Cursinho Alternativo da UEPa 2017

Ciências da Natureza - Química

Isomeria Plana, Geométrica e Óptica
Aula 05 e 06

1. INTRODUÇÃO

Isomeria ocorre quando duas ou mais moléculas diferentes

possuem a mesma fórmula molecular. Existem três tipos de
isomeria: Isomeria Plana, Isomeria Espacial e Isomeria Óptica.

2. ISOMERIA PLANA ou CONSTITUCIONAL

Ocorre em moléculas planas, isto é, possuem apenas um plano 2.4. Isomeria de Compensação (Metameria)
em sua conformação. A isomeria plana possui cinco
classificações: isomeria de cadeia, isomeria de posição, Neste caso, os isômeros possuem heteroátomos em posições
isomeria de função, isomeria de compensação (metameria) e diferentes em suas cadeias carbônicas. Exemplos:
tautomeria.

2.1. Isomeria de Cadeia

Ocorre quando os isômeros apresentam apenas cadeias

diferentes. Exemplos:

2.5. Tautomeria

É um caso particular de isomeria de função e ocorre quando

dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico. Exemplos:

2.2. Isomeria de Posição

Os isômeros apresentam cadeias carbônicas iguais e

apresentam diferenças na localização de ramificações, grupos
funcionais, duplas ligações ou triplas ligações. Exemplos: Aldeído – Enol (Aldo-enólico)

Cetona – Enol (Ceto-enólico)

3. EXERCÍCIOS PROPOSTOS 1

2.3. Isomeria de Função 01. (FMU) São isômeros funcionais:

Os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes. I . Butano e metil-propano.

Exemplos: II . Etanol e éter dimetílico.
III . 1-cloro-propano e 2-cloro-propano.
IV. 1,2-dimetil-benzeno e 1,4-dimetil-benzeno.
V. Propanona e propanal.
VI. Etanal e propanona.

A) I e V
B) II e V
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C) III e IV 05. (ITA-SP) Considere as afirmações:
D) V e VI
E) II e VI I. Propanal é um isômero da propanona.
II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
Leia o Texto I para responder às questões 31 e 32. III. 1-propanol é um isômero do 2-propanol.
Texto I IV. propilamina é um isômero da trimetilamina.
A lignina é um polímero de constituição difícil de ser
estabelecida, por causa não somente da complexidade de sua Estão corretas:
formação, baseada em unidades fenilpropanóides (figura
abaixo), como também, porque sofre modificações estruturais A) todas.
durante seu isolamento das paredes celulares das plantas. Eles B) apenas I, II e III.
são altamente condensados e muito resistentes à degradação. C) apenas I e II.
A sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila D) apenas II e IV.
(2) e siringila (3), em proporções diferentes são condensadas, E) apenas III e IV.
é o que define a origem da lignina, ou seja, a planta de
origem. 06. (UFRGS-RS) A creolina, usada como desinfetante,
contém cresóis, que são hidróxi-metil-benzenos de fórmula
molecular C7H8O. Esses cresóis podem apresentar isomeria:
A) de função e cadeia.
B) de cadeia e tautomeria.
C) de cadeia e posição.
D) de posição e função.
E) de função e tautomeria.

Leia a charge a seguir.

(1) (2) (3)

02. (UEPa) Sobre os compostos fenilpropanóides, analise as

afirmativas abaixo.

I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.

II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição.
III. O composto 3 não possui carbono quiral.
IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans.
V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros.

A alternativa que contém todas as afirmativas

corretas é:

A) I e II
B) I e III
C) II e IV
D) II e V
E) III e V
A charge evidencia uma situação cotidiana relacio- nada à
03. (FEI-SP) Identifique a alternativa em que os compostos compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte
não são isômeros: da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos
comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa
A) 1-buteno e ciclobutano. dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos
B) 1-propanol e 2-propanol. de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito
C) propanal e propanona. terapêutico. O que não se sabe, por parte da população em
D) 1-buteno e 2-buteno. geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de
E) propanal e propeno. dois isômeros ópticos em quantidades iguais, mas apenas um
deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno
H3C – CH2 –
04. (Mackenzie-SP) Entre as substâncias é um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma
(S)+ (ativa) e (R)- (inativa), conforme mostram as figuras a
CH2 – OH e H3C – O – CH2 – CH3 ocorre isomeria de: seguir.

A) cadeia.
B) função.
C) posição de grupo hidroxila.
D) metameria.
E) tautomeria.

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 A) óticos.
B) de posição.
C) de compensação.
D) geométricos.
E) de função.

4. ISOMERIA GEOMÉTRICA ou ESTEREOISOMEIRA

07. (UEL) Com base nessas informações, considere as Esta isomeria faz parte da Isomeria Espacial ou
afirmativas a seguir. Estereoisomeria, que é subdivida em duas partes: Geométrica
e Óptica.
I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato. A Isomeria Geométrica ( cis - trans/E - Z) pode ocorrer apenas
II. Os dois isômeros são diasteroisômeros. em compostos que contenham duplas ligações ou em
III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição. compostos cíclicos.
IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais. Os isômeros geométricos são classificados como
diastereoisômeros (estereoisômeros que não são imagens
Assinale a alternativa correta. especulares um do outro).
A) Somente as afirmativas I e II são corretas. 4.1. Classificações dos Isômeros Geométricos:
B) Somente as afirmativas I e IV são corretas.
C) Somente as afirmativas III e IV são corretas. Isômero Cis: quando ligantes iguais dos carbonos da dupla
D) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. ligação estão no mesmo lado, ou seja, no mesmo plano.
E) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. Isômero Trans: quando ligantes iguais dos carbonos da
dupla ligação estão em lados opostos, ou seja, em planos
08. (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de diferentes.
fórmula molecular C5H12 é: Isômero E: quando os ligantes de maior prioridade (maior
número atômico) estão em lados opostos, ou seja, planos
A) 6 diferentes.
B) 5 Isômero Z: quando os ligantes de maior prioridade (maior
C) 4 número atômico) estão no mesmo lado, ou seja, no mesmo
D) 3 plano.
E) 2 Utilizamos E-Z, com o critério do número atômico, o que
possuir maior número atômico entre os ligantes sofre a
09. (UERJ) Na tentativa de conter o trafico de drogas, a deslocação para o mesmo lado (Z) e para o lado oposto (E).
Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com
elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona  CONDIÇÕES P/ A ISOMERIA:
(propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses
produtos com a devida autorização daquele órgão. A tentativa
eu apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas
substâncias é:

A) butanal e propanal
B) 1-butanol e propanal.
C) butanal e 1-propanol.
D) 1-butanol e 1-propanol.
Para que o composto apresente isomeria geométrica, tem-se a
10. (UFC-CE) O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de
seguinte condição: R1≠R2 e R3≠R4. Ou seja, os ligantes do
misturas de compostos químicos. Moléculas com estruturas
átomo de carbono devem ser diferentes. Exemplos:
químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas
similares. Nerol e geraniol, por exemplo, cujas estruturas são
representadas abaixo, são constituintes naturais de perfumes e
exalam diferentes aromas.

Com relação às moléculas acima representadas, é correto

afirmar que nerol e geraniol são isômeros:

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 Se houver três ligantes diferentes, podemos utilizar tanto a
nomenclatura Cis-Trans como a nomenclatura E-Z:

5. EXERCÍCIOS PROPOSTOS 2

4.2. Nomenclatura Cis-Trans 01. (VUNESP) Apresenta isomeria geométrica:

Podemos utilizar a nomenclatura Cis-Trans quando temos dois A) Pent-2-eno.

ligantes diferentes: B) But-1,2-dieno.
C) Propeno.
D) Tetrabromoetileno.
E) 1,2-dimetilbenzeno.

02. (Unisinos-RS) As fórmulas de quatro compostos

orgânicos são:

I. H2C = CHCH3

II. ClC = CHCl

III. (H3C)2HC – CH3

IV.
4.3. Nomenclatura E-Z

Utilizamos esta nomenclatura quando temos quatro ligantes

diferentes, nomeamos de acordo com a prioridade de número
atômico dos ligantes:
O(s) que apresenta(m) isomeria geométrica ou Cis-trans
é(são):

A) I, II, III e IV.

B) apenas II.
C) apenas I e II.
D) apenas II e III.
E) apenas II e IV.

03. (UFRGS-RS) Assinale, entre os seguintes compostos, o

que pode apresentar isomeria espacial.

A) H2C = CHCl
B) CH2ClBr
C) CH2Cl – CH2Cl
D) CHCl = CHCl
E) CH2Cl – CH2Br
 NOTA

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04. Indique qual dos seguintes compostos não apresenta E) 5.
isomerismo geométrico (cis-trans):
09. Em relação ao composto a seguir, faz-se as seguintes
A) But-2-eno afirmações:
B) 1,2-dicloroeteno
C) Pent-2-eno
D) 1-cloropropeno
E) 2-metil-but-2-eno.

05. (Unifenas-MG) Um hidrocarboneto X sofre combustão

resultando como produtos 4 mols de gás carbônico e 4 mols de
água. Assinale a alternativa que indica, respectivamente, o
número de isômeros do composto e quanto(s) deste(s)
apresenta(m) isomeria geométrica?

A) 6 e 1
B) 5 e 1 I. É um composto que apresenta isomeria cis-trans.
C) 5 e 2 II. Não apresenta isomeria cis-trans.
D) 6 e 2 III. Seu nome (IUPAC) é 3,5-dimetil 3 n-propil hept-5-eno.
3
E) 5 e 3 IV. Apresenta somente ligações sigma s – sp

06. (PUC-MG) Sobre um par de isômeros cis-trans, é correto São corretas, apenas, as afirmações:
dizer que:
A) IV.
A) o isômero trans é sempre mais estável. B) I e II.
B) suas fórmulas moleculares são diferentes. C) I.
C) o isômero cis apresenta cadeia mais longa. D) II e III.
D) a massa molecular do isômero cis é sempre maior. E) I e III.
E) ambos apresentam a mesma disposição no espaço.
10. (Fuvest-SP) Na Inglaterra, não é permitido adicionar
07. (Uniube-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor querosene (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina. Para
de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído evitar adulteração desses combustíveis, o querosene é
cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. “marcado”, na sua origem, com o composto A, que revelará
sua presença na mistura após sofrer as seguintes
transformações químicas:

O nome oficial deste composto orgânico é:

A) trans-3-fenilpropenal.
B) trans-1-fenilpropenal.
Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível
C) trans-3-fenilpropanal.
com solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio e, em
D) trans-3-benzilpropenal.
seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no
combustível houver querosene (marcado),
08. (UFRJ-RJ) O composto responsável pelo aroma de
jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir,
I. No ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas
na qual algumas ligações químicas são indicadas por setas
aquosa e fluorescente.
numeradas. A ligação que apresenta isomeria geométrica é:
II. O marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é
solúvel em água.
III. A luz ultravioleta transformará um isômero cis em um
isômero trans.
Obs.: Fluorescente = que emite luz

Dessas afirmações,

A) apenas I é correta.
B) apenas II é correta.
A) 1. C) apenas III é correta.
B) 2. D) apenas I e II são corretas.
C) 3. E) I, II e III são corretas.
D) 4.

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 6. ISOMERIA ÓPTICA desvio final será nulo, pois uma molécula cancela o desvio da
outra. Proporção de 50% de cada um.
Um composto só apresenta atividade óptica quando possui
moléculas assimétricas, ou seja, quando não e possível dividir 6.1. Compostos C/ um Carbono Assimétrico
a molécula ao meio de modo que os dois lados resultantes
dessa divisão fiquem iguais. Em nível de exemplo, para compostos contendo um carbono
Quando uma molécula é assimétrica (o carbono possui quatro assimétrico, temos o Ácido lático que apresenta a seguinte
ligantes diferentes) e seu enantiômero (são estereoisômeros estrutura já com seu carbono assimétrico destacado:
cujas moléculas são imagens especulares não sobreponíveis
entre si) não são sobreponíveis, são chamados de moléculas
quirais, veja no exemplo a seguir:

Que apresenta seu plano orientado em um espelho plano da

seguinte maneira:

A atividade óptica de uma substância e devida à assimetria

existente na disposição dos átomos no interior de sua
molécula:

Os dois ácidos possuem todas as suas propriedades físicas

iguais, exceto pela rotação:

Informações:
Ácido (+) lático: P.F = 52,8; Densidade (g/mL) = 1,2485;
Rotação específica: + 2,6°
Ácido (-) lático: P.F = 52,8; Densidade (g/mL) = 1,2485;
Rotação específica: - 2,6°
A substância que desvia o plano de luz polarizada para a
Denominamos essa substância como racêmica ou Mistura
direita é denominado Dextrógiro (+); a substância que desvia
Racêmica, pois não desvia o plano da luz polarizada. Isso
o plano de luz para a esquerda é denominado Levogiro (-).
ocorre em razão da proporção de desvio causado, é como se a
atividade de um enantiômero neutralizasse a atividade do
6.1. Moléculas Quirais e Mistura Racêmica
outro enantiômero. Dizemos ainda, que a substância é um
isômero óptico inativo por compensação externa.
Os enantiômeros são moléculas que são imagens no espelho
uma da outra e não são sobreponíveis.
Para casos em que a molécula apresente um Carbono quiral,
observamos que:
Obs.: Segundo a regra de Van’t Hoff: “o número de
c
estereoisômeros opticamente ativos é igual a 2 ” (onde c é o Apresenta 2 isômeros ópticos: 1 dextrógiro e 1 levógiro.
numero de átomos de carbono assimétricos diferentes Apresenta Mistura Racêmica (Inativo por Compensação
existentes na molécula). Externa).

Se misturarmos partes iguais dos dois enantiômeros 6.2. Compostos C/ Dois Carbonos Assimétricos
(dextrógiro + levógiro) obteremos uma mistura racêmica, que Diferentes
é opticamente inativa por compensação externa, ou seja, como
tem um número igual de moléculas dextrogiras e levogiras Para essa situação, podemos ter como exemplo, o Ácido α-
provocando desvios contrários no plano de luz polarizada, o hidróxi-β-metil-succínico:

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 Para casos em que a molécula apresente dois Carbonos quirais
diferentes, observamos que:

Apresenta 4 isômeros ópticos: 2 dextrógiros e 2 levógiros.

Apresenta duas Misturas Racêmicas.

Podemos notar que o composto em questão apresenta dois 6.3. Compostos C/ Dois Carbonos Quirais Iguais
carbonos assimétricos diferentes, observe:
Podemos ter como exemplo, o Butano-2,3-diol, representado
da seguinte maneira:

Seus dois carbonos quirais, estão representados abaixo:

Este composto possui quatro isômeros opticamente ativos e

distintos entre si, apresenta os seguintes planos:

Apresenta a seguinte orientação em relação ao espelho plano:

Neste exemplo, haverá duas Misturas Racêmicas (A compensa

B e C compensa D), e podemos afirmar também que são
diastereoisômeros os pares A e C; A e D; B e C; B e D.

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Nesse caso, existem dois isômeros com atividade óptica (d-
butano-2,3-diol e l-butano-2,3-diol) que formarão o racêmico
(inativo por compensação externa). Mas, temos também um
isômero inativo por si só (Compensação interna): o meso-
butano-2,3-diol.

Portanto, para casos em que a molécula apresenta dois

Carbonos quirais iguais, observamos que:

Apresenta 3 isômeros ópticos: 1 dextrógiro, 1 levógiro e 1

mesoisômero.
Apresenta uma Mistura Racêmica. De acordo com a estrutura, é correto afirmar que:

6.4. Isomeria óptica e a Bioquímica A) os carbonos “d” e “g” são assimétricos.

B) somente o carbono “g” é assimétrico.
É fato que os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são C) os carbonos “a”, “b”, e “d” são assimétricos.
confundidos, o que pode ser trágico tratando-se de saúde. Foi D) os carbonos “g” e “h” são assimétricos.
exatamente o que ocorreu na Europa na década de 1960, com E) não existem átomos assimétricos.
o lançamento de um medicamento com efeito tranquilizante e
sonífero nomeado Talidomida. As gestantes da época 02. (CESGRANRIO-RJ) Em 1848, Louis Pasteur estudou os
procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que sais de potássio e amônias obtidos de ácido racêmico, o qual
poderia ocorrer ao feto. Foi então que se registrou o se depositavam nos tonéis de vinho durante a sua
nascimento de bebês com membros atrofiados (teratogenia), fermentação. Após observar que este ácido era uma mistura
causado pelo uso de Talidomida, que possui dois isômeros: de dois outros com a mesma fórmula molecular do ácido
tartárico; que separados, desviavam a luz plano-polarizado e,
juntos, em quantidades iguais perdiam esta propriedade,
nasceu o conceito de mistura racêmica. De acordo com o
exposto, assinale a opção correta, com relação aos conceitos
de isomeria óptica.

A) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular de dois

compostos enantiomorfos entre si.
B) O 1-butanol por ser um álcool opticamente ativo, pode
originar uma mistura racêmica.
C) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, o cis-2-buteno
e o tras-2-buteno.
D) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos
Como podemos ver acima, esta substância, dependendo do
denominados dextrógiro, levógiro e racêmico.
isômero usado, gera efeitos completamente diferentes no
E) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a
organismo humano. Por esse motivo, o estudo da isomeria
direita e chamado de levógiro.
óptica é tão importante.
03. (Feevale-RS) A alternativa que contém o número de
Os medicamentos de modo geral estão diretamente
isômeros ópticos ativos existentes no 3-metil-pentan-2-ol é a:
relacionados à isomeria óptica, alguns possuem moléculas
complexas, outros possuem moléculas mais simples. No
A) 1.
entanto, percebe-se que apesar das semelhanças existentes
B) 2.
em certos compostos, os efeitos podem ser completamente
C) 4.
diferentes.
D) 6.
E) 8.
Assim como o caso exemplificado acima, existem muitos outros
exemplos de enantiômeros que atuam de formas diferentes no
04. (UPF-RS) Para que a estrutura a seguir indique um
organismo humano.
composto que tenha atividade ótica, devemos substituir os
grupos R e R’ por:
7. EXERCÍCIOS PROPOSTOS 3

01. (UFPI) A sensação de “suor frio”, sentida pelas pessoas

que praticam certas atividades (alpinismo, paraquedismo etc.)
ou freqüentaram parques de diversões, surge devido à
liberação do hormônio adrenalina pelas glândulas suprarrenais
para o sangue.
Considere a molécula da adrenalina representada abaixo:

A) metil, etil.
B) etil, propil.
C) hidroxila, metil.
D) metil, hidrogênio.
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E) metil hidrogênio.

05. (FUVEST) Em um experimento, alunos associaram os

odores de alguns ésteres a aromas característicos de
alimentos, como, por exemplo:

Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados

pode-se dizer que, dentre eles, os que têm cheiro de

A) maçã e abacaxi são isômeros.

B) banana e pepino são preparados com álcoois secundários.
C) pepino e maçã são heptanoatos. I. Nos sistemas I, II e III tem-se o total de 6 (seis)
D) pepino e pêra são ésteres do mesmo ácido carboxílico. estereoisômeros.
E) pêra e banana possuem, cada qual, um carbono II. Os dois compostos do sistema I possuem atividade óptica.
assimétrico. III. Os dois compostos do sistema II possuem atividade óptica.
IV. Os dois compostos do sistema III possuem atividade
06. (UEPa) “Uma molécula é quiral quando contém um óptica.
carbono tetraédrico, no qual estão ligados quatro diferentes V. O número total de enantiômeros (ou enanciômeros) nos
grupamentos. Uma molécula desse tipo pode existir em dois sistemas total é igual a 2.
arranjos espaciais diferentes (tridimensionais), que são
estereoisômeros um do outro. As duas estruturas, entretanto,
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
não podem ser sobrepostas, já que uma é a imagem especular
da outra. Todas as suas propriedades físicas são iguais, exceto
a propriedade de desviar o plano da luz polarizada (feixe de luz A) I e II.
que passa num aparelho denominado polarímetro). Fármacos B) I e III.
quirais têm em sua estrutura um ou mais átomos com C) III e IV.
orientação tridimensional muito bem definida. A modificação D) II e IV.
dessa orientação pode levar à diminuição do efeito biológico, à E) III e V.
sua total supressão ou ao aparecimento de um efeito biológico
adverso”. 07. (PUC-SP) Assinale a alternativa que contém apenas
Com base nos 03 (três) sistemas dados abaixo, avalie as isômeros do penteno (C5H10).
afirmativas que seguem:

A) Penteno, cis-pent-2-eno e ciclopenteno.

B) Trans-pent-2-eno, pentano e cis-pent-3-eno.
C) 2-metil-penteno, trans-pent-2-eno e ciclopentano.
D) Cis-pent-2-eno, Ciclopentano e 2-metil-buteno.
E) 2-metil-buteno, ciclopentano e 2-metil-butanol.

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