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UNIVERSIDADE PAULISTA DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA

Glicosdeos Antraquinnicos

PROF. MARCO A POE

QUINONAS

Produtos orgnicos oxigenados, formados a partir da

oxidao de fenis;

REDUO das Quinonas origina Fenol.

A principal caracterstica a presena de 2 grupos carbonlicos duas duplas ligaes com o grupo carbonila (em geral cetonas) Exceto as Fenantraquinoas carter aromtico

QINONAS nomenclatura - definida pelo esqueleto do anel aromtico (posies orto e para)

Exemplos
O

1,2-benzoquinona (o-benzoquinona)

1,4-benzoquinona (p-benzoquinona)

Pesquisas

Naftoquinonas Trimricas (Conospermum) apresenta atividade inibitria da replicao do vrus HIV

O O

1,2-naftoquinona

1,4-naftoquinona

OUTRAS podem ser consideradas como antibacterianas e fungicidas e antiprotozorias.

NOMENCLATURA USADA
ANTRAQUINONAS ANTRANIDES DERIVADOS ANTRACNICOS HIDROXIANTRACNICOS So usados na maioria das vezes como corantes naturais

DEPENDE DO AUTOR

Sua oxidao se produz em condies muito suaves j que as quinonas, mesmo que A hidroquinona no aromticas, possuem utilizada como agente uma estrutura muito redutor em revelao de conjugada e estvel. imagens fotogrficas, para reduzir os ons prata da emulso da prata metlica e dar lugar s partes escuras de um negativo.

 antraquinonas:
8 7 6 5

1 2 3 4

10

9,10-antraquinona

Derivadas do antraceno, as antraquinonas so abundantes na natureza,

Encontradas em fungos, lquens e nas Angiospermas, principalmente nas Rubiceas, Fabceas, Poligonceas, Rhamnceas, Liliceas e Escrofulariceas.
Apresentam importante atividade teraputica.

Caractersticas qumicas (contin.):

Droga vegetal seca estado mais oxidativo comparado com a planta fresca
PLANTA FRESCA: glicosdeos de antronas monomricas
oxidao

glicosdeos antraquinnicos
secagem dimerizao

glicosdeos de diantronas

Antraquinonas: caractersticas qumicas:

produzidas a partir de reaes de oxidao de antranis e antronas:

antraquinona

antrona

antranol

a maioria apresenta-se como O-glicosdeos,

Auto-oxidao ou ao de peroxidases

Caractersticas qumicas (contin.):

h algumas variaes estruturais nas geninas:

grupos cetnicos em C-9 e C-10;

hidroxilas em C-1 e C-8;

substituintes em C-3 (metila, hidroximetila ou carboxila) e em C-6 (hidroxila fenlica livre ou eterificada);
gliconas em C-1, C-8 ou C-6.

Caractersticas qumicas (contin.):

antraquinonas (antronas) - alguns exemplos:

Caractersticas qumicas (contin.):

diantronas - alguns exemplos:

 Pergunta de Prova
As atividades das quinonas, baseiam basicamente na capacidade de se interagir com o sistema REDOX, ou transferir eltrons em ambiente fsico ou biolgico Antraquinonas geralmente so estveis

Propriedades fsico-qumicas:
os glicosdeos so compostos cristalinos, amarelados, de sabor amargo, no sublimveis, solveis na gua e no lcool e insolveis no benzeno, clorofrmio o aspecto quanto a cor pode variar (azul, verde e at preto)

O-glicosdeos so hidrolisveis em cidos diludos, bases fortes e enzimas;

PROPRIEDADES: Cristalizveis Cor roxa-amarelo alaranjado Hetersidos solveis em agua e solues hidroalclicas Geninas solveis em solventes orgnicos apolares. ENSAIOS: Reao de Borntrger- caracterizao em meio bsico, resultando intensa colorao prpura a violeta.

 as hidroxi-antraquinonas dissolvemse nas bases corando-as de vermelho: a intensidade da cor varia conforme o no e a posio das OH e outros substituintes. A planta pode apresentar certo grau de toxicidade, uma das vantagens contra inseto.

 Ex. leguminosa que apresenta toxicidade para cupim.R$

Capacidade aleloptica (inibi germinao)

Mtodos laboratoriais:
Clorofrmio e acetona so considerados bons solventes. esta extrao, deve-se utilizar temperaturas baixas, ausncia de luz e de oxignio; visando no prejudicar o isolamento. Tem-se utilizado CO2 slido e nitrognio liqudo.

 identificao: reao de Borntrger = colorao das quinonas em meio alcalino 1,8 dihidroxi-antraquinonas = vermelha; 1,2 dihidroxi-antraquinonas = azul-violeta;
reao positiva apenas para antraquinonas livres.

 apresentam absoro no UV; so coradas na luz visvel; doseamento: cromatografia (CCD e CLAE) e espectroscopia.

Aes farmacolgicas e usos:

ao farmacolgica principal: LAXATIVA (a intensidade dependente da dose)
so os derivados hidroxi-antracnicos:

O-glicosdeos de diantronas e antraquinonas

C-glicosdeos de antronas; as formas reduzidas so 10 vezes mais ativas que as oxidadas; as geninas livres presentes na droga no tm atividade;

Emprego Farmacutico
indicao: como laxantes em prises de ventre medicamentosas, na preparao de exames radiolgicos e colonoscpicos, pr e ps-cirurgias ano-retais, patologias anais dolorosas;

estudos tm demonstrado atividade contra Leishmania e Trypanosoma cruzi, de algumas naftoquinonas.

Metabolismo:
INGESTO: glicosdeos antraquinnicos
NO CLON: hidrlise (b-glucosidases da flora) e reduo

antraquinonas reduzidas formadas in situ

atuao direta nas clulas epiteliais da mucosa intacta do intestino Obs.: tempo de latncia = 6-8 hs.

Mecanismo de ao:
so

laxantes irritantes do intestino grosso;

atualmente se conhecem 3 mecanismos de ao: - estimulao direta da contrao da musculatura lisa do intestino, aumentando a motilidade intestinal (possivelmente relacionado com a liberao ou com o aumento da sntese de histamina ou outros mediadores);

Mecanismo de ao:
- inibio da reabsoro de gua, sdio e cloro atravs da inativao da bomba de Na+/K+ - ATPase, (aumentando a secreo de potssio);
- inibio dos canais de Cl-, comprovada para inmeros 1,8-hidrxi-antranides (antraquinonas e antronas),

Orientaes farmacuticas:
no

utilizar por perodos prolongados

(mais de 10 dias): poder ocorrer dependncia, diarrias, clicas, nuseas, vmitos, melanose reto-clica (escurecimento da mucosa), alteraes da mucosa e morfologia do reto e clon (fissuras anais, prolapsos hemorroidais), atonia, carcinoma colorretal, transtornos hidroeletrolticos com hipocalemia;

Orientaes farmacuticas:
evitar o uso concomitante com cardiotnicos digitlicos e diurticos hipocalemiantes; no utilizar mais de 2 substncias antraquinnicas na mesma formulao; no utilizar em crianas e durante a gravidez (ocitotxico) e lactao (passa para o leite materno); h um potencial mutagnico, ainda em estudo.

SENE - fololos e frutos de Senna alexandrina Mill.: Cassia

senna L. (C. acutifolia Delile) = sene-de-Alexandria), C. angustifolia Vahl. = sene-de-Tinnevelly, CAESALPINIACEAE / LEGUMINOSAE.

SENE

introduzido na medicina pelos rabes no sculo IX ou X; principais componentes ativos: glicosdeos dimricos (diantronas): senosdeos A e B; Farm. Bras. IV: frutos dessecados devem conter no mnimo, 4% de derivados hidroxiantracnicos, calculados em senosdeo A; fololos dessecados devem conter, no mnimo, 2,5% de glicosdeos, calculados em senosdeo B.

senidina A (dmero da rena-antrona)

 NATURETTI CPSULAS Regulador Intestinal USO ADULTO E PEDITRICO (acima de 8 anos) NATURETTI combina a ao de cinco princpios vegetais que, naturalmente, provocam estmulos do tubo digestivo, auxiliando na regulao da funo intestinal, de maneira suave e gradual, sem provocar gases. Por ter princpio natural, pode- se reduzir suas doses ou suprimir seu uso aps o restabelecimento normal da funo intestinal.

COMPOSIO - NATURETTI Cada cpsula contm: P de folhas de Sene e extrato de Sene concentrado 43% equiv. a p....................400 mg Cassia fistula .................... 19,50 mg Tamarindus indica....................19,50 mg Coriandrum sativum....................9 mg Alcaz....................4 mg (Cada cpsula fornece aproximadamente 4 mg de glicose1).

MODO DE USAR - NATURETTI Adultos e crianas acima de 8 anos - 1 cpsula ao deitar. Em algumas pessoas pode ser necessrio o uso de 2 cpsulas por dia (o aumento da dosagem deve ser acompanhado pelo mdico).

CSCARA-SAGRADA - cascas dessecadas de Rhamnus

purshianus D.C., RHAMNACEAE.

CSCARA-SAGRADA

originria das regies montanhosas dos EUA e Canad; devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou estocados por no mnimo 1 ano antes do uso; contm aprox. 6% de derivados hidroxiantracnicos, dos

quais 60% de cascarosdeos;

80 a 90% so C-glicosdeos e 10 a 20% so O-glicosdeos; os cascarosdeos A, B, C e D so O-glicosdeos e Cglicosdeos (8-O-,10-C-diglicosdeos).

EPAREMA
Peumus boldus, Rhamnus purshiana e Rheum palmatum Boldo, Cscara Sagrada e Ruibarbo Fitoterpico Drgeas1 - Soluo Oral - Flaconetes

 Composio e concentrao mnima dos componentes ativos - EPAREMA

Cada drgea2 contm: Extrato mole composto de Boldo, Cscara Sagrada e Ruibarbo .................... 125 mg (Calculado para conter 0,05 mg de Boldina, 1,70 mg de Compostos Antraquinnicos Totais e 1,30 mg de Emodina) Excipiente q.s.p.* .................... 1 drgea2 *Excipientes: dixido de silcio, polivinilpirrolidona, estearato de magnsio, gelatina, lactose, talco, celulose microcristalina, sacarose, corante amarelo tartrazina, cera de carnaba, carbonato de clcio, dixido de titnio, goma laca, goma arbica e leo de rcino. OBS: Cada drgea2 contm 0,11 g de acar3 na forma de sacarose.

Cscara Sagrada
Pertence a famlia Rhamnaceae.
Propriedades medicinais A Cscara-Sagrada tem vrias indicaes teraputicas; obstipao crnica, discinsia biliar, colecistite crnica, litase biliar e meteorismo. A sua aco antiobstipante que esta planta conhecida a milhares de anos por povos de vrias culturas, o que atesta a sua segurana de utilizao. Entre as vantagens da utilizao da CscaraSagrada destaca-se a vantagem de no induzir habituao, ao contrrio de muitos outros laxantes, e aco de reeducao intestinal, e que obtida sem efeitos acessrios; diarreias, dores abdominais e clicas.

 Os principais princpios activos da CscaraSagrada so antraquinonas glicosiladas (6% a 10%), entre os quais a Emodina, Frangulina e os Cascarsidos.

 As principais aes medicinais da CscaraSagrada so; estimulao e ao peristltica do clon, estimula a produo de secrees digestivas em vrios rgos do aparelho digestivo (vescula biliar, estmago, pncreas e fgado), e ajuda a dissolver os clculos biliares. Como preveno no uso de laxantes

FRNGULA - cascas dessecadas de Rhamnus frangula L.

(Frangula alnus Mill.), RHAMNACEAE.

FRNGULA

tambm conhecida como amieiro-preto, originria da Europa e sia; devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou estocados por no mnimo 1 ano antes do uso, como a cscara-sagrada;

seus

constituintes

principais
A e B

so
e

os
os

O-glicosdeos
diglicosdeos

monosdeos

frangulina

glicofrangulina A e B;

tem os mesmos usos que a cscara-sagrada, tendo, no

entanto, ao mais suave.

RUIBARBO - razes e rizomas descascados de Rheum

palmatum L. e Rheum officinale Baill., POLYGONACEAE.

RUIBARBO

originria da China e do Tibete, uma das plantas mais antigas e conhecidas da medicina tradicional chinesa; contm 3 a 12% de derivados antracnicos, sendo 60 a 80% glicosdeos de antraquinonas; entre outros, contm taninos, o que pode induzir a priso de ventre aps a ao laxativa; tambm utilizado no tratamento tpico de inflamaes e infeces da mucosa oral; pode ser falsificado por ruibarbo rapntico (principalmente R. rhaponticum L.) que, alm de apresentar teores bem menores de antraquinonas, pode causar intoxicao grave, inclusive fatal (alto contedo de cido oxlico corrosivo).

Funchicorea - Indicaes Funchicrea empregado para combater clicas intestinais e priso de ventre dos recm-nascidos.

Funchicorea - Posologia - Crianas com idade : at 1 ms ... 1 medida de 4 / 4 horas. at 2 meses ... 1 medida de 3 / 3 horas. At 6 meses ... 2 medidas de 4 / 4 horas. A medida acima referida a tampinha de matria plstica que veda o frasco. O contedo da medida dever ser administrado molhando-se a chupeta no p dando-a ao beb para chup-la. O p no dever ultrapassar as bordas da tampa.
Funchicorea - Informaes Cada medida ( 0,15g ) contm : Extrato mole de chicrea .. 0,01g Ruibarbo em p ... 0,01g Essncia de funcho ... 0,0035ml Sacarina pura ... 0,003g Excipiente q.s.p. .. 0,15g

BABOSA - suco desidratado das folhas de Aloe vera L. (Aloe

barbadensis Mill.) = alos-de-Curaao e Aloe ferox Mill. e seus hbridos com A. africana Mill. e A. spicata Baker = alosdo-Cabo, ASPHODELACEAE / LILIACEAE.

BABOSA

apresenta-se como massas opacas de cor pretoavermelhada, preto-castanho ou marrom escuro; sabor nauseante e amargo e odor caracterstico e desagradvel; obtido a partir do ltex amarelado produzido por clulas secretoras localizadas abaixo da epiderme, o qual concentrado at a secura;

tem maior atividade laxante que as demais drogas;

apresentam C-glicosdeos antraquinnicos - alona A e B: 25 a 40% no alos-de-Curaao e 13 a 27% no alos-do-Cabo; pode causar dores abdominais e irritao gastrintestinal e em altas doses, nefrite, diarria com sangue e gastrite hemorrgica.

BABOSA

da babosa (A.vera) pode tambm ser produzido o gel, que consiste em mucilagem obtida das clulas da zona central da folha;
o gel usado tradicionalmente para ajudar na cicatrizao de feridas, queimaduras, eczema, psorase, picaduras de insetos, eritemas solares etc.; a origem desta atividade ainda no est completamente esclarecida; o gel no contm substncias antraquinnicas;

Aloax Aloe vera L.

Forma farmacutica e apresentao - Gel de 'Aloe vera': Embalagem com bisnaga contendo 30 g. Composio - Cada grama do gel contm: Gel mucilaginoso de Aloe vera 50 mg (equivalente a 1,5 mg de polissacardeos totais).

Posologia - Uso tpico: Previamente aplicao, realizar limpeza da rea lesada com sabo neutro ou detergente dermatolgico. Aplicar, a seguir, uma camada de

ALOAX . Fazer uso aps banho ou limpeza do segmento lesionado e, noite ao deitar. Aplicar 2 vezes ao Indicaes Tratamento de queimaduras trmicas de 1 e 2 graus causada por gua quente, fogo e exposio excessiva aos raios solares.

Alona