ALCANOS Neto
ALCANOS Neto
ALCANOS Neto
1.0.Introdução....................................................................................................................4
1.01.Objectivos:.................................................................................................................4
1.0.2.Metodologia..............................................................................................................4
1.1.Alcanos........................................................................................................................5
1.6.Série homóloga..........................................................................................................11
2.2.Síntese de Wurtz........................................................................................................16
2.4.Tipos de Isomeria......................................................................................................17
3.0.Conclusão..................................................................................................................24
Referencias Bibliográficas...............................................................................................25
1.0.Introdução
O presente trabalho da cadeira de química orgânica tem como o tema: Alcanos e nela
vão abordar o seu conceito, a sua fórmula geral, a sua nomenclatura, a sua isomeria, as
suas propriedades físicas, suas propriedades químicas e suas aplicações. De tal maneira
os alcanos são hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta que apresenta ligações
simples.
1.01.Objectivos:
Geral
Conhecer os Alcanos
Específicos
1.0.2.Metodologia
4
1.1.Alcanos
Alcanos são hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta que apresentam apenas ligação
simples entre átomos de carbono. Arnaud, P. (1975).
Para: Feltre, R. (1995). Certamente que uma cadeia saturada é aquela que apresenta
apenas ligações simples entre átomos de carbono. Em todos os alcanos a relação entre a
quantidade de átomos de carbono e de hidrogénio é traduzida pela fórmula geral:
Onde:
Se continuarmos a fazer a substituição na fórmula geral dos alcanos, tal como fazemos
nos casos acima, notaremos que: em alcanos a quantidade de átomos de hidrogénio é
sempre o dobro mais dois átomos em relação à quantidade de átomos de carbono.
De facto:
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• 6 (átomos de hidrogénio) é o dobro de dois (átomos de carbono) mais dois;
Assim sempre que se tiver um composto formado por carbono e hidrogénio em que se
observe esta relação quantitativa dos seus átomos, fique claro que se trata- de um
alcano.
Para dar nomes IUPAC aos alcanos é preciso, distinguir entre eles, os de cadeia
carbónica normal, aqueles de sucessão linear dos átomos de carbono e os de cadeia
ramificada, aqueles em que na sucessão linear dos átomos de carbono, aparece um ou
mais outros átomos de carbono que constituem uma sub cadeia lateral, como se de
ramos de uma árvore se tratasse. Carneiro, (2010).
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Fonte: Arnaud, P. (1975).
Exemplos:
Metano CH4 –
Etano CH3-CH3
Propano CH3-CH2-CH3
Butano CH3-CH2-CH2-CH3
Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Octano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
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1.5.Nomeclatura dos alcanos ramificados
Regra:
Para Feltre, R. (1995). A nomenclatura dos alcanos são nomeados de seguinte maneira:
• Idenfica-se a cadeia principal, que é a mais longa com sucessão de átomos de carbono
na cadeia.
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Fonte: Feltre, R. (1995).
Resolução
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Identifica-se a cadeia principal contando os átomos de carbono a partir de cada
extremidade da cadeia para outra. Portanto, será a principal aquele que nos der o maior
número. Se houver mais que uma possibilidade que nos dá a sucessão mais longa,
escolhe-se aquela que apresentar maior número de radicais.
Repare, que começamos a numeração da extremidade à esquerda por ser o lado que nos
dá um radical em carbono de baixa numeração.
Dizemos 2,3 para indicar que nos carbonos número dois e número três há
Feita a identificação da cadeia principal nota-se que há dois tipos de radicais metil e etil.
Resta-nos dizer o posicionamento desses radicais na cadeia principal que, como já
identificamos tem seis átomos de carbono, usaremos o prefixo “hexa”.
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O nome do alcano será dado usando duas possibilidades: a sequência de complexidade
crescente do tamanho dos radicais (do radical de um carbono ao de dois) ou a
sequência alfabética, em que dizemos primeiro o radical cuja letra inicial aparece
primeiro no abecedário. Portanto, entre “e” de etil, e “m” de metil, no alfabeto aparece,
primeiro o “e”, daí que menciona, primeiro o radical etil.
Repare que por serem dois radicais metil, para dar a entender que de facto são dois,
usamos “di” antes, que se refere a existência de dois radicais semelhantes. Se fossem
três radicais do mesmo tipo, especificaríamos os números de carbonos em que aparecem
e depois escrevíamos “tri”. Por exemplo, 2,2,3-Trimetil.
Se continuarmos a fazer a substituição na fórmula geral dos alcanos, tal como fazemos
nos casos acima, notaremos que:
1.6.Série homóloga
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1.7.Nomenclatura Usual dos alcanos
De acordo com Feltre, R. (1995). No geral, os nomes usuais ou trivias não têm regra
definida para a sua atribuição. Porém, para certos grupos de substâncias, como por
exemplo os alcanos, convencionou-se uma “regra”. Esta regra consiste em:
Resolução
O carbono do meio (CH2) é o menos hidrogenado. Então é o carbono “metano”. E
podemos pô-lo numa circunferência (circundá-lo). Os outros dois a ele ligados passam a
ser radicais.
Como já se sabe que, o radical formado por um átomo de carbono chama-se radical
metil. Como são dois radicais, então o nome do composto é Dimetilmetano.
Resolução
Primeiro identificamos o carbono metano. Com efeito, existem no composto dois
carbonos menos hidrogenados, os dois do meio (CH2). Quando é assim, escolhemos
qualquer um dos dois, por exemplo, o segundo da esquerda para direita.
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Assim, o primeiro passa a ser radical, o radical metil. Os dois carbonos à direita do
metano também passam a ser um radical, o radical etil. Pelo que o nome será:
Metil etilmetano ou Etil metilmetano
Como pode observar, é possível representar o mesmo alcano nas fórmulas molecular,
estrutural e racional, além da empírica, que como se deve lembrar, dá-nos média de
combinação entre os átomos intervenientes.
Resolução
No composto aparece um único carbono com menos hidrogéios, o segundo, da esquerda
para direita (CH). Então este é o carbono metano. Os restantes passam a constituir
radicais ligados ao carbono metano. O nome será: Ordem de complexidade crescente:
Metil etil propilmetano Ordem alfabética: Etil metil propilmetano.
Certamente que notou que o menos hidrogenado é o terceiro carbono da esquerda para à
direita (C), que passa a ser o carbono metano. Os restantes passam a ser radicais.
Assim o nome é, segundo: Ordem de complexidade crescente:
Metil dietil isopropilmetano. Ordem alfabética: Dietil metil isopropilmetano.
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Escreva as fórmulas racionais de:
a) Trimetil metano
Resolução
Quando nos é dado o nome usual ou trivial de um alcano, procedemos da seguinte
maneira:
Escreve-se, primeiro, um carbono. Este constituirá o carbono metano.
Ao carbono metano ligam-se sucessivamente os radicais referidos no nome
dado.
Verifica-se se, no carbono metano faz-se valer a sua tetravalência, isto é, se
estabeleceram as quatro ligações. Se não, acrescentam-se hidrogénios até
completar as quatro ligações.
Como pode notar, escrevemos primeiro um carbono (C), o carbono metano. A ele
ligamos sucessivamente três radicais metil. Entretanto notou-se que o carbono metano
estabelecia, apenas, três ligações. Para completar a quarta, colocamos um hidrogénio.
b) Dimetil dietilmetano.
Resolução
Escrevemos o carbono metano (C). A ele ligamos dois radicais metil, pois temos no
nome, dimetil. Também ligamos dois radicais etil, já que no nome está referido dietil
que pressupõe a existência de dois radicais etil. Como pode notar, o carbono metano
completou as quatro ligações requeridas. Feltre, R. (1995).
c) 2-Metil butano
Resolução
Quando nos é dado o nome IUPAC de um alcano, para escrever a respectiva fórmula
química procedemos assim:
Identifica-se o número de carbonos que constituirão a cadeia principal. Isso é
possível com base no prefixo que antecede a terminação “ano”. E, assim faz-se
uma sucessão de átomos de carbono conforme a identificação.
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Numeram-se os carbonos representados a partir de qualquer uma das
extremidades.
Colocam-se os radicais referidos no nome em cada carbono da cadeia principal,
dependendo do número que conste no nome.
Controla-se a tetravalência de todos os carbonos da cadeia e, onde haja ligações
em falta,acrescentam-se átomos de hidrogénio.
Então do exercício dado teremos:
No nome dado (2-Metil butano) a anteceder a terminação “ano” temos o prefixo “but”
que corresponde à existência de quatro carbonos. Então escrevemos a sucessão de
quatro carbonos assim: 4C – 3C – 2C – 1C
Do nome temos: 2-Metil. Isso significa que no carbono número dois da cadeia principal
deve existir um radical metil. Então vamos nessa posição colocar o radical metil.
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2.1.Métodos de Obtenção dos Alcanos
Existem muitos métodos de obtenção de alcanos, no entanto, vamos restringir o nosso
estudo a três métodos.
2.2.Síntese de Wurtz
Exemplo 1:
Note que colocando um espelho entre CH3- e Cl, estando este com a face virada para
CH3-, nele apareceria a imagem deste radical como que reparando o objecto. E assim o
Cl liga-se ao Na constituíndo o Cloreto de Sódio.
Exemplo 2:
Onde:
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R – é o radical alquil
2.4.Tipos de Isomeria
Quando a partir de uma mesma fórmula molecular se formarem dois ou mais compostos
diferentes cujas estruturas diferem no tipo de cadeia, dizemos que ocorreu a isomeria de
cadeia.
Exemplo 1:
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Quando se representa os isómeros é necessário dar o nome IUPAC de cada composto
imediatamente, pois só assim é que se descobre se estamos repetindo a mesma estrutura
ou não. Embora o ideal seja representar os isómeros usando fórmulas estruturais,
também se pode usar a fórmula racional.
O composto (2), 2-Metil butano, forma uma cadeia carbónica ramificada. Comparando
os dois compostos podemos concluir que têm igual fórmula molecular, no entanto, as
suas estruturas diferem no tipo de cadeia, uma é normal e outra é ramificada. Assim,
entre os dois compostos ocorre o fenómeno de isomeria que se chama isomeria de
cadeia. Portanto, os compostos têm tudo de em comum e diferem no tipo de cadeia, daí
serem O composto (3), 2,2-Dimetil propano, também constitui uma cadeia carbónica
ramificada. Entretanto, comparando-o com o composto (2) também ramificado, notamos
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que eles têm uma mesma fórmula molecular mas diferem no posicionamento dos seus
radicais. Pelo que dizemos que entre os dois compostos ocorre o fenómeno de isomeria
que se designa isomeria de posição.
Os compostos formados têm tudo de comum, porém diferem na posição e assim são
chamados de isómeros de posição.
O composto (3) difere do composto (1) no tipo de cadeia. Porém tem mesma fórmula
molecular, pelo que entre eles ocorre a isomeria de cadeia e, eles constituem isómeros
de cadeia.
Exemplo 2:
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Classificação
Para Carey, (2011). Quando se refere a propriedades químicas de uma substância, está
em causa saber como e com quem a substância em causa reage e o que se forma.
Propriedades químicas têm a ver com a reactividade química da substância.
A não observância desta regra faz com que uma mesma reacção forme uma diversidade
de produtos, dependendo do desejo de quem a escreva, pois por existirem muitos
hidrogénios em alcanos, cada um substituiria o hidrogénio que fosse de seu gosto.
Assim, segundo a Regra de Markovnikov, “em reacção de substituição é
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preferencialmente substituído o hidrogénio ligado ao carbono menos hidrogenado da
cadeia carbónica”.
Reacção de cloração
Repare, que um dos quatro hidrogénios do metano saiu e, em sua substituição temos um
átomo de cloro. O hidrogénio saído e o átomo de cloro que restou da molécula, ligam-se
formando o cloreto de hidrogénio.
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Bromação
Nitração
Tal como nos casos anteriores, a substituição ocorre no carbono menos hidrogenado.
Para sua orientação, escreva, num rascunho, a fórmula do ácido nítrico (HNO3), desta
maneira HO-NO2. Assim, HO do ácido e o hidrogénio do carbono menos hidrogenado
vão constituir a água e o NO2 (chama-se radical nitro), liga-se na valência livre deixada
pelo hidrogénio.
Usando as regras IUPAC para dar nomes a compostos ramificados, temos como nome
do produto 2-Nitro propano. Tornando a reagir o produto formado com o ácido nítrico,
o procedimento seria o mesmo. A substituição ocorre no carbono menos hidrogenado.
Voltando a reagir com mais uma molécula de ácido nítrico, a substituição ocorreria em
qualquer um dos dois carbonos das extremidades, visto terem igual grau de
hidrogenação.
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Sulfonação
Além da reacção de substituição, os alcanos também sofrem a combustão que pode ser
completa ou incompleta.
Reacção de combustão
Para Barbosa, (2004). Os alcanos constituem, no geral, a base dos combustíveis fósseis.
Os alcanos de cadeia curta (até 4 carbonos) entram na composição do gás de cozinha.
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A gasolina constituída por alcanos lineares apresenta-se como sendo de baixa qualidade,
sendo a de alcanos ramificados a de excelente qualidade (gasolina super).
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3.0.Conclusão
Após ter feito o trabalho destacou-se que os alcanos são compostos orgânicos com
ligações simples entre os átomos de carbono e possuem a cadeia aberta. Os alcanos
como não contêm ligações múltiplas designam-se por hidrocarbonetos saturados. Em
condições ambientais, os alcanos apresentam-se nos estados sólido, líquido ou gasoso,
dependendo do número de átomos de carbono da cadeia. Os alcanos de cadeia normal
constituídos por um a quatro átomos de carbono são gases, de cinco a quinze átomos de
carbono são líquidos e de dezasseis átomos de carbono em diante são sólidos, nas
condições normais de temperatura e pressão. Os alcanos são compostos apolares, deste
modo, são insolúveis em solventes polares como a água, porém são solúveis em
solventes apolares, como o benzeno, e em solventes fracamente polarizados, como o
álcool etílico.
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Referencias Bibliográficas
Solomons, T.W. Gralham. (1982). Química Orgânica –1. 4 ed. São Paulo L.T.C.
Editora.
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