid supplements during pregnancy.. „Lancet”. 361 (9353), s. 261-2, 2003. DOI: 10.1016/S0140-6736(03)12297-0. PMID: 12547574.
- ↑ JA. Ross. Dietary flavonoids and the MLL gene: A pathway to infant leukemia?. „Proc Natl Acad Sci U S A”. 97 (9), s. 4411-3, Apr 2000. PMID: 10781030.
