Relatório 1 - Org Exp 2

Universidade Federal do Paraná
Setor de Ciências Exatas

Departamento de Química
Curso de Química
EXPERIMENTO 1: DESTILAÇÃO SIMPLES E FRACIONADA
CQ128 - Química Orgânica Experimental II

Prof.ª Drª. Beatriz Helena L. N. Sales Maia
Alunos:
Anderson de Lima Niz
Miguel Arruda Valença
(Grupo 2)
Curitiba
Março de 2019
Resultados:
Foram realizadas duas destilações, uma simples e outra fracionada, de uma solução
composta por CH2Cl2 (diclorometano) e C2H5OH (etanol).
A primeira destilação (simples) gerou os dados tabelados a seguir:
Tabela I: Destilação Simples
Volume Destilado (mL) T (°C)
5 48
10 49
15 55
20 63
25 71
30 74
35 75
40 75
45 75
50 75
A segunda destilação (fracionada) resultou nos seguintes dados tabelados:
Tabela 2: Destilação fracionada
Volume Destilado (mL) T (°C)
5 41
10 42,5
15 45
20 65
25 75
30 75
35 76
40 75
45 75
50 75
A partir dos dados obtidos foi possível notar que a destilação fracionada proporcionou
uma melhor separação dos compostos presentes na mistura baseado na constância das
temperaturas dentro de uma faixa já esperada pelos dados físicos de ponto de ebulição dos
componentes presentes.
Perguntas:
1 - Qual a diferença entre destilação simples e fracionada?

Ambos os métodos de destilação funcionam sobre o princípio de aquecer uma solução
composta por mais de uma substância, para assim atingir a temperatura de ebulição do
componente mais volátil visando obter um vapor com uma maior concentração deste e assim
proporcionar sua separação pela posterior condensação e separação deste..
Porém, na destilação simples, o vapor gerado é enviado diretamente para o condensador

podendo carregar consigo vapores de outras substâncias presentes na mistura a der destilada,
sendo assim a destilação simples é mais eficiente e utilizada para separar um líquido volátil de
um soluto não volátil ou sólido. Já na destilação fracionada, com a ajuda de “obstáculos”
presentes na coluna de fracionamento, o vapor de maior ponto de ebulição é condensado
antes de chegar ao condensador e retorna ao balão para ser aquecido novamente, este ciclo é
continuo e por isto é mais eficiente na separação das frações voláteis da mistura que se deseja
separar.
2 - Qual a função das bolinhas de vidro ou porcelana porosa?

As bolinhas de vidro ou porcelana porosa tem como função manter uma ebulição mais
regular e uma constância na temperatura de toda a mistura, a presença de poros na superfície
da porcelana produz um fluxo de pequenas bolhas de ar na solução, as quais auxiliam na
quebra de grandes bolhas formadas pelo líquido, assim mantendo a ebulição mais controlada
e evitando gradientes de temperatura no líquido presente no balão.
3 - Montar o gráfico de temperatura por volume de solvente destilado. Dizer se a

destilação utilizada foi eficiente ou não e por quê.
Gráfico 1 – Destilação simples Gráfico 2 – Destilação fracionada

Gráfico 2 – Destilação fracionada
Pela leitura dos gráficos é possível notar que houve uma melhor separação das
substâncias presentes na mistura líquida durante a destilação fracionada. A presença da
Coluna de Vigreux possibilita uma maior pureza nas frações destiladas, visto que a presença de
reentrâncias na parede interna da coluna aumenta significativamente sua área superficial e
promove trocas de calor mais eficientes, auxiliando na resfriação do vapor que à percola, assim
condensando o gás menos volátil, etanol, e permitindo a passagem para o condensador
apenas do gás mais volátil, diclorometano.
Já na destilação simples ocorre o arraste dos vapores de etanol juntamente ao

diclorometano pela ausência de vidrarias que auxiliem na remoção dos gases menos voláteis
do fluxo ascendente, assim ao chegar no condensador, uma pequena quantidade de etanol
acaba por ser condensada juntamente ao diclorometano e diminui a pureza das frações
coletadas. Como pode ser observado no gráfico 1, houve a segunda estabilização da
temperatura da destilação em um volume maior comparado ao do gráfico 2, o que corrobora
que havia menos etanol no balão em aquecimento, possivelmente pelo arraste deste junto ao
diclorometano. Para fins didáticos ambas as destilações foram eficientes e mostraram que
havia dois compostos diferentes na mistura.
Na destilação fracionada foi-se utilizada uma Coluna de Vigreux com cerca de 20 cm, a
qual possui 2,5 pratos teóricos, para misturas de líquidos com diferenças de ponto de ebulição
próximos a 36⁰C, como o caso de etanol (P.E. 78⁰C) e diclorometano (P.E. 40⁰C) seria
necessário uma coluna com 5 pratos teóricos, para uma maior eficiência na separação dos
compostos(1).
4 - Para a destilação fracionada, calcule a proporção de cada solvente na mistura,

considerando o volume total.
Considerando que todo o diclorometano presente na mistura foi destilado até o ponto em que
se teve uma elevação brusca da temperatura, este representava 15 mL no total de 60 mL da
mistura, assim, tem-se:
A partir do resultado obtido para o diclorometano, podemos deduzir que o líquido destilado
consistia em uma mistura na proporção 1:4 de diclorometano em etanol.
5 - O que é uma mistura azeotrópica?
Uma mistura azeotrópica resulta de interações favoráveis entre as moléculas da solução,

que reduzem a pressão de vapor da solução para abaixo do valor ideal. Assim, o vapor
formado pela ebulição irá ter a mesma composição que o líquido, e a evaporação ocorre sem
modificar a composição, sendo assim a solução forma um azeótropo. Quando esse ponto é
atingido, a destilação não pode separar os dois líquidos devido a uma composição equivalente
da solução e do vapor. Isso confere à solução um ponto de ebulição constante, ou seja, ela
passa a se comportar como uma substância pura(2).
6 - A mistura de solventes da experiência continha CH2Cl2 (diclorometano) e EtOH

(etanol). Como você justifica a diferença no ponto de ebulição desses compostos. E se fosse
hexano e acetato de etila, como justifica a diferença no p.e.?
A diferença no ponto de ebulição do diclorometano e do etanol é resultado das interações

intermoleculares de cada composto. Essas interações geram atração entre as moléculas, o que
dificulta seu desprendimento e formação de vapor do composto. Enquanto o diclorometano
possui apenas interações dipolo induzido, que são interações de força moderada, o etanol por
possuir grupos hidroxila (OH) forma “ligações de hidrogênio”, que são provenientes da atração
do hidrogênio por átomos eletronegativos, como o Oxigênio. Essas “ligações” criam uma forte
atração entre as moléculas de etanol, o que eleva seu ponto de ebulição.
A diferença nos pontos de ebulição do hexano (68°C) e Acetato de etila (77,1°C) também é
oriunda das interações intermoleculares desses compostos. O hexano possui uma cadeia
relativamente longa de carbonos ligados à hidrogênios, que apesar de ser uma molécula
apolar, a sua larga nuvem eletrônica pode sofrer deslocamento quando próxima a outra
molécula de hexano, formando assim um dipolo induzido, que cria atração entre as moléculas.
Essa atração é flutuante e de curta duração, o que lhe dá um caráter fraco de ligação,
especialmente quando comparada as atrações intermoleculares do acetato de etila, que são
mais fortes por serem resultados de interações entre dipolos permanentes na molécula.
PARTE EXPERIMENTAL:
Tabela 3 – Reagentes utilizados

Reagente Ponto de Ebulição Aspecto Toxicidade
(°C)
Diclorometano 39,8 Líquido incolor Irritação cutânea e
ocular
Etanol 78,3 Líquido incolor -
Destilação simples:
Em um balão de fundo redondo de 100 mL foi-se adicionado 60 mL da solução problema à

ser destilada, pedras porosas foram adicionadas juntamente no balão. As vidrarias que
continham conexões esmerilhadas foram lubrificadas com vaselina para evitar a fixação
permanente destas após a destilação, a aparelhagem utilizada foi montada conforme descrito
em roteiro.
Após a checagem do aparato experimental foi-se iniciada a destilação. A temperatura da
manta aquecedora foi elevada progressivamente até notar-se o surgimento de pequenas
gotículas de líquido no início do condensador, posteriormente a temperatura foi mantida
constante.
As primeiras gotas do líquido destilado foram coletadas em um tubo de ensaio e

descartadas, sendo colocada uma proveta graduada de 50 mL para a coleta do restante do
líquido destilado.
Após a coleta de cerca de 15 mL notou-se a diminuição do gotejamento na proveta, assim

a temperatura da manta foi elevada e se manteve até o final da destilação.
Destilação fracionada:
As vidrarias utilizadas na destilação foram preparadas e nas conexões esmerilhadas do

condensador e da Coluna de Vigreux se passou vaselina, para evitar que houvesse a fixação
permanente das vidrarias juntamente ao balão devido ao aquecimento destes.
Em um balão de fundo redondo de 100 mL se adicionou 60 mL da solução problema

contendo diclorometano e etanol para ser destilado. Pedras porosas foram adicionadas ao
balão antes de colocá-lo sobre a manta de aquecimento, a aparelhagem necessária foi
montada conforme especificado em roteiro.
Após a montagem da estrutura necessária dentro da capela de exaustão se deu início ao

aquecimento do balão utilizando uma manta aquecedora, ao condensador foi-se ligada uma
mangueira de água direta da torneira de bancada com um pequeno fluxo corrente para o
resfriamento do condensador, um termômetro foi fixado na conexão entre este e a coluna de
Vigreux.
A temperatura da manta aquecedora foi sendo progressivamente elevada até notar-se a

ascensão de vapores e o surgimento de gotículas de líquido dentro da Coluna de Vigreux, a
temperatura foi mantida a cerca da metade da capacidade da manta aquecedora.
As primeiras gotas do líquido destilado foram descartadas e o restante foi coletado em 10

frações de 5 mL cada.
Após a coleta de cerca de 20 mL do líquido a temperatura da manta foi novamente

elevada e mantida até o final da destilação.
Ao fim de ambas as destilações uma pequena quantidade de líquido foi mantida nos
balões e os equipamentos foram devidamente higienizados e guardados em seus respectivos
locais.
Bibliografia:
1 - PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, Jr. G. S., Introduction to Organic Laboratory
Techniques, a Small Scale Approach, Saunders College Publishing, 2004. P. 751-752.
2 - ATKINS, P. W.; PAULA, Julio de. Físico-química. 9. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2008. P. 152-153.

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EXPERIMENTO 1: DESTILAÇÃO SIMPLES E FRACIONADA

CQ128 - Química Orgânica Experimental II

A primeira destilação (simples) gerou os dados tabelados a seguir:

Tabela I: Destilação Simples

Volume Destilado (mL) T (°C)

A segunda destilação (fracionada) resultou nos seguintes dados tabelados:

Tabela 2: Destilação fracionada

Volume Destilado (mL) T (°C)

1 - Qual a diferença entre destilação simples e fracionada?

Porém, na destilação simples, o vapor gerado é enviado diretamente para o condensador

2 - Qual a função das bolinhas de vidro ou porcelana porosa?

3 - Montar o gráfico de temperatura por volume de solvente destilado. Dizer se a

Gráfico 1 – Destilação simples Gráfico 2 – Destilação fracionada

Já na destilação simples ocorre o arraste dos vapores de etanol juntamente ao

4 - Para a destilação fracionada, calcule a proporção de cada solvente na mistura,

5 - O que é uma mistura azeotrópica?

Uma mistura azeotrópica resulta de interações favoráveis entre as moléculas da solução,

6 - A mistura de solventes da experiência continha CH2Cl2 (diclorometano) e EtOH

A diferença no ponto de ebulição do diclorometano e do etanol é resultado das interações

Tabela 3 – Reagentes utilizados

Em um balão de fundo redondo de 100 mL foi-se adicionado 60 mL da solução problema à

As primeiras gotas do líquido destilado foram coletadas em um tubo de ensaio e

Após a coleta de cerca de 15 mL notou-se a diminuição do gotejamento na proveta, assim

As vidrarias utilizadas na destilação foram preparadas e nas conexões esmerilhadas do

Em um balão de fundo redondo de 100 mL se adicionou 60 mL da solução problema

Após a montagem da estrutura necessária dentro da capela de exaustão se deu início ao

A temperatura da manta aquecedora foi sendo progressivamente elevada até notar-se a

As primeiras gotas do líquido destilado foram descartadas e o restante foi coletado em 10

Após a coleta de cerca de 20 mL do líquido a temperatura da manta foi novamente

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