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    11 - Alcaloides Tropânicos

    Enviado por

    Samanta Lop Lop
    [1] O documento discute alcaloides tropânicos, incluindo sua estrutura, métodos de extração e análise, atividades biológicas e exemplos de drogas vegetais que os contém como beladona, estramônio e coca. [2] As drogas vegetais discutidas incluem detalhes sobre nomes científicos, famílias, partes usadas, aspectos químicos e farmacológicos. [3] Os alcaloides tropânicos demonstram atividade anticolinérgica e

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    11 - Alcaloides Tropânicos

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    Samanta Lop Lop
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    [1] O documento discute alcaloides tropânicos, incluindo sua estrutura, métodos de extração e análise, atividades biológicas e exemplos de drogas vegetais que os contém como beladona, estramônio e coca. [2] As drogas vegetais discutidas incluem detalhes sobre nomes científicos, famílias, partes usadas, aspectos químicos e farmacológicos. [3] Os alcaloides tropânicos demonstram atividade anticolinérgica e

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    11 - Alcaloides Tropânicos

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    Samanta Lop Lop
    [1] O documento discute alcaloides tropânicos, incluindo sua estrutura, métodos de extração e análise, atividades biológicas e exemplos de drogas vegetais que os contém como beladona, estramônio e coca. [2] As drogas vegetais discutidas incluem detalhes sobre nomes científicos, famílias, partes usadas, aspectos químicos e farmacológicos. [3] Os alcaloides tropânicos demonstram atividade anticolinérgica e

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    de 20

    Alcaloides Tropânicos

    Prof. Thiago Claudino


    thiago.claudino@ipa.metodista.br

    Farmacognosia II
    Curso de Farmácia
    Centro Universitário Metodista – IPA
    Introdução

    • Conceito
    • Alcaloides que apresentam em comum a estrutura bicíclica
    denominada tropano (8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano)

    2
    Introdução

    Distribuição:
     Solanaceae: tipo atropina
     Erythroxylaceae: tipo cocaína

    3
    atropina
    cocaína
    Introdução

    ornitina ou
    arginina fenilalanina

    apoatropina

    – H2O

    4
    Métodos de Extração

    • Extração Ácido-Base
    • Bases livres: solúveis em solventes orgânicos

    • Sais: solúveis em solventes aquosos

    Atenção!!! Não deve ser adicionada base forte!


    Saponificação (ésteres): atropina, cocaína
    Racemização: hiosciamina (em atropina)

    • Extração por fluido supercrítico


    • Menor consumo de solvente e temperatura
    5
    Droga pulverizada

    Adição de base fraca


    (NH3 aq., Solução de Na2CO3)
    Extração com solvente orgânico
    (CHCl3, éter, tolueno, etc.) filtração

    Droga esgotada Extrato orgânico

    Concentração
    Extração com solução
    de ácido diluído
    (HCl, H3PO4, etc.)

    Extrato aquoso ácido Solvente orgânico


    esgotado

    Alcalinizar com base fraca


    Extração com
    (NH3 aq., Solução de Na2CO3)
    solvente orgânico
    (CHCl3, éter, tolueno, etc.)

    Solução orgânica
    de alcalóides Solução ácida
    esgotada 6
    Evaporação

    ALCALÓIDES TOTAIS
    Controle de Qualidade

    • Análise Qualitativa
    • Reações de Mayer, Dragendorff, Bochardt e Bertrand

    • Reação de Vitali e Gerrard (alcaloides tipo atropina)


    • HNO3 conc., adição de KOH etanólico ao resíduo, coloração
    púrpura  vermelho  incolor

    • Reação para detecção de cocaína


    • Tiocianato de cobalto 2% em glicerina/água, coloração azul

    • Prova de odor com cocaína ou pasta de coca


    • KOH metanólico, evaporação, odor de benzoato de metila 7
    Controle de Qualidade

    • Análise Qualitativa
    • Reações histoquímicas
    • Alcaloides tropânicos no parênquima esponjoso

    • Métodos cromatográficos

    • Análise Quantitativa
    • Métodos cromatográficos

    • Eletroforese capilar

    • Volumetria
    8
    • NH4OH ou outra base fraca, evitando hidrólise por bases fortes
    Atividades Biológicas
    Anticolinérgico

    9
    Drogas Vegetais

    • Beladona
    • Nome científico
    • Atropa belladonna L.

    • Família
    • Solanaceae

    • Farmacógeno
    • Folhas e sumidades floridas

    10
    Drogas Vegetais

    • Beladona
    • Aspectos químicos
    • Alcaloides (0,3-05 %)
    • Hiosciamina, escopolamina

    • Aspectos farmacológicos
    • Anticolinérgico
    • Antiespasmódico

    • Estimulante do SNC

    11
    • Toxicidade!!!
    Drogas Vegetais

    • Estramônio
    • Nome científico
    • Datura stramonium L.

    • Família
    • Solanaceae

    • Farmacógeno
    • Folhas e sumidades floridas

    12
    Drogas Vegetais

    • Estramônio
    • Aspectos químicos
    • Alcaloides (0,25 %)
    • Hiosciamina, escopolamina

    • Aspectos farmacológicos
    • Anticolinérgico

    • Toxicidade!!!
    • Suicídios e alucinógeno 13
    Drogas Vegetais

    • Trombeteira
    • Nome científico
    • Brugmansia suaveolens (Humb et Bonpl. ex Wild) Bercht. et
    Presl.

    • Família
    • Solanaceae

    • Farmacógeno
    • Folhas

    14
    Drogas Vegetais

    • Trombeteira
    • Aspectos químicos
    • Alcaloides (0,36-0,56 %)
    • Hiosciamina, escopolamina

    • Aspectos farmacológicos
    • Antiolinérgico

    • Toxicidade!!!

    15
    Drogas Vegetais

    • Meimendro
    • Nome científico
    • Hyoscyamus niger L.

    • Família
    • Solanaceae

    • Farmacógeno
    • Folhas e sumidades floridas

    16
    Drogas Vegetais

    • Meimendro
    • Aspectos químicos
    • Alcaloides (0,05 %)
    • Hiosciamina, escopolamina

    • Aspectos farmacológicos
    • Anticolinérgico

    • Toxicidade!!!
    • Menor teor de alcaloides 17
    Drogas Vegetais

    • Coca
    • Nome científico
    • Erythroxylon coca Lam. e Erythroxylum novogranatense
    (Morris) Hieron. var. truxillense

    • Família
    • Erythroxylaceae

    • Farmacógeno
    • Folhas

    18
    Drogas Vegetais

    • Coca
    • Aspectos químicos
    • Alcaloides (0,2-0,8 %)
    • Cocaína, ecgonina

    • Aspectos farmacológicos
    • Anestésico local

    • Estimulante do SNC
    • Inibição DAT, MAO

    19
    • Toxicidade!!
    ecgonina
    Referências

    • ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. R.


    Farmacognosia e farmacobiotecnologia. São Paulo:
    Premier, 1997.

    • SIMÕES, C. M. O. et al. Farmacognosia: da planta ao


    medicamento. 6. ed. Porto Alegre/Florianópolis: Editora da
    UFRGS/Editora da UFSC, 2010.

    20

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