Nimetazepam
| Nimetazepam Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1-methyl-7-nitro-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | ~95% |
| Via(s) de administração | Oral |
| Metabolismo | Hepático |
| Meia-vida biológica | 14–30 horas |
| Excreção | Renal |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O nimetazepam (comercializado sob a marca Erimin e Lavol) é um hipnótico de ação intermediária derivado da benzodiazepina. Foi sintetizado pela primeira vez por uma equipe da Hoffmann-La Roche em 1962.[1] Possui propriedades hipnóticas, ansiolíticas, sedativas e relaxantes musculoesqueléticas. O nimetazepam também é um anticonvulsivante.[2] É vendido em comprimidos de 5mg sob os nomes comerciais Erimin e Lavol. Geralmente é prescrito para o tratamento de curto prazo de insônia grave em pacientes que têm dificuldade em adormecer ou manter o sono. O único fabricante global de Nimetazepam (Sumitomo) parou de fabricar Erimin desde o início de novembro de 2015. Os pacientes que recebem prescrição de Erimin estão sendo transferidos para Lavol e outros hipnóticos, por exemplo, estazolam, nitrazepam, flunitrazepam, etc.
Farmacocinética
editarTomado por via oral, o Nimetazepam tem uma biodisponibilidade de quase 100%. É um dos benzodiazepínicos orais de absorção mais rápida e ação mais rápida, e os efeitos hipnóticos são geralmente sentidos dentro de 15-30 minutos após a ingestão oral. É o análogo N-metilado do nitrazepam. nitrazepam tem meia-vida de eliminação longa, portanto, os efeitos da dosagem repetida tendem a ser cumulativos.
Uso recreativo
editarHá risco de uso indevido e dependência tanto em pacientes quanto em usuários não médicos de nimetazepam. As propriedades farmacológicas do nimetazepam, tais como ligação de alta afinidade, alta potência, sendo de ação curta a intermediária e tendo um rápido início de ação, aumentam o potencial de abuso do fármaco. A dependência física e a síndrome de abstinência do nimetazepam também aumentam sua natureza viciante.
O nimetazepam tem uma reputação no Sudeste Asiático de uso recreativo e é particularmente popular entre pessoas viciadas em anfetaminas ou opioides.[3][4] Os viciados em estimulantes não apresentam mecanismos de enfrentamento saudáveis devido à natureza do vício, causando insônia, depressão e exaustão. Além disso, o Nimetazepam tem um efeito antidepressivo e relaxante muscular.[5] O nimetazepam também tem efeito de supressão de abstinência e menor procura de drogas em relação ao nitrazepam em macacos rhesus (Macaca Mulatta),[6] o que pode ajudar viciados em estimulantes a superar os sintomas de abstinência.
Uso indevid
editarO nimetazepam tem a reputação de ser particularmente sujeito a abusos (conhecido como 'Happy 5', e vendido como um substituto do ecstasy). Embora ainda seja uma droga de abuso significativa em alguns países asiáticos, como Japão e Malásia, o nimetazepam está sujeito a restrições legais e, devido à sua escassez, muitos comprimidos vendidos no mercado negro são na verdade falsificações contendo outros benzodiazepínicos, como o diazepam ou nitrazepam.[7][8][9]
Status legal
editarToxicidade
editarEm um estudo com ratos, o nimetazepam mostrou maior dano ao feto, assim como o nitrazepam, quando comparado a outros benzodiazepínicos, todos na dosagem de 100mg/kg. O diazepam, entretanto, mostrou toxicidades fetais relativamente baixas.[10] A mesma fetotoxicidade do nitrazepam não pôde ser observada em camundongos e é provavelmente devido ao metabolismo específico da droga nesses animais.[11][12]
Ver também
editarReferências
- ↑ US patent 3109843, Reeder E, Sternbach LH
- ↑ Fukinaga M, Ishizawa K, Kamei C. «Anticonvulsant properties of 1,4-benzodiazepine derivatives in amygdaloid-kindled seizures and their chemical structure-related anticonvulsant action». Pharmacology. 57: 233–41. PMID 9742288. doi:10.1159/000028247
- ↑ Chong YK, Kaprawi MM, Chan KB (2004). «The Quantitation of Nimetazepam in Erimin-5 Tablets and Powders by Reverse-Phase HPLC». Microgram Journal. 2: 27–33
- ↑ «Situational analysis of illicit drug issues and responses in the Asia-Pacific region» (pdf). ANCD Research Paper 12. Canberra: Australian National Council on Drugs. 2005
- ↑ Sakai S, Kitagawa S, Yamamoto H. «Pharmacological studies on 1-methyl-7-nitro-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one (S-1530)». Arzneimittel-Forschung. 22: 534–9. PMID 5067925
- ↑ Yanagita T, Takahashi S, Oinuma N. «Drug Dependence Liability of nimetazepam evaluated in the Rhesus Monkey»
- ↑ Abdullah AF, Abraham AA, Sulaiman M, Kunalan V (2012). «Forensic Drug Profiling of Erimin-5 Using TLC and GC-MS». Malaysian Journal of Forensic Sciences. 3: 12–15
- ↑ «Profiling of Illicit Erimin 5 Tablet Seized in Malaysia». A Research Project Report Submitted to the Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Malaya
- ↑ «Erimin 5 Tablets In Singapore». The Centre for Forensic Science, HSA, Singapore. 2006
- ↑ Saito H, Kobayashi H, Takeno S, Sakai T. «Fetal toxicity of benzodiazepines in rats». Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. 46: 437–47. PMID 6151222
- ↑ Takeno S, Hirano Y, Kitamura A, Sakai T. «Comparative developmental toxicity and metabolism of nitrazepam in rats and mice». Toxicology and Applied Pharmacology. 121: 233–8. PMID 8346540. doi:10.1006/taap.1993.1150
- ↑ Yamamoto T, Kato T, Wada H, Kerata Y (1972). «Chronic Toxicity of 1-Methyl-7-Nitro-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one (Nimetazepam)in Rats». Chronic Toxicity
