ALCALIDES

Metablitos Secundrios.
Alcalides
Nitrogenados (1 ou mais nitrognio).
Farmacologicamente ativos.
Profa. Helena e Profa. Magali Propriedades bsicas.
Difceis de serem definidos (grupo de compostos
heterogneos sob o ponto de vista qumico,
bioqumico e fisiolgico).

CLASSIFICAO BIOSSINTTICA ESTRUTURAS BSICAS

CLASSIFICAO BIOSSINTTICA
Baseia-se na maneira pela qual os alcalides so
sintetizados nos vegetais.
Alcalides verdadeiros: So derivados de
aminocidos e so caracterizados por
apresentar nitrognio heterocclico.
Protoalcalides: So derivados de
aminocidos, mas no apresentam nitrognio
heterocclico.
Pseudoalcalides: So derivados de
isoprenides e de cidos policetnicos,
apresentam nitrognio heterocclico.

CLASSIFICAO BIOSSINTTICA Resumindo: CLASSIFICAO BIOSSINTTICA

Pseudo-Alcalides: Purnicos
De acordo com a natureza das estruturas bsicas
das quais derivam:

1
 CLASSIFICAO BASEADA NO NITROGNIO
ALCALIDES: Compostos Nitrogenados PRESENTE
Maioria dos compostos alcalodicos = natureza amnica.
Segundo natureza amnica so classificados em:
Primrios, secundrios e tercirios de acordo com a
amina presente.
NITROGNIO
Nmero
Atmico = 7

Os compostos de amnio quaternrio formam um grupo

especial = Alcalides quaternrios

PROPRIEDADES QUMICAS
Reaes com cidos: Uma amina uma base de Lewis ou de Exemplo: Formao do sal alcalodico
Brosnted-Lowry porque o par de eltrons no compartilhados
do tomo de nitrognio pode aceitar um prton de um cido,
= Cloridrato de quinina
formando um sal de amnio ou, neste caso, uma Sal alcalodico.

Base livre

Sal alcalodico

PROPRIEDADES QUMICAS PROPRIEDADES QUMICAS

Solubilidade dos alcalides e seus sais: Importante na Basicidade dos alcalides:
etapa de extrao, purificao e isolamento dos
alcalides de um vegetal ou de uma forma Varia segundo a estrutura da molcula, relacionando-se
farmacutica. com a sua dissociao em ctions e nions.
Alcalides na forma de sal = insolveis nos O aumento ocorre:
solventes orgnicos apolares e solveis em gua
(Solventes polares). alcalides tercirios alcalides primrios
Alcalides na forma bsica ou livre = pouco alcalides secundrios alcalides quaternrios
solvel em gua e solveis em solventes orgnicos
pouco polares (ter, clorofrmio). PROPRIEDADES FSICAS
EXCEES: Maioria: slidos cristalinos (exceo= nicotina e conina que
Alcalides quaternrios = natureza inica, so so lquidos).
solveis na gua. Cor: grande maioria so incolores (exceo:
Alcalides com carboxila e hidroxilas fenlicas = berberina=amarelo; betamina=vermelha).
solveis em solues aquosas de hidrxido de sdio Ponto de fuso: de um modo geral possuem ponto de fuso
ou de potssio. bem definido.

2
 MTODOS DE ANLISES
REAGENTES GERAIS - Precipitao
Anlises qualitativas
REAES DE IDENTIFICAO
Teste com reagentes gerais de precipitao so
Histoqumica: reagentes gerais de precipitao.
realizados utilizando lminas de microscpio e
Microqumica: reagentes gerais de precipitao e colorao. observando os precipitados formados:
Precipitao: Formao de sais duplos insolveis com
compostos de Hg, Au, Pt e outros metais pesados:

Fonte: felix.ib.usp.br/aula_salatino/Pl_Med_Aula4.pdf

REAGENTES GERAIS - Colorao REAES DE IDENTIFICAES ESPECFICAS

Colorao: Reaes de oxidao/carbonizao Ncleos ou substncias especficas)
sobre os alcalides, resultando em produtos Ex1: REAO DE VITALLI para alcalides de ncleo
coloridos: HCl, H2SO4, FROHDE, MANDELIN, TROPNICO:
LAFON, MARQUIS, ETC.

REAES DE IDENTIFICAES ESPECFICAS REAES DE IDENTIFICAES ESPECFICAS

Ex2: REAO DE MUREXIDA para alcalides de Ex3: REAO DE GRAHE para droga quina.
ncleo XANTNICO:

Outras anlises:
Propriedades fsicas (PONTO DE FUSO),
Tcnicas Cromatogrficas (CP, CCD, CG, CLAE),
Eletroforese
Tcnicas ESPECTROMTRICAS (UV, IV, RMN 1H E
13C).

3
 ANLISE CROMATOGRFICA
ANLISES QUANTITATIVAS
Alcalides na forma livre: CCD por adsoro.
Dosagem individual de cada alcalide , em regra, processo
Adsorventes mais utilizados: Slica gel, xido de
difcil e demorado. Usualmente determinam-se os chamados
alumnio.
ALCALIDES TOTAIS.
Determinao dos alcalides totais por gravimetria,
IMPORTANTE: titulometria (alcalimetria),espectrofotometria, etc.
Efetuar alcalinizao da camada ou adicionar fase MTODOS GRAVIMTRICOS aps extrao e purificao
mvel substncias alcalinizantes. (podendo ser com adio de reativos de precipitao)
PORQU? MTODOS VOLUMTRICOS (meio aquoso e no aquoso),
Devido a sua natureza bsica, os alcalides em MTODOS ESPECTROFOTOMTRICOS (vrios reativos
presena do adsorvente cido, formam sais, que para obteno da cor),
permanecem aderidos ao ponto de partida. TCNICAS CROMATOGRFICAS (CP, CCD, CG, CLAE)

AES FARMACOLGICAS
Dependendo da ESTRUTURA qumica do alcalide, suas ALCALIDES: AO NO SISTEMA NERVOSO
aes farmacolgicas podem VARIAR MUITO.
Exercem uma AMPLA GAMA de atividades fisiolgicas. EXS:

Sistema Nervoso Autonmico

Nervos eferentes Nervos eferentes Simptico e parassimptico
Somtico Autonmicos: O sistema nervoso autnomo divide-se em:
(motores): Conhecidos como sistema nervoso simptico
Transformam agentes executores, sistema nervoso parassimptico
informaes do
SNC para os pois atravs deles o (modo geral = antagnicos)
msculos SNC exerce o controle A informao dentro do neurnio transmitida
esquelticos da maior parte dos eletricamente, mas entre neurnios passada
(voluntrio). sistemas corporais. quimicamente por compostos chamados
neurotransmissores, nas fendas sinpticas.
Os neurotransmissores mais conhecidos so:
acetilcolina, noradrenalina, dopamina e serotonina.

4
 Neurnios ps-ganglionares do parassimptico: secretada a
acetilcolina, razo pela qual esses neurnios so chamados
colinrgicos = estimula principalmente atividades relaxantes,
como as redues do ritmo cardaco e da presso arterial.

Neurnios ps-ganglionares do simptico: secretam

principalmente noradrenalina, razo por que a maioria deles
chamada neurnios adrenrgicos. As fibras adrenrgicas ligam o
sistema nervoso central glndula supra-renal, promovendo
aumento da secreo de adrenalina (resposta de "luta ou fuga"
em situaes de stress)= responsvel pela acelerao dos
batimentos cardacos, pelo aumento da presso arterial, da
concentrao de acar no sangue e pela ativao do
metabolismo geral do corpo.

A acetilcolina e a noradrenalina tm a capacidade de excitar

alguns rgos e inibir outros, de maneira antagnica.
http://www.icb.usp.br/~pulmolab/downloads/aula_parassimpaticosmimeticos1.pdf

RESUMINDO: Principais diferenas.

Duas classes principais de receptores de ACh foram

identificadas com base em sua reatividade ao alcalide,
muscarina, encontrada no cogumelo e nicotina,
respectivamente, os receptores muscarnicos e os
receptores nicotnicos. Ambas as classes de receptores
so abundantes no crebro humano. Os receptores
nicotnicos ainda so divididos conforme encontrados nas
junes neuromusculares e aqueles encontrados nas
sinapses neuronais.
Agonista do receptor nicotnico= nicotina.
Antagonista = curare.

Agonista do receptor muscarnico= muscarina.

Antagonista = atropina.

ESTUDO DOS NCLEOS E

EXEMPLOS DE DROGAS

5
ALCALIDES DERIVADOS DA ORNITINA
A partir da ornitina, podem se formar trs grupos importantes de alcalides :

ALCALIDES DE NCLEO TROPNICO

Alcalides tropnicos apresentam em comum
pirrolidina
uma estrutura bicclica constituda pelos anis
pirrolidina e piperidina:

Do ponto de vista farmacutico, os alcalides do grupo

tropnico so os mais importantes.

Dependendo da orientao ou do grupamento Alcalides tropnicos so steres de lcoois

hidroxila na posio C-3, ocorrem dois ismeros tropnicos com cidos alifticos ou aromticos
CH3
geomtricos: N de vrias estruturas:
tropanol (tropina) e

Tropanol 3
(+ comum) OH

pseudotropanol (d origem ecgonina) =

Especfico da famlia Erythroxylaceae:
CH3
CH3
N
N
CO2H

OH
OH
Pseudo tropanol
Ecgonina

Alcalides de ncleo tropnico

PRINCIPAIS ATIVIDADES:
FAMLIAS IMPORTANTES contendo
Atropina, hiosciamina e escopolamina: agem sobre
alcalides de ncleo tropnico: tecidos de clulas inervadas nas fibras ps-
Solanaceae gneros: Atropa, Brugmansia, ganglionares do sistema nervoso parassimptico, de
Datura, Mandragora. modo que as respostas das clulas efetoras (e os
Erythroxylaceae gnero: Erytroxylum.
rgos que as contm) em relao aos impulsos
parassimpticos, so inibidos ou abolidos.
Convolvulaceae gneros: Convolvulus,
CONSEQUENTEMENTE:
Calystegia.
relaxam msculos lisos dos brnquios e intestinos
inibem a contrao da ris (produzem midrase)
diminuem as secrees (salivao, glndulas
sudorferas, secrees brnquicas, ...)

6
 ALCALIDES TROPNICOS As aes antimuscarnicas da atropina e da
escopolamina diferem:
Pequenas doses deprimem as secrees
salivares, brnquicas e a sudorese. Escopolamina = provoca depresso do SNC,
mais potente sobre a ris e glndulas secretoras.
Com doses maiores, h dilatao da pupila,
aumenta a freqncia cardaca. Atropina = mais potente no corao, intestino e
Doses ainda maiores inibem o controle
msculos bronquiolares, ao mais prolongada,
parassimptico da bexiga e do trato estimula os centros medulares do SNC, que
gastrintestinal, dificultando a mico, seguida por depresso e paralisia.
diminuindo o tnus muscular e a motilidade A faixa de dose normal de atropina de 0,25 a
intestinal 1mg.
Em doses altas ou txicas: efeitos centrais =
estimulao seguida de depresso.

Organofosforados e
carbamatos so
inibidores da
colinesterase,
impedindo a inativao
da acetilcolina (ACh),
permitindo assim, sua
ao mais intensa e
prolongada nas
sinapses colinrgicas. H3C N

C O

Antdoto: A Pralidoxima pertence a famlia de compostos chamados C H

oximas que reverte a ligao de organofosforados com a L-hiosciamina

CH2OH

acetilcolinesterase. usado como antdoto para envenenamento por

organofosforados ou inibidores da acetilcolinesterase em conjunto com Atropa belladonna L. Solanaceae
a atropina. http://portalteses.icict.fiocruz.br/transf.php?script=thes_chap&id=00004403&lng=pt&nrm=iso

www.alkaloids.org/graphics/extraction_pic.jpg

Duboisia sp. Solanaceae

Fazenda da
Boehringer no Brometo de N-
butilescopolamina*
Estado do
Paran

7
 Datura stramonium L. Brugmansia suaveolens
trombeteira

Mandragora officinarum

A grande diferena do oxi para

o crack est na sua
composio qumica. Para
transformar o p em pedra, o
crack usa bicarbonato de
sdio e amonaco. J o oxi,
com o objetivo de baratear os
Bolvia: plantaes
custos e atingir um nmero
maior de usurios , leva
querosene e cal virgem.
Querosene e cal virgem so
substncias corrosivas e
extremamente txicas. Por
isso, o consumo do oxi pode
levar morte mais rpido que
Erytroxylum coca o crack no qual o que
realmente nocivo o princpio
ativo da droga.

Cocana
Absorvida por todas as membranas e mucosas.
anestsico local: aplicada localmente, bloqueia o incio da
conduo do impulso nervoso (bloqueia canais inicos na
membrana dos neurnios, interrompendo a propagao do
potencial de ao correspondente mensagem sensorial).
Serviu de modelo para um grande nmero de anestsicos
locais sintticos, produzidos para aumentar a estabilidade e
reduzir a toxicidade do produto natural.
A diminuio do apetite tambm se deve ao anestsica
local.
Potente estimulador adrenrgico: Inibe a MAO,
bloqueando a recaptura da noradrenalina e da serotonina.
Dose de 50 mg de cocana (v.o.), provocam alucinaes. A No ocorre a recaptao de dopamina na fenda sinptica.
estimulao central rapidamente seguida de depresso. Os Monoaminoxidase (MAO), uma enzima envolvida no
centros medulares vitais so deprimidos, resultando em metabolismo da serotonina e dos neurotransmissores
morte por insuficincia respiratria. catecolaminrgicos, tais como adrenalina, noradrenalina e
dopamina.

8
 Confrei
Symphytum officinalis

Partes txicas: toda a planta

Hepatotoxcidade
Princpio txico: alcalides pirrolizidnicos
Sob ponto de vista toxicolgico O uso por via oral do Confrei foi proibido desde
constituinte hepatotxico de plantas. 1992.
Geram metablitos txicos durante sua Apenas o seu uso externo recomendvel e
biotransformao (N-xidos) que empregado como cicatrizante (por possuir
O
causam leses no sistema vascular alantona). OH
OC
heptico, necrose heptica e cirrose. OH H
A intoxicao aguda pode, em muitos OH

casos, resultar em morte, devido a uma N

falha hepatocelular. Senecio vulgaris (Asteraceae=Compositae) LYCOPSAMINA

ALCALIDES PIRRLICOS E PIRROLIDNICOS NICOTINA

NICOTINA = Facilmente absorvida
pelas mucosas. um alcalide lquido,
voltil, incolor ou amarelo claro, muito
higroscpico, com odor pungente
desagradvel e sabor forte.
ATUA NO SNC
DOSES PEQUENAS = Excitam os
msculos lisos da bexiga, tero,
intestinos.
N DOSES MAIORES = Produzem a
CH3 paralisia.
N DOSE TXICA AO HOMEM = 60 mg
NICOTINA Usado em sistemas trandrmicos como
adjuvante no tratamento de viciados,
Nicotina acelera a liberao de para reduzir os sintomas da abstinncia.
dopamina, um neurotransmissor ATUA COMO ESTIMULANTE
associado com prazer, emoes e GANGLIONAR.
o vcio. Nicotiana tabacum

Tabletes contendo ALCALIDES

Lobelina POSSUEM OS
MESMOS
EFEITOS QUE A
NICOTINA
(PORM MAIS
FRACOS).

EXCITANTES DO SNC EM PARTICULAR COMO ESTIMULANTES DO

CENTRO RESPIRATRIO

Lobelia inflata

Medicamento Homeoptico
Vendido como fitoterpico para Parar de fumar
Com Lobelia inflata

9
 ARECA (DERIVADO DO CIDO NICOTNICO)
Noz de Areca ou Noz de btele CO OCH3 Alcalides Imidazlicos ou Glioxlicos Sintetizados
Semente madura e dessecada de a partir da Histidina
N
Areca catechu Linn (Fam. Araceae) CH3 NCLEO IMIDAZOL OU GLIOXALINA
Alcalide: arecolina
OUTROS EXEMPLOS DE DROGAS: A pilocarpina comercializada no mercado internacional um
PIMENTA = Piper nigrum L. (Piperaceae) alcalide extrado das folhas de jaborandi, uma espcie
vegetal da Famlia Rutaceae do gnero Pilocarpus, da flora
CICUTA = Conium maculatum L. Na antiga Grcia os tropical Sulamericana, disponvel somente no Brasil.
criminosos eram executados com preparados da droga (morte
de Scrates = paralisia das pernasbraospeito anel Pilocarpina
respirao e morte por asfixia. lactnico Anel
N oxifurnico Imidazol
ROMEIRA = Punica granatum L. H
Coniina
Ao semelhante coniina.
Suas folhas possuem em mdia 1 % (p/p) de PILOCARPINA,
Tenfugos = atuam nos parasitas, ALCALIDE PARASSIMPATOMIMTICO= estimula
paralisando-lhes os msculos (expulsar a diretamente os receptores muscarnicos dos olhos provocando
solitria). Taninos hidrolisveis (~23%) MIOSE (CONTRAO PUPILAR).

O jaborandi conhecido h vrios sculos pelos Pilocarpus jaborandi

ndios tupi-guarani que a chamavam de yabor-di
(planta que faz babar). Esta planta um arbusto do
gnero "Pilocarpus", de ocorrncia natural em
algumas regies do Norte/Nordeste do Brasil.
Os sais de pilocarpina so utilizados na formulao
de colrios para tratamento do glaucoma, reduzindo a
presso intra-ocular. So tambm utilizados no Cada ml do colrio a
tratamento da "radiao induzida" xerostomia (dry 1%, 2% e 4% contm
mouth). http://www.sourcetech.com.br/produtos.htm# respectivamente:
Hipotensor, depressor do corao. cloridrato de
Aumenta as secrees glandulares (sudorfico, pilocarpina 10 mg, 20
mg e 40 mg.
pancretico, do suco gstrico, etc.) Hipromelose
ANTAGONISTA ENERGTICO ATROPINA (hidroxipropilmetilcelul
ose) 5 mg.

ALCALIDES PURNICOS
Parte utilizada: FOLOLOS IMPARIPINADOS (Derivado:GLICINA, GLUTAMINA, METIONINA
das espcies abaixo: E DO C. ASPRTICO
Purinas so derivadas da fuso de dois tomos de
carbono comuns dos ncleos pirimidina e imidazol:

A estrutura da purina em si, no ocorre na natureza, mas

numerosos derivados so biologicamente importantes.
Exs:

10
 XANTINAS Ao farmacolgica e usos
As bases farmaceuticamente importantes deste Atividade relaciona-se com a estrutura molecular:
grupo so todas derivadas metiladas da XANTINA. Ncleo pirimidina: propriedades diurticas
Ncleo glioxalina (imidazol): excitante do SNC
A metilao da xantina provoca o aumento da atividade
excitante, mas diminui a diurtica. Promovem melhor irrigao
sangunea do crtex e regies centrais do encfalo
estimula centros bulbares, especialmente respiratrio,
acelerador do corao e vaso-constritor.
Cafena atua no SNC estimula trabalho intelectual, memria.
Aumenta o nmero de contraes cardacas e a fora de
contrao sistlica. estimulante do snc (uso em associaes
nos antigripais).
Ao sobre msculos estriados aumento da capacidade de
trabalho. Aumenta capacidade de sustento do trabalho
muscular.

Usos: Depresso nervosa, sonolncia, angina de peito,

diurtico. FOLHA DE MATE
Abuso: Ansiedade, palpitaes, agitao, alucinaes, Ilex paraguariensis = CAFENA (0,2-
vmitos, diarria. 2%), CIDO CLOROGNICO: 10-16%
Efeito colateral = diminui o sincronismo e habilidades
aritimticas. Confrei
DROGAS CONTENDO ALCALIDES PURNICOS:
CH = vrios chs podem ser inseridos neste
tpico: CH DA NDIA, CH VERDE, CH
PRETO. Uma espcie muito utilizada o
Camellia sinensis L.
Contm leos essenciais e pequena quantidade CAF
de cafena, alm de teofilina e vestgios de O CAF, TAMBM DE ORIGEM AFRICANA
teobromina. a teofilina, tambm conhecida como (ETIPIA) USADO COMO BEBIDA AROMTICA, ASSIM
aminofilina, utilizada na teraputica por sua COMO O MATE.
ao relaxante da musculatura lisa (crises Coffea arabica Linn (Rubiaceae) = cafena (1-1,3%)
asmticas / inalada ou v.o.).

CACAU COLA (noz de cola) Cafena de 0,4 2,5%

Nome cientfico: Theobroma cacao L. Nome cientfico: Cola = vrias espcies ( C. ntida, C.
Famlia: Esterculiaceae. acuminata, C. ballayi, C. vericillata). Famlia: Esterculiaceae.
Parte usada: fruto (sementes) Parte usada: Cotildones. de origem africana, utilizada
Composio qumica: 1 a 2 % de bases pricas, principalmente principalmente na obteno de extratos para indstria de
teobromina (mdia 1,5 %) e Cafena (0,16 a 0,4 %) e refrigerantes (tipo coca-cola, embora muitas vezes a
compostos tnicos. substituam por cafena adicionada de substncias
Na farmcia: corretivos de cheiro e sabor. aromatizantes). Tnico do corao, estimulante do SNC, da
A TEOBROMINA possui pequena ao no snc e tem ao circulao e dos msculos aumentando a
diurtica e relaxante da musculatura lisa. vasodilatadora, capacidade de trabalho e prolongar o
sendo preventivo dos ataques anginosos. esforo solicitado. Excitante cerebral.

11
GUARAN ALCALIDES SINTETIZADOS AS CUSTAS DO
Nome cientfico: Paulnia cupana Kuntz.Famlia: Sapindaceae. AMINOCIDO TRIPTOFANO
Parte usada: sementes
Composio qumica: Cafena = 3 a 5 %(qualquer parte)
Teobromina nas cascas, folhas e flores, mas no nas sementes.
Tnico, estimulante do SNC, nos casos de esgotamento fsico e
intelectual. Antidiarrico, diurtico, febrfugos.

Cinchona ssp

Alcalide de ncleo HO N
CH3 Et

quinolenico N
Et
MeO HN

N
Quinina Cl N
Cloroquina

N Sintticos antimalricos obtidos a partir da quinina.

Quinolina HO
N

Produzem alcalides txicos/teraputicos como a N CF3

CF3 Mefloquina
QUININA (POTENTE ANTIMALRICO / age contra
Plasmodium vivax e outros) e a QUINIDINA
(ANTIARRTMICO - DIASTEROISMERO DA QUININA). DIASTEROISMERO DA QUININA

ALCALIDES DE NCLEO INDLICO ALCALIDES PRINCIPAIS: ERGONOVINA

(ERGOMETRINA), ERGOTAMINA E UMA
MISTURA DE ERGOCRISTINA,
ERGOCRIPTINA E ERGOCORNINA
(ERGOTOXINA) = Alcalide da ERG ergotamina
Fungo Claviceps purpurea

SO ALCALIDES COM MOLCULAS POLICCLICAS

COMPLEXAS.
PODEM APRESENTAR 3 TIPOS DE ESQUELETOS
MONOTERPENODICOS LIGADOS AO NCLEO INDLICO:
- ASPIDOSPERMANO
- CORINANO
- IBOGANO
Esporo de centeio ergolina cido lisrgico LSD

12
Na Idade Mdia (europa), uma praga conhecida como fogo de
(FAVA-DE-CALABAR OU ESER)
Santo Antnio era caracterizada por ardncia nas extremidades
SEMENTE MADURA E DESSECADA DE Physostigma
de seus corpos que depois enegreciam e caiam (gangrenas =
venenosum BALFOUR (FAM. FABACEAE)
vasoconstrio). Alguns tinham ataques epilticos e terrveis
alucinaes. Atualmente sabe-se que a origem deste mal vinha A PLANTA TXICA ERA
UTILIZADA NO ANTIGO
da alimentao (po contaminado com o esporo do centeio e CALABAR PARA PROVAR
seus alcalides = Ergotismo ). INOCNCIA OU CULPA
DOS RUS.
Atualmente usam-se alguns destes alcalides, ou seus derivados
semi-sintticos, na teraputica:
Ergonovina e metilergonovina (semi-sinttico) = administrado
Estimulante colinrgico, anticolinestersico
em pequenas doses imediatamente aps o parto para aumentar a
freqncia e a amplitude das contraes e a tonicidade basal do Fisostigmina prolonga a ao da
msculo liso do tero, diminuindo a perda de sangue no ps-parto acetilcolina, um neurotransmissor que
=Maleato de metilergonovina e Maleato de ergonovina ou estimula a secreo gstrica, contrao
maleato de ergometrina (ergotrate): efeito oxitcico. do msculo liso e dilatao vaso
Ergotamina e diidroergotamina (semi-sinttico) = tratamento de sanguneo. Encontrado na forma de
enxaqueca, por ao vasoconstritora. Salicilato de eserina, sulfato de eserina.

Vincristine (Oncovin)
Velban
Eli Lilly

ELI LILLY CO. pesquisou

Derivado semi-sinttico da detalhadamente suas aes e
vimblastina
USO NO TRATAMENTO DA forneceu para teraputica
LEUCEMIA LINFOCTICA quimioterpicos contra linfoma
AGUDA de hodgkin, leucmia infantil e
teratoma testicular.

Atividade antineoplsica = efeito caracterstico = cessao

Catharanthus roseus (Madagascar da diviso celular na metfase. acredita-se que tais
Rosy Periwinkle) substncias sejam pr-drogas e que seus ativos impeam a
Os alcalides da Vinca atuam na duplicao celular (mitose) por inibirem a polimerizao da
inibio da diviso celular (mitose) na tubulina nos microtbulos.
etapa de metfase.

Extrato seco de Passiflora

incarnata L. .. 0,100g (contendo
0,2% de flavonides) Extrato
seco de Crataegus oxyacantha
L. .. 0,030g (contendo 0,5% de
flavonides) Extrato seco de
Salix alba L. .. 0,100g (contendo
Passiflora alata 1,35% a 1,65% de salicilina)
Indicaes de Pasalix
Passiflora incarnata Ansiedade, insnia, irritabilidade,
DNV, hipertenses leves,
UTILIZADA COMO climatrio, dismenorria e
enurese no-orgnica.
SEDATIVO SUAVE E
ANTIESPASMDICO
DA MUSCULATURA
Passiflora edulis LISA.

13
 Ch do Santo Daime (Ayahuasca)
Os mtodos de preparo variam conforme a tradio
de cada local e da ocasio em que o consumo se d.
De qualquer maneira, o processo longo e leva
quase um dia para o preparo. contm talos socados
do cip caapi (Banisteriopsis caapi) mais as folhas da
chacrona (Psichotria viridis). Efeitos do ch de Santo
Daime um alucingeno. Tal propriedade se deve
presena nas folhas da chacrona de uma substncia
alucingena denominada N,N-dimetiltriptamina
(DMT). O DMT destrudo pelo organismo por meio
da enzima monoaminaoxidase (MAO). No entanto, o
caapi possui uma substncia capaz de bloquear os
efeitos da MAO: a harmalina. Desse modo, o DMT
tem sua ao alucingena intensificada e prolongada. Rauvolfia serpentina (Linn.) BENTH.EX.KURZ. utilizado
terapeuticamente em estados de hipertenso crnica, causa
diminuio da freqncia de pulso e sensao geral de euforia
tambm utilizada em associaes com diurticos e outros anti-
hipertensivos.

Uncaria tomentosa
O mecanismo de ao anti-
inflamatria dos decoctos
das cascas esto
relacionadas com as
propriedades antioxidantes
das proantocianidinas
GONALVES et al.,
Phytochemistry, v.66, p.89-
98, 2005. Pausinystalia yohimbe
Unha de Gato
A ioimbina o alcalide sintetizado por rvore
africana (casca) que utilizado em casos de
impotncia de pacientes com problemas
vasculares ou diabticos. Aumenta a atividade
colinrgica e diminui a adrenrgica.
6% de alcalides, sendo o principal a ioimbina.

ALCALIDES ISOQUINOLNICOS

PAPOULA ELIXIR
Papaver somniferum PAREGORICO
=Papaver
somniferum (
colica menstruais,
intestinais e
reumatismo )
FORNECEDOR:
CATARINENSE
A codena um analgsico derivado do pio, usada para o alvio da dor
moderada

14
Os frutos da planta, no momento da colheita, sofrem cortes A morfina (morfeu - deus dos sonhos) um potente
que danificam os laticferos e o ltex (pio) exsuda pelo analgsico (utilizado em casos de dor intensa - cncer),
exterior da cpsula. hipntico e narctico agindo na liberao de encefalinas
O material recolhido, aps coagulao, seco e prensado (mediadores que bloqueiam o impulso sensitivo da dor para o
(po de pio). cada cpsula: 0,02 - 0,05g pio. SNC).
O pio uma mistura de substncias onde os alcalides SERVIU DE MODELO PARA OS HIPNOANALGSICOS
constituem, no mximo, cerca de 30% (p/p). HALOPERIDOL - DROGA ANTIPSICTICA) E OPIIDES
O pio, utilizado na forma de p, atua no SNC, primeiro ANALGSICOS (NALOXANA).
estimulando e depois deprimindo. Funciona como analgsico,
hipntico e narctico.

ALCALIDES MAIS IMPORTANTES: morfina (4 a 21%),

codena (0,8 a 2,5%), papaverina (0,5 a 2,5%),noscapina
(narcotina 4 a 8%) e tebana (0,5 a 2 %).
3 a 5 % de cido mecnico = substncia inativa, importante
como marcador. A CODENA POSSUI ACENTUADA AO ANTITUSSGENA. ATUA
DEPRIMINDO O REFLEXO TUSSGENO (SNC). o alcalide do pio
mais utilizado.

PAPAVERINA
DIACETILMORFINA OU HERONA
Cloridrato de papaverina = relaxante dos msculos lisos
formada pela acetilao da morfina em laboratrio.
papaverina um relaxante inespecfico da musculatura lisa,
Ao semelhante morfina, porm mais
portanto espasmoltico.
pronunciada. A herona no faz parte da composio do
Alivia a isquemia cerebral, perifrica e miocrdica pela ao
pio. uma droga semi-sinttica ilcita, produzida as
no espasmo arterial.
custas acetilao da morfina. Possui maior potncia de
ELIXIR PAREGRICO (tintura de pio canforado) =
ao que de outro alcalide da papoula e a dependncia se
antiperistltico
d em pouqussimo tempo. Ela penetra mais facilmente
Laudano e p de dover (ipeca + pio) (baixas concentraes
que a morfina no SNC (barreira hematoenceflica) e l
dos alcalides) utilizados como antiperistalticos, em
convertida em morfina pelas esterases endgenas
distrbios intestinais.
(conceito de pr-droga).
Indicao: Antiespasmdico.
Composio: Extrato fluido de
Beladona, cido Benzico,
Cnfora, Essncia
de anis, Soluo Hidroalcolica.

Cunila Microcephala,
Alcalides isoquinolnicos Balsamum Tolutanum e
Chephaelis
Cephaelis ipecacuanha

No Brasil, a ipeca
industrializada somente na H3CO
CH3 Cl- . HCl . 5 H2O
N
forma de tintura e utilizada HO

O
H
CH2
CH3

como expectorante em (+) Cloreto de tubocurarina

combinao com prometazina e CH2

OH
O

guaiacol (FenerganR ) H3C N

H

OCH3

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Efedrina relaxa os msculos lisos dos brnquios por ao nos
receptores beta 2 adrenrgicos.
Devido a sua lipossolubilidade, atravessa a barreira
hematoenceflica e atua como um estimulante do SNC,
provocando a libertao de dopamina e noradrenalina. A
combinao destes efeitos resulta num aumento da vigilncia
e diminuio da fadiga, aumentando tambm a performance
fsica.
http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0809/efedrina/03far.html

Salbutamol (ou Albuterol) =

broncodilatador

serotonina Dopamina
noradrenalina

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A DOPAMINA um neurotransmissor, sintetizado por certas
clulas nervosas que agem em regies do crebro
promovendo, entre outros efeitos, a sensao de prazer e a
motivao. Anormalidades nos seus nveis esto associadas a
muitas desordens psquicas.
A SEROTONINA (5HT), neurotransmissor que est
intimamente relacionado, entre outros, com transtornos a nvel
do humor e da ansiedade, do sono, da atividade sexual, do
apetite, do ritmo circadiano e funes neuroendcrinas, da
temperatura corporal, da sensibilidade dor e mesmo da
atividade motora e funes cognitivas.
Os frmacos antidepressivos atuam sobre os sistemas do paclitaxel
crebro que regulam a transmisso nervosa e, concretamente,
sobre os seus neurotransmissores nomeadamente a
serotonina e a noradrenalina que esto diretamente Taxus brevifolia
envolvidos na origem da depresso. Antitumoral

http://www.dq.fct.unl.pt/cadeiras/qpn1/proj/dopamina/funcionalidades/inicial-func.htm

Graviola - Annona muricata L. Annonaceae O uso excessivo de folhas ou frutos de Annona muricata
podem estar associado ao surgimento de parkinsonismo
atpico. As pesquisas indicam que provavelmente alcalides e
as acetogeninas presentes na Graviola podem promover a
degenerao dos neurnios dopaminrgicos. As
acetogeninas so derivadas de cidos graxos (C33-C37) e
apresentam um nmero varivel de anis tetraidrofurnicos
(THF) ou tetraidropirnicos (THP) ao longo da cadeia
hidrocarbnica.
O mal de Parkinson uma doena degenerativa do SNC,
Atividade anti-tumoral:
especificamente de um grupo de clulas rico em um
pesquisas com as neurotransmissor chamado dopamina. No parkinsonismo
acetogeninas identificadas atpico causado pela planta, por algum motivo, o indivduo
nesta espcie, mas nada comea a perder estas clulas, gerando espasmos nos
conclusivas. movimentos, rigidez esqueltica at estados demenciais em
fases mais graves.
Phylum/diviso Classe Ordem Famlia Gnero Espcie Estudos epidemiolgicos em nativos da regio de Guadalupe
(ilha do Caribe) verificaram a ocorrncia incomum dessa
Magnoliophyta Magnoliopsida Magnoliales Annonaceae Annona muricata patologia e associado ao alto consumo desta espcie.

Morinda citrifolia Rubiaceae

Acta Pharmacol Sin. 23(12), 1127-1141

compostos bioativos com Atividade
antimicrobiana

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