Mirycetyna: Różnice pomiędzy wersjami

Mirycetyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,5,7-trihydroksy-2-(3,4,5-trihydroksyfenylo)-4-chromenon
	Inne nazwy i oznaczenia
	myrycetyna, mirycetol, myrycetol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H10O8
Masa molowa	318,23 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	529-44-2
PubChem	5281672
DrugBank	DB02375
SMILES
	Oc1cc(O)c2c(=O)c(O)c (oc2c1)c3cc(O)c(O)c(O)c3
InChI
	InChI=1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,16-20,22H
	InChIKey
	IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	357 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-28]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Aktualna wersja na dzień 18:31, 28 maj 2021

Mirycetyna – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoli, będących flawonoidami, które występuje naturalnie wielu w owocach, winogronach, warzywach, ziołach i innych roślinach. Orzech włoski należy do jednego z bogatszych źródeł tego flawonoidu. Jest jednym ze związków fenolowych obecnych w czerwonym winie^[3].

Właściwości

Mirycetyna posiada właściwości przeciwutleniające. Badania in vitro sugerują, że w wysokich stężeniach może zmieniać LDL cholesterolu, powodując wzrost jego absorpcji przez białe krwinki.

Fińskie badania wiążą wysokie spożycie mirycetyny z obniżonym ryzykiem zachorowania na raka prostaty^[4].

Inne, 8-letnie badania wykazały, że trzy flawonole – kemferol, kwercetyna i mirycetyna – obniżyły ryzyko zachorowania na raka trzustki o 23%^[5].

Metabolizm

Glikozydy

Mirycytryna jest ramnozydem mirycetyny,
3-O-rutynozyd mirycetyny

O-Metylopochodne

Larycytryna jest tworzona z mirycetyny w wyniku działania enzymu O-metylotransferazy mirycetyny^[6].

Przypisy

↑ Myricetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-28] (ang.).
↑ Myricetin (nr M6760) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ M.M. Maggiolini M.M. i inni, The red wine phenolics piceatannol and myricetin act as agonists for estrogen receptor alpha in human breast cancer cells, „Journal of Molecular Endocrinology”, 35, 2005, s. 269–281, DOI: 10.1677/jme.1.01783 (ang.).
↑ P.P. Knekt P.P. i inni, Flavonoid intake and risk of chronic diseases, „American Journal of Clinical Nutrition”, 76 (3), 2002, s. 560–568, DOI: 10.1093/ajcn/76.3.560, PMID: 12198000 (ang.).
↑ U.U. Nöthlings U.U. i inni, Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study, „American Journal of Epidemiology”, 166 (8), 2007, s. 924–931, DOI: 10.1093/aje/kwm172, PMID: 17690219 (ang.).
↑ H.H. Foerster H.H., MetaCyc Pathway: syringetin biosynthesis [online], 3 listopada 2006 [dostęp 2011-01-07] (ang.).

Linki zewnętrzne

Aktywność biologiczna flawonoidów [online] (pol.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[str1-1] Myricetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-28] (ang.).

[Sigma-US-2] Myricetin (nr M6760) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[jme-3] M.M. Maggiolini M.M. i inni, The red wine phenolics piceatannol and myricetin act as agonists for estrogen receptor alpha in human breast cancer cells, „Journal of Molecular Endocrinology”, 35, 2005, s. 269–281, DOI: 10.1677/jme.1.01783 (ang.).

[pmid12198000-4] P.P. Knekt P.P. i inni, Flavonoid intake and risk of chronic diseases, „American Journal of Clinical Nutrition”, 76 (3), 2002, s. 560–568, DOI: 10.1093/ajcn/76.3.560, PMID: 12198000 (ang.).

[pmid17690219-5] U.U. Nöthlings U.U. i inni, Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study, „American Journal of Epidemiology”, 166 (8), 2007, s. 924–931, DOI: 10.1093/aje/kwm172, PMID: 17690219 (ang.).

[str2-6] H.H. Foerster H.H., MetaCyc Pathway: syringetin biosynthesis [online], 3 listopada 2006 [dostęp 2011-01-07] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

@@ Linia 2: / Linia 2: @@
  |nazwa                      = Mirycetyna
  |1. grafika                 = Myricetin.png
  |opis 1. grafiki            =
  |2. grafika                 =
  |opis 2. grafiki            =
  |3. grafika                 =
  |opis 3. grafiki            =
  |nazwa systematyczna        = 3,5,7-trihydroksy-2-(3,4,5-trihydroksyfenylo)-4-chromenon
  |inne nazwy                 = myrycetyna, mirycetol, myrycetol
  |wzór sumaryczny            = C<sub>15</sub>H<sub>10</sub>O<sub>8</sub>
  |inne wzory                 =
  |masa molowa                = 318,23
  |wygląd                     =
  |SMILES                     = Oc1cc(O)c2c(=O)c(O)c (oc2c1)c3cc(O)c(O)c(O)c3
- |numer CAS                  = {{CAS|529-44-2|rok=2012}}
+ |numer CAS                  = 529-44-2
- |PubChem                    = {{PubChem|5281672}}
+ |PubChem                    = 5281672
- |DrugBank                   =
+ |DrugBank                   = DB02375
  |gęstość                    =
  |gęstość źródło             =
  |stan skupienia w podanej g =
  |g warunki niestandardowe   =
  |rozpuszczalność w wodzie   =
+ |rww źródło                 =
  |rww warunki niestandardowe =
  |inne rozpuszczalniki       =
  |temperatura topnienia      = 357
  |tt źródło                  = {{r|str1}}
  |tt warunki niestandardowe  =
  |temperatura wrzenia        =
  |tw źródło                  =
  |tw warunki niestandardowe  =
  |temperatura krytyczna      =
  |tk źródło                  =
  |ciśnienie krytyczne        =
  |ck źródło                  =
- |kwasowość                  =
+ |logP                       =
- |zasadowość                 =
+ |kwasowość                  =
- |aktywność optyczna         =
+ |zasadowość                 =
  |lepkość                    =
+ |l źródło                   =
  |l warunki niestandardowe   =
  |napięcie powierzchniowe    =
- |np warunki niestandardowe  =
- |punkt izoelektryczny       =
+ |np źródło                  =
+ |np warunki niestandardowe  =
- |typ hybrydyzacji i VSEPR   =
  |układ krystalograficzny    =
  |moment dipolowy            =
  |moment dipolowy źródło     =
- |zewnętrzne dane MSDS       = {{Sigma-Aldrich|M6760|SIGMA|link=tak}}
+ |karta charakterystyki      = {{Sigma-Aldrich|id=M6760|marka=SIGMA|link=tak|data dostępu=2021-05-28}}
- |zagrożenia GHS źródło      = {{r|Sigma}}
+ |zagrożenia GHS źródło      = MSDS
  |piktogram GHS              = {{Piktogram GHS|brak}}
  |hasło GHS                  =
  |zwroty H                   = {{Zwroty H|brak}}
  |zwroty EUH                 = {{Zwroty EUH|brak}}
  |zwroty P                   = {{Zwroty P|brak}}
- |zagrożenia UE źródło       = {{r|Sigma}}
- |piktogram UE               = {{Piktogram ostrzegawczy|brak}}
- |zwroty R                   = {{Zwroty R|brak}}
- |zwroty S                   = {{Zwroty S|brak}}
  |NFPA 704                   = {{NFPA 704}}
  |NFPA 704 źródło            = {{r|Sigma-US}}
  |temperatura zapłonu        =
  |tz źródło                  =
  |tz warunki niestandardowe  =
  |temperatura samozapłonu    =
  |ts źródło                  =
  |ts warunki niestandardowe  =
  |numer RTECS                =
  |dawka śmiertelna           =
- |inne aniony                =
+ |pochodne                   =
- |inne kationy               =
+ |podobne związki            =
- |pochodne ?                 =
+ |commons                    =
- |?                          =
- |podobne związki            =
- |commons                    =
 }}
-'''Mirycetyna''' – [[związek organiczny|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[flawonole|flawonoli]], będących [[flawonoidy|flawonoidami]], które występuje naturalnie wielu w owocach, [[winorośl|winogronach]], warzywach, ziołach i innych roślinach. [[Orzech włoski]] należy do jednego z bogatszych źródeł tego flawonoidu. Jest jednym ze związków fenolowych obecnych w czerwonym winie{{r|jme}}.
+'''Mirycetyna''' – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[flawonole|flawonoli]], będących [[flawonoidy|flawonoidami]], które występuje naturalnie wielu w owocach, [[winorośl|winogronach]], warzywach, ziołach i innych roślinach. [[Orzech włoski]] należy do jednego z bogatszych źródeł tego flawonoidu. Jest jednym ze związków fenolowych obecnych w czerwonym winie{{r|jme}}.
 == Właściwości ==
 Mirycetyna posiada właściwości [[przeciwutleniacze|przeciwutleniające]]. Badania ''[[in vitro]]'' sugerują, że w wysokich stężeniach może zmieniać [[Lipoproteina niskiej gęstości|LDL]] [[cholesterol]]u, powodując wzrost jego absorpcji przez białe krwinki.
-Fińskie badania wiążą wysokie spożycie myrycetyny z obniżonym ryzykiem zachorowania na [[rak prostaty|raka prostaty]]{{r|pmid12198000}}.
+Fińskie badania wiążą wysokie spożycie mirycetyny z obniżonym ryzykiem zachorowania na [[Rak gruczołu krokowego|raka prostaty]]{{r|pmid12198000}}.
 Inne, 8-letnie badania wykazały, że trzy flawonole – [[kemferol]], [[kwercetyna]] i mirycetyna – obniżyły ryzyko zachorowania na [[rak trzustki|raka trzustki]] o 23%{{r|pmid17690219}}.
 == Metabolizm ==
-; Glikozydy
+; [[Glikozydy]]
 * [[Mirycytryna]] jest ramnozydem mirycetyny,
 * [[3-O-rutynozyd myrycetyny|3-''O''-rutynozyd mirycetyny]]
@@ Linia 92: / Linia 86: @@
 == Przypisy ==
-{{Przypisy-lista|1=
+{{Przypisy|
-* <ref name="jme">{{cytuj pismo|nazwisko=Maggiolini |imię=M. |nazwisko2=Recchia |imię2=A.G. |nazwisko3=Bonofiglio |imię3=D. |nazwisko4=Catalano |imię4=S. |nazwisko5=Vivacqua |imię5=A. |tytuł=The red wine phenolics piceatannol and myricetin act as agonists for estrogen receptor alpha in human breast cancer cells |czasopismo=Journal of Molecular Endocrinology |wolumin=35 |strony=269–281 |data=2005-10-01 |wydawca=BioScientifica Ltd. |issn=1479-6813 |język=en |doi=10.1677/jme.1.01783}}</ref>
+* <ref name="jme">{{cytuj |autor = Maggiolini, M.; Recchia, A.G.; Bonofiglio, D.; Catalano, S.; Vivacqua, A. |tytuł = The red wine phenolics piceatannol and myricetin act as agonists for estrogen receptor alpha in human breast cancer cells |czasopismo = Journal of Molecular Endocrinology |wolumin = 35 |s = 269–281 |data = 2005 |język = en |doi = 10.1677/jme.1.01783 |dostęp=o}}</ref>
-* <ref name="pmid12198000">{{cytuj pismo|nazwisko=Knekt |imię=P. |nazwisko2=Kumpulainen |imię2=J. |nazwisko3=Järvinen |imię3=R. |nazwisko4=Rissanen |imię4=H. |nazwisko5=Heliövaara |imię5=M. |nazwisko6=Reunanen |imię6=A. |tytuł=Flavonoid intake and risk of chronic diseases |czasopismo=Am J Clin Nutr |wolumin=76 |wydanie=3 |strony=560–568 |rok=2002 |pmid=12198000}}</ref>
+* <ref name="pmid12198000">{{Cytuj |autor = P. Knekt, J. Kumpulainen, R. Järvinen, H. Rissanen, M. Heliövaara, A. Reunanen |tytuł = Flavonoid intake and risk of chronic diseases |czasopismo = Am J Clin Nutr |wolumin = 76 |numer = 3 |s = 560–568 |data = 2002 |pmid = 12198000 |doi=10.1093/ajcn/76.3.560 |język = en |dostęp=o}}</ref>
-* <ref name="pmid17690219">{{cytuj pismo|nazwisko=Nöthlings |imię=U. |nazwisko2=Murphy |imię2=S.P. |nazwisko3=Wilkens |imię3=L.R. |nazwisko4=Henderson |imię4=B.E. |nazwisko5=Kolonel |imię5=L.N. |tytuł=Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study |czasopismo=Am J Epidemiol |wolumin=166 |wydanie=8 |strony=924–931 |rok=2007 |doi=10.1093/aje/kwm172 |pmid=17690219}}</ref>
+* <ref name="pmid17690219">{{cytuj |autor = Nöthlings, U.; Murphy, S.P.; Wilkens, L.R.; Henderson, B.E.; Kolonel, L.N. |tytuł = Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study |czasopismo = Am J Epidemiol |wolumin = 166 |numer = 8 |s = 924–931 |data = 2007 |doi = 10.1093/aje/kwm172 |pmid = 17690219 |język = en |dostęp=o}}</ref>
-* <ref name="str1">{{SRC|529-44-2|data dostępu=2011-06-30}}</ref>
+* <ref name="str1">{{ChemIDplus|CAS=529-44-2|nazwa=Myricetin|data dostępu=2021-05-28}}</ref>
-* <ref name="str2">{{cytuj stronę|imię=H. |nazwisko=Foerster |url=http://metacyc.org/META/new-image?type=PATHWAY&object=PWY-5391 |tytuł=MetaCyc Pathway: syringetin biosynthesis |data=2006-11-03 |data dostępu=2011-01-07 |język=en}}</ref>
+* <ref name="str2">{{cytuj |url = http://metacyc.org/META/new-image?type=PATHWAY&object=PWY-5391 |tytuł = MetaCyc Pathway: syringetin biosynthesis |autor = Foerster, H.; |data = 2006-11-03 |język = en |data dostępu = 2011-01-07}}</ref>
-* <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|M6760|SIGMA|data dostępu=2011-07-01|MSDS=tak}}</ref>
+* <ref name="Sigma-US">{{Sigma-Aldrich|id=M6760|marka=SIGMA|nazwa=Myricetin|data dostępu=2011-07-01|MSDS=tak|język=en}}</ref>
-* <ref name="Sigma-US">{{Sigma-Aldrich|M6760|SIGMA|data dostępu=2011-07-01|MSDS=tak|język=en}}</ref>
 }}
 == Linki zewnętrzne ==
-* {{cytuj stronę|url=http://www.czytelniamedyczna.pl/2578,aktywnosc-biologiczna-flawonoidow.html |tytuł=Aktywność biologiczna flawonoidów |język=pl}}
+* {{cytuj |url = http://www.czytelniamedyczna.pl/2578,aktywnosc-biologiczna-flawonoidow.html |tytuł = Aktywność biologiczna flawonoidów |język = pl}}
 {{Zastrzeżenia|Medycyna}}
+[[Kategoria:Aglikony]]
 [[Kategoria:Flawonole]]
 [[Kategoria:Polifenole]]
-[[Kategoria:Aglikony]]