Antraquinonas

Aula Prtica COMPOSTOS ANTRAQUINNICOS
Assunto: PESQUISA DE COMPOSTOS ANTRAQUINNICOS LIVRES E COMBINADOS

(HETEROSDEOS)
Objetivos:
1 Identificar os compostos antraquinnicos livres atravs da reao de
Borntraeger
2 Identificar os compostos glicosdeos antraquinnicos (heterosdeos)
Introduo:
As antraquinonas so abundantes na natureza e encontradas nas
angiospermas, fungos e liquens. So compostos fenlicos derivados do composto
aromtico dicetona do antraceno:
Ainda hoje existem vrios medicamentos fitoterpicos utilizados na

teraputica rico em antraquinonas, que apresentam efeito catrtico
(purgativo/laxativo). Diferentes de outros grupos de substncias naturais
(flavonides, alcaloides, por exemplo), a indicao dos derivados antraquinnicos
a constipao.
Essa ao est relacionada aos compostos derivados do antraceno, mais
especificamente aos glicosdeos antraquinnicos (hidroxiantraquinonas).
A maioria das plantas ricas em monmeros de derivados antraquinnicos
sejam na forma C-glicosilada, O-glicosilada ou mista so utilizadas para esse fim,
tendo potncia farmacolgica varivel, o que diferencia a dose e posologia desses
produtos. A atividade laxante atribuda presena de duas hidroxilas nas posies
C-1 e C-8 e um outro grupo substituinte diferenciado em C-3. As antraquinonas que
apresentam essas estruturas bloqueiam a reabsoro de sdio e gua atravs do

bloqueio da enzima ATPase dependente de Na+/K+ (efeito antirreabsortivo). Ao
mesmo tempo promove, em diferentes condies, a passagem de eletrlitos e gua
na luz intestinal (efeito hidragogo). Assim, atuam irritando o intestino grosso,
aumentando a motilidade intestinal e, consequentemente, diminuindo a reabsoro
de gua.
O nico que pertence a esse grupo, mas no apresenta esse efeito o
Hypericum perforatum (hiprico) no qual as naftodioantronas, juntamente com os
flavonoides e derivados sesquiterpenicos conferem efeitos antidepressivos.
Entre as plantas que apresentam derivados antraquinnicos podemos citar:
Rheum palmatum (ruibarbo), Rhamnus purshiana (cscara-sagrada), Senna
alexandrina (sene) e Aloe vera (babosa).
1. SENE - fololos e frutos de Senna alexandrina Mill,

CESALPINACEAE: De acordo com a Farmacopeia Brasileira IV os frutos
dessecados devem conter no mnimo, 4% de derivados hidroxiantracnicos,
calculados em senosdeo A; fololos dessecados devem conter, no mnimo,
2,5% de glicosdeos, calculados em senosdeo
2. CSCARA-SAGRADA - cascas dessecadas de Rhamnus
purshianus D.C., RHAMNACEAE: Contm aproximadamente 6% de derivados
hidroxiantracnicos, dos quais 60% de cascarosdeos; 80 a 90% so C-
glicosdeos e 10 a20% so O-glicosdeos.
3. RUIBARBO - razes e rizomas descascados de Rheum
palmatum L. e Rheum officinale Baill., POLYGONACEAE: Contm 3 a 12%
de derivados antracnicos, sendo 60 a 80% glicosdeos de antraquinonas;
Os derivados antraquinnicos so frequentemente compostos alaranjados,
algumas vezes observados in situ, como nos raios parenquimticos do ruibarbo e
Cscara-sagrada. So geralmente solveis em gua quente ou lcool diludo.
Para a identificao e caracterizao desses compostos, o teste de
Borntrger frequentemente usado para deteco de antraquinonas livres, onde
colorao rsea, vermelha ou violeta desenvolvida em meio bsico. A
microssublimao tambm empregada para sua caracterizao, uma vez que as
antraquinonas passam diretamente do estado slido para o gasoso, cristalizando-se
sob a forma de agulhas amarelas.
A Reao de Borntrger, exige certas condies para os compostos
testados, como a presena de hidroxilas nas posies 1 e 8 do ncleo
antraquinnico.
Caso as hidroxilas no estejam livres, um tratamento hidroltico se faz

necessrio. So assim reconhecidos os O-glicosdeos.
Os compostos C-glucosideos exigem condies mais drsticas para que
seja efetuada a hidrlise, que deve ser realizada com oxidantes fortes, como
soluo de cloreto frrico e aquecimento.
Materiais e reagentes:
1. Droga vegetal pulverizada (Sene e 8. Algodo
Cscara-sagrada) 9. Tubos de ensaio (3 tubos para
2. NaOH, 2N cada matria_prima vegetal
3. HCL, 2N 10. Erlenmeyer (2)
4. NH4OH diludo 1:1 11. Bico de Bunsen e fsforo
5. Benzeno 12 Pipetas (5 e 10 mL) e pipett
6. FeCl3 (soluo a 10%) 13. Contas gotas
7. Funil 14. Papel e esptulas para pesagem
PROCEDIMENTO:
Reao de Borntrger (REAO DIRETA)

Identifica compostos antraquinnicos livres: Cscara-sagrada e
frngula
1. Em um tudo de ensaio colocar um pequeno fragmento

ou uma pequena quantidade de p (cerca de 0,2 g);
2. Adicionar aproximadamente 5 mL de soluo de NH 4OH
diludo, agite e observe a formao de cor.
REAO POSITIVA: Cor rseo o vermelho-cereja

(caracterstico dos compostos antraquinnicos livres)
Reao de Borntrger com prvia hidrlise

Identifica glicosdeos antraquinnicos e dmeros: Sene e Ruibarbo
1. Em um erlenmayer, adicionar 0,1 g da droga vegetal

pulverizada e 10 mL de NaOH a 2N e ferver por
aproximadamente 2 minutos;
2. Deixar arrefecer e filtrar por algodo em um Becker;
3. Em um tubo de ensaio adequadamente identificado,
adicionar 2 mL do filtrado obtido anteriormente e
aproximadamente 4 mL de HCL a 2N (esse excesso
de cido forma um precipitado de cor amarela
[composto antraquinnico)
4. Adicione 4 mL de benzeno (antraquinonas livres so
solveis em solventes orgnicos) e agite.
5. Aps decantar pipete 1 mL do sobrenadante
benznico (corado de amarelo) para um segundo
tubo de ensaio e adicione aproximadamente 20 gotas
de soluo de NH4OH diludo e agite o tubo e deixe
em repouso e observe a formao de cor, na fase
aquosa.
REAO POSITIVA: Cor rseo o vermelho-cereja

(caracterstico dos compostos antraquinnicos livres)
Como a Reao de Borntrger no pode detectar a presena de C-

glicosdeos, se ela der negativo deve-se proceder da seguinte maneira:
1. Em um tudo de ensaio adicione uma certa quantidade do o filtrado
obtido em 2 (Filtrado alcalino no utilizado) e adicione algumas gotas
de FeCl3 e agite.
2. O FeCl3 fragmenta as molculas de acar formando um precipitado
de colorao avermelhada, revelando compostos antraquinnicos
reduzidos.
Fonte: http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/antraquinonas.html
PESQUISA PRELIMINAR DE HETERSIDEOS ANTRAQUINNICOS

Para a extrao dos possveis heterosdeos antraquinnicos, presentes na
amostra pulverizada, pesar, em balana analtica, 2g da amostra e acrescentar 30
mL de etanol a 70% (v/v), aquecer durante 3 minutos em chapa aquecedora, e,
filtrar em papel de filtro.
Para a caracterizao dessa classe de metablitos secundrios adicionar 10
mL de ter, homogeneizar. Separar 5 mL de fase etrea e adicionar 3 mL de
hidrxido de amnio SR (1:1). Observar se ocorrer o aparecimento de colorao
vermelha na fase amoniacal.

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Ainda hoje existem vrios medicamentos fitoterpicos utilizados na

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1. SENE - fololos e frutos de Senna alexandrina Mill,

Caso as hidroxilas no estejam livres, um tratamento hidroltico se faz

Reao de Borntrger (REAO DIRETA)

1. Em um tudo de ensaio colocar um pequeno fragmento

REAO POSITIVA: Cor rseo o vermelho-cereja

Reao de Borntrger com prvia hidrlise

1. Em um erlenmayer, adicionar 0,1 g da droga vegetal

REAO POSITIVA: Cor rseo o vermelho-cereja

Como a Reao de Borntrger no pode detectar a presena de C-

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