Texto de Leitura. 3.A. 3.Bim.

Reações em alcadienos dupla ligação é rompida e os átomos das moléculas

Escola Estadual Padre Firmo Pinto Duarte reagentes ligam-se aos carbonos que antes realizavam
Professor: Antonio Bruno da Silva as ligações duplas.
Segunda feira, 30.11.20. 2. A única diferença é que essa adição em dienos
Aluno: _____________________________ ocorre em dobro, pois possui duas duplas ligações,
Terceiro ano A. enquanto os alcenos possuem somente uma.
3. Se a adição for parcial, teremos o seguinte:
Reação de Adição em Alcadienos a) Hidrogenação parcial:
-De um dieno isolado (pent-1,4-dieno):
REAÇÃO DE ADIÇÃO EM ALCADIENOS H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH2 + H2 →
I. Introdução ******************************************
1. A reação de adição em alcadienos isolados e H H
acumulados ocorre de forma semelhante à dos │ │
alcenos, mas em dobro. → H2C ─ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH2
2. Já nos dienos conjugados pode ocorrer adição 1,2 -De um dieno acumulado (pent-2,3-dieno):
ou 1,4. ======================================
***************************************** H3C ─ HC ═ C ═ CH ─ CH3 + H2 →
II. DEFINIÇÃO ******************************************
1. Os alcadienos ou dienos são hidrocarbonetos de H H
cadeia aberta que possuem duas duplas ligações entre │ │
carbonos. →H3C ─ HC─ C ═ CH ─ CH3
2. Existem três tipos de dienos, que são: =====================================
a) Dienos isolados: b) Hidrogenação total:
As ligações duplas estão separadas entre si por pelo -De um dieno isolado (pent-1,4-dieno):
menos duas ligações simples. H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH2 + 2 H2 →
Elas estão isoladas uma da outra. *******************************************
Exemplo: H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH2. H H H H
b) Dienos acumulados: │ │ │ │
As duas ligações duplas saem de um único carbono da → H2C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2
cadeia. =========================================================
Exemplo: H3C ─ HC ═ C ═ CH ─ CH3. -De um dieno acumulado (pent-2,3-dieno):
c) Dienos conjugados: As ligações duplas estão
intercaladas por uma ligação simples. H3C ─ HC ═ C ═ CH ─ CH3 + 2 H2 →
Exemplo: H2C ═ CH ─ CH ═ CH ─ CH3. ***************************************
3. Em virtude da presença das insaturações, os H H H
alcadienos passam por reações de adição, ou seja, são │ │ │
reações em que algum reagente é adicionado a essas →H3C ─ HC ─ CH ─ CH ─ CH3
moléculas. ===================================
4. Conforme mostrado no texto Reações Orgânicas de 4. No caso de hidro-halogenações (adição de haletos
Adição, existem quatro tipos principais de reações de de hidrogênio, como HCl ou HBr) ou de hidratação
adição, que são: (adição de água), a regioquímica da reação deve
1) adição de hidrogênio, seguir a regra de Markovnikov, que diz que o
2) adição de halogênios, hidrogênio do haleto de hidrogênio ou da água deve
3) adição de haletos de hidrogênio ligar-se ao carbono da dupla mais hidrogenado, ou
4) adição de água. seja, que possui mais hidrogênios ligados.
===================================== 5. Exemplos:
Atividade; a) Hidro-halogenação de um dieno isolado (pent-1,4-
1. Escreva um exemplo de cada tipo de reação para os dieno):
alcadieno. H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH2 + HCl →
===================================== *****************************************
5. Todas elas podem ocorrer com os alcadienos. H Cl
******************************************* │ │
III. Adição em dienos isolados e acumulados → H2C ─ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH2
1. No caso dos dienos isolados e acumulados, essa Veja que o carbono da extremidade é o mais
adição ocorre de maneira semelhante à dos hidrogenado da dupla ligação, por isso, o átomo de
alcenos, ou seja, a ligação pi (que é a mais fraca) da
hidrogênio do HCl ligou-se a ele. Esse é, portanto, o
produto majoritário dessa reação.
===================================== CH3 H CH3 H
b) Hidratação de um dieno isolado (pent-1,4-dieno): │ │ │ │
H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH2 + H2O → H2C ═ C ─ C ═ CH2 + HBr → H2C ─ C ═ C ─ CH2
***************************************** │ │
H OH H Br
│ │ *******************************************
→H2C ─ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH2 VII. Borracha sintética
==================================== 1. As borrachas sintéticas também são formadas pela
IV. Caso de dienos conjugados polimerização de alcadienos conjugados por meio de
1. Agora, no caso dos dienos conjugados, a reação reações de adição 1,4 sucessivas.
orgânica de adição é um pouco diferente. 2. Um exemplo é a polimerização do eritreno (but-
2. Isso acontece porque nesses compostos pode 1,3-dieno), que forma o polibutadieno, e do
ocorrer o fenômeno da ressonância, conforme cloropreno (2-clorobut-1,3-dieno), que produz
mostrado a seguir. o policloropreno, ou polineopreno, ou,
*************************************** simplesmente, neopreno:
Fenômeno de ressonância – o que é?
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1. Com isso, há o aparecimento de valências livres
nos carbonos 1 e 4, onde também poderá ocorrer a
reação de adição:
1 2 3 4 1 2 3 4
[H2C ═ CH ─ CH ═ CH2 ↔ H3C ─ CH ═ CH ─ CH3]

2. Desse modo, é possível haver dois tipos de adição

nos alcadienos conjugados, que é a adição 1,2 e a
adição 1,4.
3. Vamos tomar como exemplo o isopreno ou 2-metil-
but-1,3-dieno, cuja fórmula é mostrada abaixo.
3. Reações de polimerização de alcadienos que
4. Esse alcadieno conjugado é o monômero que forma
originam borrachas sintéticas
a borracha natural (o polímero poli-isopreno).
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Fórmula estrutural do isopreno

===================================
V. Adição 1,2 (hidro-halogenação parcial):
1. Os átomos do reagente ligam-se aos carbonos 1 e 2.
2. Esse tipo de adição ocorre em predominância
quando o processo acontece em temperaturas baixas (-
60ºC):
CH3 H CH3 H
│ │ │ │
H2C ═ C ─ C ═ CH2 + HBr → H2C ─ C ─ C ═ CH2
│ │
H Br
4. Veja que a regra de Markovnikov é seguida. 4. A borracha de pneus é formada pela polimerização
===================================== de alguns dienos, como isopreno, eritreno e neopreno
VI. Adição 1,4 (hidro-halogenação parcial): por meio de reações de adição 1,4
1. Os átomos do reagente ligam-se aos carbonos 1 e 4. ++++++++++++++++++++++++++++++++++++++
2. Esse tipo de adição ocorre em predominância
quando o processo acontece em temperaturas
elevadas: