COMPILAÇÃO PERGUNTAS GNOSIA II:

1. Leia atentamente:
Natural products have been studied aiming to understand their biological properties.
Thus, this study aimed to investigate the antimicrobial activity of twenty-seven essential
oils (EOs) used in aromatherapy procedures, a natural therapy with great emphasis
currently used against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Pseudomonas
aeruginosa strains. The agar dilution method was carried out and minimal inhibitory
concentration against 50% and 90% of strains (MIC50% and MIC90% values) were
reported. The S. aureus strains were highly susceptible with MIC90% from 0.21 mg/mL
to black pepper (Piper nigrum) and tea tree (Melaleuca alternifolia) to 26.52 mg/mL
with copaiba (Copaifera officinalis) EO. Cinnamon (Cinnamomum cassia) and clove
(Syzygium aromaticum) EOs were effective against E. coli (2.0 mg/mL) while the S.
aromaticum EO was against P. aeruginosa (8.29 mg/mL). Thus, the higher susceptibility
of Gram-positive bacteria when compared with Gram-negative strains was found, and a
large variability in the potential antibacterial has also been observed.

a) Como explica a grande variabilidade antimicrobiana detetada pelos autores para os

óleos essenciais?
Os óleos essenciais são misturas de compostos voláteis obtidas a partir de plantas
aromáticas e os componentes não aparecem sempre com as mesmas percentagens
pois podem ser obtidos de plantas diferentes, ou até da mesma espécie, mas de
locais diferentes, ou em diferentes estádios de desenvolvimento, ou com tipos de
extração diferentes. Estes fatores contribuem para a variabilidade química dos óleos
essenciais. Por exemplo, a Melaleuca alternifolia é a única planta a partir do qual se
obtém o óleo essencial cujo composto maioritário é o terpinen-4-ol (usado como
antimicrobiano).

2. Na Farmacopeia Portuguesa, edição IX, refere a seguinte monografia:

CAMOMILA, FLOR
Matricariae flos
DEFINIÇÃO
Capítulos secos de Matricaria recutita L. (Chamomilla recutita (L.) Raushert). Teor:
– óleo essencial azul: no mínimo, 4 ml/kg (fármaco seco),

a) Porque razão o material usado é seco? A que temperatura pensa que deva ter ocorrido o
processo de secagem? Porquê?
O material usado é seco para evitar que haja degradação dos compostos bioativos.
Se a planta for fresca, a planta tem água que fermenta e existem enzimas que degradam os
compostos que nos interessam, se não existir uma secagem vai ocorrer uma proliferação de
microrganismos patogénicos.
A temperatura de secagem de folhas/partes floridas de plantas aromáticas está a volta de
30ºC/40ºC. Se assim não for, perde-se muita parte volátil logo, o rendimento de óleo
essencial será mais baixo.

b) Porque razão o óleo essencial é azul?

A lactona sesquiterpénica (matricina), na presença de água, meio ácido e calor, sofre
reações de descarboxilação, desidrogenação e origina um composto corado que é o
camazuleno. Assim, o óleo essencial é azul devido à presença deste composto.

c) O que é um óleo essencial?

Um óleo essencial é uma mistura de compostos voláteis obtidas por arrastamento de vapor/
hidrodestilação e extração (pericarpo dos citrinos- Citrus).
3. Na aula prática, fez o seguinte procedimento:
Adicione 0,5 g de inflorescência pulverizada num Erlenmeyer. Adicione 10 ml de
CH2Cl2 e agite durante 2 minutos. Remova o CH2Cl2 com uma pipeta e transfira para
outro Erlnmeyer. Repita o procedimento, mas utilizando agora 5 ml de CH2Cl2. Reúna
os extractos e proceda à evaporação até reduzir o volume a cerca de 0,5 ml.
Adicione 2,5 ml do reagente p-dimetilaminobenzaldeído em ácido acético glacial e
ácido fosfórico concentrado (hotte). Aqueça em banho-maria durante 5 min. Deixe
arrefecer e adicione 5 ml de éter de petróleo. Agite e deixe separar as duas fases.
Observe a fase aquosa e o aparecimento de cor.
a) Que inflorescências utilizou? O que se pretendia detectar neste ensaio?
Utilizaram-se inflorescências da matricária; pretendia-se detetar os proazulenos.

4. O que distingue uma óleo-resina balsâmica de uma óleo-resina não balsâmica?

Uma óleo resina balsâmica contém resina e óleo essencial com ácido cinâmico, ácido
benzoico e seus ésteres; enquanto que uma óleo-resina não balsâmica também tem
resina e óleo essencial mas não contém os constituintes referidos antes, têm outros
compostos voláteis.

5. Dê um exemplo de uma óleo-resina balsâmica e de uma óleo-resina não balsâmica.

Óleo-resina balsâmica: o bálsamo de tolu e bálsamo do peru; e óleo-resina não
balsâmica: óleo-resina de pinheiro-bravo, elemi, mástique e terebintina de veneza.

6. Refira os sete precursores principais dos alcalóides. Refira as outras vias possíveis na
biossíntese dos alcalóides.
Os percursores são: a ornitina, a tirosina, a lisina, o ácido nicotínico, triptofano,
histidina e ácido antranílico. Outras vias de biossíntese de alcaloides originam os
pseudoalcalóides e essas vias são a via do chiquimato, do mevalonato e do acetato
polimalonato. O azoto é depois introduzido por transaminação.

7. Dê um exemplo de um alcalóide com núcleo do tipo ftalido com actividade

antitússica e um alcalóide de núcleo fenantridina com actividade antitumoral e na
eliminação de verrugas, papilomas e condilomas. Qual o fármaco vegetal de onde se
pode extrair este último alcalóide?
Alcalóide com núcleo do tipo ftalido e com atividade antitússica: noscapina;
alcaloide com núcleo benzofenantridina e com atividade antitumoral e na
eliminação de verrugas, papilomas e condilomas: quelidonina. Extrai-se da
Quelidónia.

8. Qual a importância dos alcalóides da cravagem do centeio em Farmácia? Dê exemplos

destes alcalóides com aplicação em Farmácia.
São alcaloides obtidos por cultura saprófita de Craviceps e têm importância em
farmácia uma vez que atuam na enxaqueca, tem ação vasoreguladora, atua nas
hemorragias e senescência cerebral. Exemplos destes alcaloides são a ergotamina e
ergoxina.

9. Qual a semelhança e a diferença química entre quinina e quinidina? Quais as suas

aplicações em Farmácia?
Quinina e quinidina são alcaloides quinolinicos do aa triptofano. São diastereoisómeros
e são utilizados para tratamento da malária, dispepsias hipossecretoras e no caso da
quinolidina como antiarrítmico.
10. Quais os blocos constitutivos da nicotina e da anabasina?
Blocos constitutivos da nicotina: ácido nicotínico e ornitina.
Blocos constitutivos da anabasina: ácido nicotínico e lisina.
 11. Os curares bloqueiam a condução do influxo nervoso ao nível da placa motora, sem
modificar a condução nervosa nem impedir a contracção muscular por estimulação
directa. Quais os precursores destes compostos? A que grupo pertencem?
Pertencem ao grupo dos alcalóides benziltetra-hidroisoquinolínicos (subgrupo
bisbenziltetra-hidroisoquinolínicos) e os seus precursores são dois benziltetra-
isoquinolínicos ligados por acoplamento oxidativo fenólico.

12. Quais as plantas a partir das quais se podem obter os alcalóides cocaína e atropina?
Obtém-se cocaína a partir da planta Erythroxylon coca L. e obtém-se atropina a partir
da Atropa bellladona L.

13. Quais os blocos constitutivos da morfina e da colquicina?

Blocos constitutivos da morfina: tirosina e para-hidroxifenilacetaldeído; blocos
constitutivos da colquicina: tirosina e para-hidroxidihidrocinamaldeído.

14. Nos alcalóides derivados da ornitina estão incluídos os alcalóides tropânicos e

pirrolidínicos e os alcalóides pirrolizidínicos. Para cada caso, dê um exemplo de um
alcalóide, da fonte botânica.
Alcalóides tropânicos e pirrolidínicos: atropina, extraída da Atropa belladona;
Alcalóides pirrolizidínicos: tussilagina, extraída de tussilago fárfara.

15. Refira os três grandes grupos de alcalóides derivados da lisina e para cada caso, dê um
exemplo de um alcalóide específico bem como a fonte botânica.
Grupos de alcaloides derivados da lisina: alcaloides piperidinicos, alcaloides
quinolizidinicos e alcaloides indolizidinicos.
Um exemplo de alcaloide piperidinico pode ser a piperina, obtida de piper nigrum; um
exemplo de alcaloide quinolizidinico é a lupanina (lupinus); um exemplo de alcaloide
indolizidinico é a castanospermina (castanospermum australe).

16. Quais os constituintes (unidades metabólicas) da morfina e da berberina?

Morfina- tirosina + ácido 4-hidroxifenilpurúvico (longínquos) + R-reticulina (próximo)

Berberina- tirosina + ácido 4-hidroxifenilpurúvico (longínquos) + S-reticulina (próximo)

17. Qual o aminoácido precursor dos alcalóides tetra-hidroisoquinolínicos terpenóides?

Refira um alcalóide pertencente a este grupo e qual a sua importância em Farmácia.
Refira igualmente qual a fonte botânica.

O aa percursor dos alcaloides tetra-hidroisoquinolinicos terpenoides é a tirosina e os

blocos são a tiramina + secologanina + tiramina; um alcaloide deste grupo é por
exemplo a emetina, proveniente da planta Ipecuanha e é emética, usada como anti-
ameba e como expetorante.

18. No processo de extracção dos alcalóides, descreva a importância da utilização dos

seguintes compostos: HCl, NH4OH e diclorometano.
Ácido clorídrico (HCl): é usado para transformar os alcaloides que são bases em sais,
assim isola-se estes compostos de outros constituintes (desde que não sejam bases) e,
portanto fica-se apenas com os sais.
Amónia (NH4OH): é adicionada para se obter a parte livre do alcaloide.
Diclorometano: extrai-se com o diclorometano porque os alcaloides têm maior
afinidade para o solvente orgânico e imiscíveis em água, assim estas formas livres
passam para a fase orgânica.
19. É suficiente utilizar apenas um processo de detecção de alcalóides? Porquê?
 Não, é sempre melhor pelo menos 2 testes, pois os alcaloides têm sensibilidades
diferentes perante os reagentes gerais.

20. A que grupo e subgrupo de compostos pertence o ácido

aristolóquico? Qual o precursor do ácido aristolóquico?
O ácido aristolóquico pertence aos
benziltetrahidroisoquinolíticos aporfinóides e o aa
percursor longínquo é a tirosina e o aa percursor
próximo é a (S)- reticulina.

21. Vimblastina é um alcalóide. A que grupo de alcalóides pertence a vimblastina? Quais os

blocos constitutivos da vimblastina?
A vimblastina pertence aos alcaloides indólicos terpenóides e ao subgrupo bis-
indólicos/binários e os seus blocos constitutivos são a catarantina e a vindolina.

22. Qual a aplicação da vimblastina? Qual o mecanismo de acção?

É aplicada no tratamento de diversos tipos de cancro; inibe a divisão celular por se ligar
à tubulina, inibindo a formação de protofilamentos e microtúbulos.

23. História da descoberta da morfina, da codeína e da papaverina: O ópio é bem

conhecido desde a antiguidade. Dioscórides (c. 40-90 d.C.) referiu o seu uso. Terá sido
na segunda metade do século XVIII que fumar ópio se tornou uma prática corrente na
China, mas as consequências do seu uso eram muito nefastas. Conscientes das suas
características, os cientistas quiseram preservar as propriedades medicinais do ópio
(como, por exemplo, o alívio da dor e supressão da tosse) mas queriam também
modificá-lo no sentido de torná-lo menos aditivo. Desta forma, o farmacêutico alemão
Friedrich Wilhelm Sertürner (1783-1841) conseguiu isolar um cristal amarelo/branco do
ópio. Inicialmente o produto foi testado em cães, tendo resultado a sua morte. Depois o
cientista testou, nele próprio o produto em doses menores e concluiu que havia alívio da
dor e, também, euforia. Assim, substâncias de natureza alcalina, isto é bases fortes,
altamente tóxicas, como a morfina e a codeína foram descobertas: a primeira em 1816
por Sertürner e a segunda pelo químico francês Pierre Robiquet (1780-1840) em 1832.
A papaverina, uma base moderada, ligeiramente tóxica foi descoberta em 1848 pelo
químico alemão Georg Merck (1825-1873).
Etimologia:Sertürner atribui ao alcalóide que sintetizou o nome de morfina
relacionando-o com o deus grego Morfeu, o deus dos sonhos. O nome codeína vem do
grego “Kodeia” que significa cápsula/fruto da dormideira. O nome papaverina deriva do
epíteto específico da espécie Papaver sommiferum.
(https://www.uc.pt/ffuc/patrimonio_historico_farmaceutico/publicacoes/catalogosdeexp
osicoes/catalogo_1exp.pdf)
O alívio da dor e a supressão da tosse referido no texto anterior, pensa dever- se a que
compostos?
O alívio da dor pela morfina e a supressão da tosse pela codeína.

24. A que grupo e subgrupo dos alcalóides pertencem os referidos compostos? Qual o
precursor próximo?
Pertencem aos alcaloides benziltetrahidroisoquinolinicos morfinanos; o aa percursor
longínquo é a tirosina e o próximo é a (R)-reticulina.

25. Relacione os géneros das plantas com os respetivos

fármacos.
1.e; 2.b; 3.a; 4.d; 5.c
 26. De entre os fármacos com alcalóides tropânicos, destacam-se as solanáceas midriáticas
(beladona, meimendro, estramónio e trombeteira) e a coca, as quais apresentam
alcalóides verdadeiros, que exibem o núcleo do tropano, derivado do aminoácido
ornitina. Complete.

27. Para além do aminoácido, quais os restantes blocos constitutivos possíveis para os
alcalóides tropânicos?
Para além da ornitina, é necessário 2 moléculas de acetil CoA e também o benzoil-CoA.
28. O que são alcalóides verdadeiros?
São os alcaloides cujo N deriva dos seguintes aa: ornitina, lisina, ácido nicotínico,
histidina, triptofano, tirosina e ácido antranílico.
29. Existem outros tipos de alcalóides? Quais? Qual a definição?
Sim, dentro dos alcaloides verdadeiros existem os protoalcaloides em que o azoto do aa
não pertence ao anel mas sim à cadeia lateral. Existem, ainda, os pseudo alcaloides cujo
átomo de azoto não deriva de um dos sete aa específicos, mas sim introduzido através
de transaminação.

30. Qual dos seguintes é o esqueleto de alcalóides Colchicum autumnale L?

a) Cevan
b) tropano
c) isoquinolina
d)tropolona

e) damarano

31. Quais dos seguintes é um alcaloide com esqueleto purina?

a) Higrina
b)cafeína
c) Efedrina
d)estrictina
e) solanidina

32. Quais dos seguintes compostos é característico de Rauwolfiae radix?

a) Fisostigmina
b)quinidina
c) Reserpina
d) Citisina
e) capsaicina

33. Quais dos seguintes efeitos têm os alcalóides de Ipecacuanhae radix?

a)antipirético
b)amoebicida
c)sedativo
d)expectorante

34. Quais dos seguintes alacalóides são bisindólicos, característicos de Catharanthi herba?
a) vincristina
b) vincamina
c) vimblastina
d) catarantina

35. quais dos seguintes fármacos alcalóides têm um papel significativo na indústria
farmacêutica?
a) Scopoliae herba
b) Catharanthi herba (obtenção fármacos anticancerígenos)
c) Strychnos fructus
d) Secale cornutum (aplicação terapêutica)

36. Quais dos seguintes alcalóides podem ser encontrados no ópio?

a)papaverina
b)noscapina
c)tebaína
d)efedrina (é pseudo-alcalóide e não se encontra no ópio, mas sim na efedra)

37. Quais das seguintes plantas servem de material de iniciação no desenvolvimento de

medicamentos citostáticos?
a)Catharanthus roseus (vimblastina e vincristina, a partir das quais se obtém vindesina e
vinorrelbina)
b)Helleborus niger
c)Taxus brevifolia (matéria prima do paclitaxel)
d)Veratrum álbum

38. Alcalóides são compostos de ocorrência natural que contêm ____ nas suas moléculas
a) um ou mais átomos N
b) dois anéis heterocíclicos
c) uma cadeia lateral num dos anéis de benzeno
d) um ou mais átomos N com origem em aminoácidos
e)um ou mais átomos O

39. Quais dos seguintes contêm alcalóides de tropano?

a)Belladonnae folium
b)Meimendro negro
c)Stramonii folium
d)Chelidonii herba (pertence às protoberberinas)

40. Quais dos seguintes reagentes podem ser usados para deteção de alcalóides?
a) reagente de Mayer
b) reagente de Kedde (serve para detetar heterósidos cardiotónicos e é específico para o anel
lactónico pentagonal (se for hexagonal dá negativo e são bufadienólidos))
c) reagente de Dragendorff
d) solução alcoólica de 2,4-dinitrofenilhidrazina

41. quais das seguintes formas são alcalóides maioritariamente presentes nas plantas?
a) ésteres de ácidos minerais
b) sais de ácidos minerais
c) bases livres
d) ésteres de ácidos orgânicos
e) cloridratos

42. Quais dos seguintes fármacos contém alcalóides derivados de ornitina?

a)Nicotianae folium
b)Hyoscyami folium
c)Cocae folium
d)Ribis nigri folium

43. Precursores:
 Isoretronecanol: duas ornitinas;
Hisciamina: ornitina+ 2 acetil CoA + ácido fenil-lático

44. Alcalóides pirrolizidinicos como senecionina são hepatotoxinas potentes. Discuta

brevemente o motivo por que têm esta atividade usando diagramas para explicar a sua
resposta.

Oxidases do fígado provocam a oxidação do pirrol e, por duas

perdas de grupos abandonantes consecutivos formam-se
metabolitos que provocam alquilações irreversíveis em
proteínas e ácidos nucleicos. Assim, os alcaloides
pirrolizidinicos não são tóxicos só por si, mas no organismo, ao
serem metabolizados, originam metabolitos hepatotóxicos.

45. Faça a associação ??

a) Matricariae flos 2
b) Ipecacuanhae radix 5
c) Hyoscyami folium 4
d) Sennae folium 3
e) Capsici fructus 1

1-rubefaciente
2-antinflamatório
3-laxante
4-parassimpaticolítico
5-expectorante

46. Faça associação dos compostos com a estrutura química

a)morfinanos 4
b)fenetilisoquinolínicos 3
c)tropano 1
d)quinolina 2
e)ftalido tetrahidroisoquinolona 5

1-escopolamina
2-quinidina
3-colquicina
4-tebaína
5-noscapina

FREQUÊNCIA 30/10/2018
1. Faça corresponder o composto químico à
planta aromática onde se encontra
predominantemente.

a)5; b)7; c)4 ; d)6 ; e)9; f)3 ; g)2; h)8 ; i)1;

j)10

2. Em alguns óleos é possível encontrar bergapteno? Refira qual ou quais. Porquê?

É possível encontrar bergaptenos a partir da casca da espécie de Citrus por extração. Se
não forem obtidos por extração não há bergaptenos pois estes não são voláteis então não
são obtidos por hidrodestilação.

3. No óleo essencial de Artemisia absinthium encontrou-se camazuleno. A presença deste

composto pode dar alguma indicação sobre o processo de extracção do óleo essencial?
Como surge este composto no óleo essencial?
Sim, foi obtido por destilação por arrastamento de vapor ou hidrodestilação. Surge
porque durante o processo, a planta que tem uma lactona sesquiterpénica (artabsina),
em meio aquoso, aquecimento prolongado e meio ácido promovem reações de
descarboxilação e desidrogenações que fazem formar o camazuleno.
4. Refira quatro factores responsáveis pela variabilidade da composição química dos
óleos.
Condições climáticas, parte da planta utilizada, ciclo vegetativo e métodos de
obtenção.

5. “Hydrosols should be collected in clean, aseptic containers, filled up to the brim without air gap,
sealed and stored in a cool place.”
a) Encontra alguma explicação para este cuidado a ter com os hidrolatos? Qual?
Os hidrolatos têm água na sua constituição e, por isso, é necessário evitar a
contaminação microbiana.
b) Num hidrolato pensa que predominarão monoterpenos ou monoterpenóides? Porquê?
Predominarão monoterpenóides porque são mais solúveis em água uma vez que têm um
átomo de oxigénio na sua constituição.

6. Qual dos seguintes compostos são terpenóides?

a) Iridóides
b) Antocianidinas
c) Carotenóides
d) Taninos

7. Quais das seguintes “herbal drugs” contém iridóides/secoiridóides?

a. Absinthii herba
b. Centaurii herba
c. Cardui benedicti herba
d. Gentianae radix

8. Quais das seguintes substâncias naturais serve como material de iniciação na

semisíntese de acetato de pregnenolona?
a. Ácido oleanolico
b. Diosgenina
c. Lanatósido C
d. Fitoesteróis
 9. A quais dos seguintes grupos pertencem os agentes ativos de Ginkgo folium?
a. Sesquiterpenos
b. Naftoquinonas
c. Diterpenos
d. Hidroquinonas
Nas folhas de Ginko há um composto com 15 C (sesquiterpeno) que derivou de uma estrutura
diterpénica que sofreu cisões.

10. A que subgrupo dos terpenóides se pode incluir o paclitaxel?

Diterpeno.
11. Quais os precursores próximos do steviósido e dos ginkgólidos?
Steviósido é obtido do catião copalil PP enquanto que o ginkgólido vem do catião
labdadienil PP.
12. Como explica que a partir da ciclização do esqualeno se obtenham os seguintes
compostos: lanosterol e -amirina?
Lanosterol é um esteróide de origem animal e a -amirina de origem vegetal. O óxido
de esqualeno, na configuração cad-bar-cad-bar ( com a abertura do epóxido ocorrem
uma série de reações consertadas e ciclização) obtém-se o catião protoesterilo que vai
originar o lanosterol nos animais e o cicloartenol nas plantas; na conformação cad-cad-
cad-bar obtém-se o catião damaranilo que origina a -amirina.

13. Qual a possível função do extracto de alcaçuz e porquê:

“Qual a composição de Pneumorel? A substância ativa é fenspirida. Cada ml de xarope
contém 2 mg de fenspirida, sob a forma de cloridrato. Os outros componentes são mel,
extrato de alcaçuz, vanilina, glicerol, parahidroxibenzoato de etilo (E214), para-
hidroxibenzoato de propilo (E216), sacarina sódica (E954), sacarose, sorbato de
potássio, amarelo-sol FCF (E110) e água purificada.”
A partir das raízes do alcaçuz extraiem-se saponinas triterpenóides que têm uma ação
edulcorante.

14. Proctolog é um anti-hemorroidário que está indicado no tratamento das hemorróidas

(com diagnóstico confirmado).
As ruscogeninas têm uma acção flebotónica, protectora vascular e anti-inflamatória
local. A trimebutina tem uma actividade espasmolítica musculotropa, descontracturante
do esfínter anal e um efeito anestésico local. A associação torna-se eficaz no tratamento
da maioria das afecções proctológicas em que a patologia hemorroidária está presente e
onde a dor e o espasmo anal são fenómenos importantes.
a) O que são ruscogeninas e de onde se podem extrair?
Ruscogeninas são saponinas esteróides que se podem extrair da planta Gilbardeira
(Ruscus aculeatus).

15. Valdispert 450 mg comprimidos revestidos (Extrato seco de raiz de Valeriana

officinalis)
a) O que é um extracto seco?
Os extratos secos são obtidos por vegetais secos ou frescos, a partir de um solvente
específico e por meio da eliminação completa da fase líquida da planta. São
conservados por meio de desidratantes e pelo abrigo da luz.

b) Quais os constituintes presentes no extracto responsáveis pela actividade

biológica?
Valtratos/valepotriatos, isovalerato, valeranona, ácido sesquiterpénico
c) Qual a actividade biológica?
Sedativo.
 16. Madécassol 30 mg cápsulas (Extracto Triterpénico de Centella asiatica (E.T.C.A.)
a) O que pensa estar presente neste extracto?

Estão presentes derivados triterpénicos, sendo o mais importante o asiaticósido,

saponósidos (madecassósido) e suas geninas (ácido asiático e madecássisco) e tri-
holósidos.

b) Faça corresponder o(s) composto(s) presente(s) no extracto com as figuras abaixo

indicadas:

A-Heterósido cardiotónico - cardenólido

B-Heterósido cardiotónico – bufadienólido
C- saponina esteróide (ruscogenina)
D-Alcalóides esteróides (cima-solasonina; baixo-tomatina)
E- Genina dos saponósidos (ácido asiaticosido) -único composto presente no extrato triterpénico
de Centellas asiatica.
17. Ginsana é um preparado que contém o extrato G115 das raízes de Ginseng da planta
Panax Ginseng C.A. Meyer, o qual é padronizado em relação ao seu teor total de
ginsenósidos.
a) O que corrigiria na frase?
b) O que são ginsenósidos? (Grupo e subgrupo) Saponósidos triterpenóides
c) Quais as propriedades biológicas?
Anti viral, antiagregante, anti radicalar, tónico cardíaco e para além disso, é um fármaco
adaptogénico que aumenta a capacidade de resistência à doença, à fadiga e ao stress.

18. Calcule o
índice de
espuma:

FREQUÊNCIA 7/11/2019
1. Bronchodual 0,12 g + 0,83 g Solução Oral
Extrato seco de tomilho, extrato líquido de raiz de alteia
a) Quais os princípios activos presentes naqueles dois fármacos vegetais?
Tomilho: timol e carvacrol; raíz de alteia: mucilagens.
b) Quais as propriedades biológicas do tomilho?
Utilizado como antissético e nas afeções da orofarínge.

2. Lanoxin com a seguinte estrutura:

a) Pertence a que grupo de compostos?

É um heterósido cardiotónico cardenólido (ver OH em baixo à direta).
b) Qual a indicação terapêutica?
Usado na fibrilhação auricular e na insuficiência cardíaca.

3. Qual o precursor dos seguintes compostos? Em termos biossintéticos, o que os

distingue?

Pela contagem dos carbonos (20C) são diterpenos, assim o percursor de ambos é o
GGPP (geranilgeranil pirofosfato).
Existem duas hipóteses a partir do GGPP, ou a saída deste ou a protonação da
ligação dupla e só depois a sua saída; neste caso ocorre a segunda hipótese que
origina em ambos a ciclização dos compostos, no entanto o enrolamento do GGPP
está diferente e, por isso, originam-se dois enantiómeros: o copalil-PP e o labdanil-
PP. A partir destes formam-se o ácido abiético e o steviol.

4. a) A que grupo e subgrupo pertencem os seguintes compostos?

A. Est
eró
ide

(faltam 2 grupos metil no C4 e um no C24, além disso tem uma cadeia lateral
ramificada)
B. Saponina triterpenóide (tem uma cadeia osídica)
C. Saponina esteroide (tem um anel furânico).
 D. Triterpeno (tem metil no C14 e 2 grupos metil no C4).

b)Qual ou quais os catiões que originaram estas estruturas?

A. Catião protosterilo (fitoesteróis derivam do cicloartenol)
B. Catião damaranilo
C. Catião protosterilo
D. Catião damaranilo
c) Porque surge ou porque surgem tais catiões?
Porque a maneira como o óxido de esqualeno está dobrado origina catiões diferentes.
O catião protoesterilo origina o lanosterol (animais) e o cicloartenol (plantas). Este catião surge
a partir do óxido de esqualeno na conformação cadeira-barco-cadeira-barco. Com a abertura do
epóxido ocorrem uma série de reações consertadas e ciclizações até chegar ao catião
protosterilo. O catião damaranilo surge a partir do óxido de esqualeno na conformação cadeira-
cadeira-cadeira-barco.

5. a) Quimicamente o que são ginkgólidos e ginsenósidos?

Ginkgólidos são diterpenos e ginsenósidos são saponinas triterpénicas.

b) De onde se podem extrair aqueles metabolitos?

Ginkgólidos: folhas de Ginko biloba; ginsenósidos: raízes secas de Panax ginseng

c) No caso dos ginsenósidos, que conselhos daria a um utente que pedisse por um
fármaco vegetal onde se encontrem estes metabolitos?
Não deve ser associado com ansiolíticos, nem tomado em situações de hipertensão,
aleitamento ou gravidez...

6. a) Na semi-síntese dos corticosteróides, é possível usar como matéria-prima a

hecogenina ou a sarmentogenina. O que são estes metabolitos?
A hecogenina é uma saponina esteróide e a sarmentogenina é um heterósido
cardiotónico cardenólido.
b) Quais são as duas principais reacções que estes metabolitos têm de sofrer para
apresentarem actividade?
Os corticosteróides têm uma cadeia lateral muito pequena, então estes metabolitos
para terem atividade glucocorticóide têm, primeiro, de sofrer uma reação de
hidrólise/degradação das suas estruturas, no caso da hecogenina os aneis pirânico e
furânico têm de desaparecer e no caso da sarmentogenina tem de sair a lactona
insaturada.
A segunda reação é a incorporação do grupo hidroxilo na sarmentogenina na
posição 11 e passar para configuração beta; e na hecogenina já existe um OH mas
está na posição 12, logo tem de passar para 11 e para a configuração beta também.

7. De acordo com as Figuras:

a) A que subgrupo de compostos pertencem os compostos acima representados?

A. Sesquiterpeno
B. Monoterpeno
 C. Diterpeno
D. Monoterpeno iridóide (ciclopentano e anel furânico)

b) Faça corresponder as Figuras às designações: 1. taxol, 2. harpagido, 3.

bisabolol,timol.
A. bisabolol
B. timol
C. taxol
D. harpagido

c) Em que plantas pensa poder encontrar estes compostos?

A. Matricaria recutita
B. Thymus serpyllum (tomilho)
C. Taxus brevifolia
D. Harpagofytum procumbens

d)Quais as actividades biológicas atribuídas a estes compostos?

A. Anti-inflamatória
B. Antissético
C. Anti-tumoral
D. Anti-inflamatório

8. a) O que é o mastique, a mirra e o bálsamo de tolú?

Mastique= óleo resina não balsâmica; mirra= gomo-resina; bálsamo de tolú= óleo
resina balsâmica
b)Quais as aplicações dos produtos acima referidos?
Mastique= problemas gástricos; mirra= colutório, desinfetante; bálsamo de tolú=
expetorante

9. a) Como define óleo essencial e hidrolato?

Óleo essencial já respondido.
Hidrolato consiste na água resultante da condensação do vapor de água, que contém
compostos voláteis hidrossolúveis.
b)De entre os 2 produtos acima referidos, qual pensa que seja o mais difícil em conservar-se?
Porquê?
Os hidrolatos porque têm água na sua composição e, por isso, são mais suscetíveis à
contaminação microbiana.

10. Quais os testes que usaria para distinguir os heterósidos cardiotónicos primários,
heterósidos cardiotónicos secundários, cardenólidos e os bufadienólidos? Porquê?
Para distiguir entre heterósidos cardiotónicos primários e secundários poderia ser usado
o teste de Keller, que só dá positivo para os secundários. Para distinguir entre
cardenólidos e bufadienólidos poderia ser realizado o teste de Kedde, que dá positivo
para os cardenólidos.
11. Camazuleno é um artefacto que surge em que produtos que estudou na Fitoquímica?
Porque surge este composto? Quais os compostos que originaram o camazuleno?
Surge na Matricaria e na Artemisia. Resto já respondido.
FREQUÊNCIA 18/01/2018 (FEITA POR DIDI)

1. Os sesquiterpenóides integram os compostos resultantes da condensação de

unidade de geranilpirofosfato a isopentenilpirofosfato por ligação cabeça-cauda. No
óleo essencial de camomila predominam os sesquiterpenos hidrocarbonetos.
2. As enzimas envolvidas na biossíntese do colesterol encontram-se geralmente no citosol
enquanto as enzimas envolvidas na biossíntese do steviósido encontram-se nos
cloroplastos, porque o colesterol é um esteróide e o steviósido é um diterpeno. Os
precursores para a biossíntese do colesterol e do steviósido são lanosterol e copalil-PP,
respectivamente.
3. O óleo essencial de Lavandula angustifolia é obtido a partir partes aéreas floridas e é
predominantemente constituído por linalol e acetato de linalilo pelo que é interessante
na perfumaria. Um outro óleo igualmente rico naquele composto é o oleo essencial de
salvia esclereia, pelo que tem a mesma utilização.
4. O óleo essencial de Mentha x piperita obtido a partir de partes aéreas floridas, é
predominantemente constituído por mentol, por esta razão é aplicado em dentífricos e
indústria farmacêutica.
5. Os iridóides podem classificar-se em: glucosilados ,não glucosilados e secoiridóides.
6. Os valtratos são iridóides que se encontram na raíz de valeriana e caracterizam-se pela
sua propriedade sedativa.
7. Os ginkgólidos são diterpenos que se encontram nas folhas de ginkgo que têm a
capacidade de diminuir a fragilidade capilar.
8. Exemplos de óleo-resina, bálsamos e óleo-gomo-resinas são mastique, bálsamo do perú
e mirra, respectivamente. As aplicações para estes produtos incluem problemas
gástricos, expetorante e desinfetante, respectivamente.
9. As saponinas podem ter uma estrutura esteróide ou triterpenóide com 27 átomos de C
ou 30 átomos de C, respectivamente
10. A conformação do óxido de esqualeno que origina as ruscogeninas, que são
saponósidos esteróides é cadeira-barco-cadeira-barco, ao passo que a conformação
daquele composto é cadeira-barco-cadeira-barco para originar o cicloartenol.

11. Os extractos possuindo ginsenósidos aumentam a capacidade de resistência à doença, à

fadiga e ao stresse e por isso são designados por fármacos adaptogéneos.
12. O que entende por saponinas mono- e bidesmósidos?

As saponinas monodesmosídicas possuem apenas uma cadeia de açucar ligada à genina

no carbono C3. Já as saponinas bidesmosídicas apresentam além da ligação à genina no
carbono C-3, uma segunda cadeia de açucares ligada ao C-28 no caso das geninas
triterpénicas ou ao C-26 nas geninas esteroides.

13. Quais as aplicações das partes aéreas, secas de centela? Quais os compostos
responsáveis por tal actividade? (2)

Tem aplicação em diversas dermatoses (ação reepitelizante), nas queimaduras ligeiras e

úlceras das pernas de origem venosa (acelera a cicatrização de feridas superficiais), no
caso de internamento como venotónico e na celulite. Os compostos responsáveis por
esta atividade são o asiaticósido, os ácidos asiatico e madecássico.

14. Na biogénese do colesterol, explique como se perdem os dois grupos metilo em C 4.

Ocorre:
-Oxidação do grupo 4α -metil a um grupo carboxilo
-Oxidação do grupo 3β-álcool a uma cetona
 -Descarboxilação do grupo β-cetoácido
-Ocorre o tautomerismo ceto-enol, sendo que o grupo metil assume uma conformação
equatorial mais estável
-Redução da cetona de volta ao 3β-alcool
-Repete-se o processo levando a perda do 2o grupo metilo

15. Na biogénese dos fitoesteróis, explique a fonte dos átomos de carbono ligados ao C24 e
quais as condições necessárias para que ocorra a reacção.

A fonte dos átomos de carbono ligados ao C24 é o SAM (S-adenosilmetionina), um

cofator enzimático envolvido na transferência de grupos metilo e etilo. Para que a
reação de alquilação ocorra é necessário que haja uma insaturação em C-24.

16. Quais as aplicações possíveis para as saponinas que estudou?

As principais aplicações das saponinas são: cosmética, cerveja, fitoterapia e formas
galénicas.
17. Quais os blocos constitutivos da nicotina e da anabasina?
Nicotina = ácido nicotínico + ornitina; Anabasina = ácido nicotínico + lisina
18. A que classe de alcalóides pertencem estes alcalóides?
Alcalóides verdadeiros (derivados do ácido nicotínico)
19. Refira os grupos de alcalóides derivados do triptofano.

Alcalóides indólicos simples

Alcalóides indólicos B-carbolina simples
Alcalóides indólicos terpenóides
Alcalóides quinolínicos
Alcalóides pirroloindolico

20. Refira os três grandes grupos de alcalóides derivados da lisina e para cada caso, dê um
exemplo de um alcalóide específico bem como a fonte botânica e as propriedades
biológicas.
Alcalóides piperidinicos -> piperina -> pimenta negra (piper nigrum)
Alcalóides quinolizidínicos -> esparteína -> Cytisus scoparius
Alcalóides indolizidinicos -> swainsonina -> Swainsona canescens

21. Quais os precursores da colquicina? A que grupo de alcalóides pertence? Qual a sua
aplicação em Farmácia?
Os precursores são a tirosina e o hidroxidihidrocinamaldeido. Pertence aos alcaloides
fenetilisoquinolinicos. Usados como analgésico, anti-inflamatório, anti tumoral..
22. Observe e faça corresponder a estrutura com o grupo de alcalóides a que pode pertencer
o alcalóide ou pseudo-alcalóide:
A-Tetra-hidroisoquinolínicos
B- Alcaloide pirroloindolico
C-Alcaloide purinico
D- Alcaloide imidazolico
E-Alcaloide esteroide
F- Alcaloide piperidinico

23. Porque considera que esses compostos que escolheu são pseudo-alcalóides.
Pseudoalcaloides: C e E. O N resultou de uma reação de transaminação.
24. Camptotecina é um alcalóide extraído de Camptotheca acuminata que é bastante
citotóxica e que foi substituída por outros dois compostos de síntese menos citotóxicos
e passíveis de serem usados no tratamento de alguns tipos de cancro. Estes compostos
são topotecan e irinotecan.
25. O teste da murexida permite detectar alcalóides purínicos ; o teste de Keller-Keliani
permite detectar heterósidos cardiotónicos secundários ; o teste de Kedde permite
detectar cardenólidos (heterósidos cardiotónicos) e o teste de Liebermann-Burchard
permite detectar esteróides e triterpenóides.

FREQUÊNCIA 1/02/2019
1. Saponinas, heterósidos cardiotónicos, iridóides, carotenóides são exemplos de
terpenóides que podem ocorrer em algumas espécies vegetais e com interesse em
Farmácia. Para cada caso, dê um exemplo de um fármaco vegetal bem como as
aplicações respectivas.
Saponinas: Alcaçuz (Glycyrrhiza glabra) - usado como expetorante, anti- inflamatório,
no tratamento de úlceras gástricas, bronquites e gastrites; Gilbardeira (Ruscus
aculeatus) - usado como anti-inflamatório, na diminuição da permeabilidade capilar
como vasoconstritor nos vasos sanguíneos periféricos.
Heterósidos cardiotónicos- Dedaleira-púrpura (Digitalis purpurea) e dedelaira-lanosa
(Digitalis lanata)- usado na insuficiência cardíaca e em alguns casos de arrtimia
Iridoides- Valeriana (Valeriana officinalis) - usada como sedativa; Oliveira (Olea
europaea) - usada como febrífuga, hipoglicemiante, hipotensora, espasmolítica e
antioxidante
Carotenoides- Açafrão (Crocus sativus) - usada para acalmar as dores dos bebés quando
os dentes começam a aparecer; Achiote (Bixa orellana, B.arbrea) - usado como
hipotensor, relaxante da musculatura lisa e diurético

2. Qual a aplicação possível de Ruscogenina + Trimebutina? Porquê?

As ruscogeninas têm uma acção flebotónica, protectora vascular e anti-inflamatória
local. A trimebutina tem uma actividade espasmolítica musculotropa, descontracturante
do esfínter anal e um efeito anestésico local. A associação torna-se eficaz no tratamento
da maioria das afecções proctológicas em que a patologia hemorroidária está presente e
onde a dor e o espasmo anal são fenómenos importantes.

3. Observe as imagens e diga qual das duas estruturas corresponde à ruscogenina e ao

asiaticósido. Porquê?
A é a ruscogenina (saponina esteroide), uma vez que apresenta um anel furânico e
pirânico ligados por um único carbono; B é o asiaticósido (saponina triterpenoide) uma
vez que não apresenta nem o anel furânico nem pirânico
4. Porque razão ambos os compostos têm um grupo hidroxilo na posição 3?
Ambos os compostos têm um grupo hidroxilo na posição 3 porque derivam do óxido de
esqualeno. Durante a formação dos compostos ocorre a introdução de um oxigénio que
depois de várias ciclizações irá dar origem a um grupo OH na posição 3.
5. Quais as propriedades biológicas e aplicações do asiaticósido e onde se pode encontrar.
O asiaticósido apresenta ação reepitelizante, usada por isso em dermatoses, acelera a
cicatrização de feridas superficiais, usada por isso em queimaduras ligeiras e úlceras das
 pernas de origem venosa, é venotónico e é usado na celulite. Este composto pode ser
encontrado nas partes aéreas, secas da centela (Centella asiatica).

6.

a) Faça corresponder cada composto a

carvacrol, steviol, bisabolol e
genciopicrósido. Justifique.
A é o bisabolol uma vez que a estrutura apresentada tem 15 átomos de carbono, típico
de um sesquiterpeno
B steviol uma vez que é a estrutura apresentada é de um diterpeno com 20 átomos de C.
C é o carvacrol uma vez que a estrutura apresentada é de um monoterpeno (10 átomo de
C) fenólico, com um núcleo p-cimeno
D é o genciopicrósido uma vez que é a estrutura apresentada é típica de um
secoiridoide, abertura do anel ciclopentano entre os carbonos 7 e 8.

b) Quais as fontes naturais onde se podem encontrar estes metabolitos secundários?

O bisabolol pode ser encontrado no óleo essencial dos capítulos de camomila
(Matricaria recutita)
O steviol pode ser encontrado nas folhas da planta Stevia rebaudiana
O carvacrol pode ser encontrado no óleo essencial das folhas e flores inteiras do
tomilho (Thymus vulgaris) ou de T. zygis
O genciopicrósido pode ser concontrado na raíz e rizoma da Genciana (Gentiana lutea).
c) Quais as aplicações dos fármacos vegetais que referiu?
A Matricaria recutita é usada como anti-inflamatório, antibacteriano, antifúngico,
estimulador da secração biliar, hipotensivo e nas úlceras gástricas.
A Stevia rebaudiana é usada como edulcorante.
O Thymus vulgaris é usado para as afeções da orofaringe, nas infeções cutâneas, dores
reumáticas, na indústria alimentar como condimento anti-oxidante, na perfumaria e
industria de detergentes e de saboaria.
A Gentiana lutea é usada como estimulante do apetite, no caso de enfartamento e
flatulência por aumentar a secreção gástrica e biliar e como aromatizante em licores.

7.Em termos biossintéticos, quis as semelhanças e as diferenças mais importantes que ocorrem
durante a biossíntese destes 2 compostos.

Os compostos apresentados são o lanosterol e cicloartenol. Em termos biossintéticos

ambos têm como percursor o óxido de esqualeno na conformação C-B-C-B, que irá
originar o catião protoesteril por ciclização. A diferença entre os dois é que no caso do
lanosterol a perda do protão do catião protoesteril origina um alcano, enquanto que no
caso do cicloartenol essa perda irá originar um ciclopropano. Esta diferença deve-se ao
facto de o lanosterol ser produzido nos animais e fungos e o cicloartenol nas plantas.

8. Dê um exemplo de uma óleo-resina e de um bálsamo bem como as aplicações.

9. Quais os blocos constitutivos da hiosciamina?
Catião N-metil-pirrolinio+AcetilCoA
10. A que classe de alcaloides pertence este alcalóide?
Alcalóides verdadeiros (derivados da ornitina)
11. O que são alcalóides bisbenziltetrahidroisoquinolínicos? Quais as propriedades
biológicas características destes alcaloides?
São alcalóides verdadeiros derivados da tirosina e são constituidos por duas unidades
benziltetra-isoquinolínicos ligados por acoplamento oxidativo fenólico. Este tipo de
alcalóides distingue-se pelo dímero (cabeça-cauda ou cauda-cauda), nº de pontes, tipo
de ligação e tipo de substituição. A sua ação traduz-se num relaxamento muscular.
12. Observe e diga qual a que grupo e subgrupo pertencem os compostos A e B bem como
os blocos constitutivos.

A-berberina; Alcalóides derivados da tirosina ->

alcalóides benziltetra-hidroisoquinolínicos
B- colquicina; Alcalóides derivados da tirosina -> alcalóides fenetilisoquinolínicos
13. Algum deles é um proto-alcalóide ou pseudo-alcalóide? Porquê?
A colquicina (B) é um protoalcalóide, porque o N deriva de aa, mas encontra-se na
cadeia lateral.
14. Quais os blocos constitutivos dos alcaloides indólicos terpenóides?
Triptamina+secologanina
15. Dê um exemplo de um alcalóide indólico terpenóide com aplicação em saúde. Qual a
aplicação?
Vimblastina. Tem propriedades anticancerígenas e por isso é usada no tratamento do
linfoma de Hodgkin e sarcoma de Kaposi
16. Qual a semelhança química e a diferença química entre quinina e quinidina. Quais as
suas aplicações em Farmácia?
1ª- quinidina -> antiarritmico
2ª- quinina -> antimalárico
Quinina e quinidina pertencem aos alcalóides quinolínicos,
que resultam de modificações dos alcalóides indólicos
terpenóides. Em termos estruturais diferem na conformação do carbono (quinina-R e
quinidina-S), logo são diasteroisómeros.
17. A que grupo de alcaloides pertence esta estrutura? Qual a via biossintética?

Mitifilina; Alcalóides de núcleo esteróide (com

21 átomos de C). São derivados de digitoxigenina esterificado em C3 por 2,6-didesoxi-
hexose aminometilada em C5.

18. Dê um exemplo de um alcalóide com núcleo do tipo ftalido com actividade antitússica e
um alcaloide de núcleo fenantridina com actividade antitumoral e na eliminação de
verrugas, papilomas e condilomas. Qual o fármaco vegetal de onde se pode extrair este
último alcalóide?
Alcalóide com núcleo ftalido com atividade antitússica noscapina (hidraste)
Alcalóide de núcleo fenantridina – quelidonina  quelidónia (Chelidonium majus)

19. Dê dois exemplos de espécies vegetais de onde é possível extrair alcaloides purínicos e
refira quais são esses compostos.
 Café (Coffea arábica)-cafeína e Cacau (Theobroma cacao)- teobromina.

FREQUÊNCIA 22/12/2017
1. Como define alcalóides verdadeiros, protoalcalóides e pseudo-alcalóides.
Alcaloide verdadeiro: o azoto do anel provém de um dos 7 aa (ornitina, lisina, ácido
nicotínico, tirosina, ácido antranílico e histidina).
Pseudoalcalóide: azoto provém de uma reação de transaminação.
Protoalcalóide: azoto provém de um dos 7 aa mas encontra-se na cadeia lateral e não no
anel.

2. Das seguintes figuras indique as que dizem respeito a um alcalóide verdadeiro, a um

proto- alcalóide e a um pseudo-alcalóide:

I-capsaicina (proto-alcalóide); II-solasodina (pseudo-alcalóide-alcaloide esteroide); III-quinidina

(alcaloide verdadeiro-derivado do triptofano)

Classifique os alcalóides seguintes de acordo com a sua estrutura básica:

A: licopsamina= alcaloide pirrolizidinico

B: lupanina= alcaloide quinolizidinico
C: nicotina= alcaloide piridinico
D: colchicina= alcaloide fenetilisoquinolinico ou tropolónico
E: ergotamina= alcaloide indólico derivado da ergolina ou alcaloide da cravagem do centeio
F: tubocurarina= alcaloide bisbenziltetra-hidroisoquinolinico
3. Qual o aminoácido precursor da cocaína? Cocaína é um metabolito de biossíntese
mista? Porque razão há muito poucos estudos que se refiram à farmacocinética dos
óleos essenciais?
Aminoácido precursor da cocaína – ornitina
Afirmação verdadeira porque temos um aa, a ornitina, a que é adicionado 2-acetil-CoA
(pela via acetato polimalonato). A adição do benzoil-CoA (que deriva do ácido
chiquimico).
Porque os óleos essenciais são compostos muito voláteis e de difícil obtenção.
 4. O que são hidrolatos? Indique 3 hidrolatos usados em Aromaterapia bem como as suas
aplicações específicas.
Hidrolato corresponde à água de destilação resultante da condensação de óleos
essenciais. Hidrolato de alfazema (eliminação de aftas), hidrolato de camomila romana
(descongestiona os olhos), hidrolato de rosa (regeneração da pele).

FREQUÊNCIA 25/10/2016

Leia atentamente as questões. Só uma resposta está correcta

1. A pilocarpina
a) É um alcalóide imidazólico porque deriva do aminoácido lisina.
b) É um alcalóide tropânico porque deriva do aminoácido ornitina
c) É um alcalóide com propriedades parassimpaticomiméticas usado nos casos de
tratamentos com radioterapia nos cancros oro-faríngeos
d) É um protoalcalóide

2. A quinidina é um alcalóide
a) Quinolínico tal como a morfina.
b) Quinolínico anti-malárico
c) Quinolínico cujos precursores são o triptofano e secologanina
d) Quinolínico cujos precursores são triptofano e benzoil-CoA

3. Nos alcalóides tropânicos

a) A fenilalanina é o aminoácido que dá o átomo de N ao ciclo pirrolidínico do núcleo
tropânico.
b) A ornitina está na origem do ciclo pirrolidínico do núcleo tropânico.
c) A ornitina está na origem do ciclo pirrolizidínico do núcleo tropânico.
d) A lisina está na origem do ciclo pirrolidínico do núcleo tropânico.

4. Nicotina é um alcalóide cujos precursores incluem

a) Ácido nicotínico e triptofano
b) Ácido nicotínico e lisina
c) Ácido nicotínico e secologanina
d) Ácido nicotínico e ornitina

5. Qual o esqueleto básico dos alcalóides ergolina?

a) Ácido isolisérgico
b) 2-Fenilbenzopirano
c) Elimoclavina
d) Ácido lisérgico

6. Linamarina é
a) Glucósido cianogénico
b) Pseudo-alcalóide
c) Proto-alcalóide
d) Glucosinolato

7. A que grupo de compostos pertence a arbutina usada nas infecções urológicas?

a) Alcalóides
b) Pétidos
c) Galhotaninos
d) Glicósido fenólico
8. Do heléboro-verde (Veratrum viride Aiton) é possível obter-se:
a) Protoveratrinas que são alcalóides usados no tratamento sintomático da enxaqueca
b) Protoveratrinas que são alcalóides com 30 átomos de carbono
c) Protoveratrinas que são alcalóides com núcleo esteróide com 24 átomos de carbono
(27*)
d) Protoveratrinas que são alcalóides derivados por reacções de aminação.

9. Das sementes de Camptotheca acuminata é possível extrair camptotecina

a) Alcalóide quinolínico usado no tratamento sintomático da enxaqueca.
b) Alcalóide quinolínico usado no tratamento sintomático da obstipação
c) Alcalóide tetra-hidro-isoquinolínico terpenóide usado no tratamento das arritmias
cardíacas.
d) Alcalóide quinolínico muito tóxico.

10. Colquicina usada em crises agudas de artrite gotosa é um alcalóide:

a) Fenetilisoquinolínico cujos precursores incluem a fenilalanina e a tirosina
b) Fenetilisoquinolínico cujo átomo de N se deve ao aminoácido tirosina
c) Fenetilisoquinolínico cujo átomo de N se deve ao aminoácido fenilalanina
d) Fenetilisoquinolínico cujo átomo de N do núcleo isoquinolínico se deve ao aminoácido
tirosina e a estrutura fenetilo- deve-se ao aminoácido fenilalanina.

11. Faça corresponder os fármacos vegetais com os efeitos

A) Citotóxico 4
B) Parassimpaticolítico 1
C) Relaxante muscular 3
D) Simpaticomimético 2
1. Folhas de beladona
2. Efedra
3. Curarae
4.Camptotheca acuminata

12.  Faça corresponder os fármacos vegetais com os constituintes activos

A) Ergotamina 2
B) Emetina 4
C) Citisina 1
D) Tubocurarina 3
E) Reserpina 5

1.Sementes de Laburnum anagyroides Med ou Cytisus laburnum L.

2.Secale cornutum
3.Curare
4.Ipecacuanhae radix
5.Rauwolfiae radix

13. Faça corresponder os compostos com as estruturas químicas.

A) Estrutura morfinano 4
B) Estrutura benziltetra-hidroisoquinolínico 3
C) Estrutura tropânica 1
D) Estrutura quinolínica 2
E) Estrutura tetra-hidroisoquinolínico ftalido 5
 1. Escopolamina
2. Quinidina
3. Papaverina
4. Tebaína
5. Noscapina

FREQUÊNCIA 11/12/18

1. Faça corresponder a estrutura com o grupo de alcalóide a que a referida estrutura pertence:

A-Alcalóide tetra-hidroisoquinolínico terpenóide (emetina)

B- Alcalóide indólico terpenóide (ajmalicina)
C- Alcalóide quinolínico (camptotecina)
2.O que têm em comum as 3 estruturas?
Têm na sua constituição um bloco terpénico.
3.Com círculos mostre os blocos constitutivos de cada estrutura
4.Complete:
A partir das folhas secas de beladona é possível obter hiosciamina e escopolamina. Durante a
secagem das folhas há racemização parcial deste alcalóide, com formação de atropina. Estes
alcalóides pertencem ao grupo dos alcalóides derivados do aminoácido arginina e do
glutamato. Estes metabolitos têm acção parassimpaticolítica, pelo que diminuem as secreções e
os espasmos.

5.A mescalina com estrutura é um protoalcalóide porque deriva de aminoácidos,

ao passo que a efedrina é pseudo-alcalóide um porque deriva de uma reação de

aminação por incorporação posterior de N.

6.Eserina e pilocarpina são usados no tratamento de cancros orofaringeos (radioterapia), porque

diminuem a secura da boca. Por terem uma ação parassimpaticomimética, promovem a
secreção salivar, gástrica e sudoral.

7. Dos alcalóides indólicos derivados da ergolina, destacam-se: ergometrina e ergotamina que

podem ser usados em hemorragias e vasorregulação (é um vasoconstritor)??, respectivamente,
ao passo que bromocriptina é um inibidor da lactação por inibição da secreção da hormona da
hipófise (prolactina).

8. S-reticulina, R-reticulia e S-autumnalina são precursores próximos de que alcalóides?

Alcalóides derivados da tirosina
9. Indique as fontes vegetais de onde se pode extrair cafeína, teobromina e nicotina.
Cafeína pode ser extraída do café (Caffea)
Teobromina pode ser extraída do cacau (Theobroma cacao)
Nicotina pode ser extraída de Nicotiana spp

10. O que permite detectar o teste de Kedde, Dragendorff, Libermann-Burchard e reacção de

murexida? Precipitação de alcalóides

11. Purpureaglucósido A e lanatósido A quimicamente o que são? Qual a genina de cada um

destes compostos? O que os distingue?
12. Digoxina que é um heterósido cardiotónico é usado na na IC e fibrilhação auricular, ao
passo que a quinidina que é um alcalóide quinolínico é utilizado em arritmias. No primeiro
caso, o composto pode ser obtido a partir de folhas secas de dedaleira púrpura, ao passo que o
segundo composto pode ser isolado a partir de_____________________________.

13. Capsaicina é um pseudoalcalóide, porque deriva de reações de transaminação, ao passo

que piperina é um alcalóide verdadeiro porque deriva de um aa. Capsaicina e piperina podem
ser extraídos de pimento de caiena (capsicum...) e pimenta negra (Piper nigrum),
respectivamente.

14. Carotenóides são tetraterpenos porque têm 40 átomos de C e são constituídos por 8
unidades isoprénicas. São usados como corantes naturais.

15. Indique três fontes de onde se pode extrair carotenóides para ser usado na indústria
alimentar.
Açafrão (Crocus sativus)
Achiote (Bixa orellana)
Pimenteiro (Capsicum)
16. Que aminoácidos podem originar alcalóides quinolínicos? Dê um exemplo de um alcalóide
para cada caso.
17. Dos alcalóides derivados do triptofano, existem pelo menos 3 compostos com interesse em
Farmácia (quer de forma directa ou indirecta) como anticancerígenos. Quais são? De onde se
podem extrair?
Vimblastina e vincristina (Vinca= Catharanthus roseus) e camptotecina (Camptotheca)

FREQUÊNCIA 17/12/18

1. Os terpenóides integram todos os compostos resultantes da condensação de unidade de

isopreno. Nos óleos essenciais predominam os monoterpenos com 10 átomos de C e os
sesquiterpenos com 15 átomos de C.
2. As enzimas envolvidas na biossíntese dos triterpenóides encontram-se geralmente no
citosol enquanto as enzimas envolvidas na biossíntese dos monoterpenos e dos
diterpenos são biossintetizados no plasto da planta.
3. O óleo essencial de terebintina é obtido a partir da óleo resina de pináceas por
destilação e que é essencialmente constituído por alfa pineno.
4. Os óleos essenciais de Matricaria recutita e Artemisia absinthium têm em comum a
presença de camazuleno que é um artefacto e que resulta da degradação de lactonas
sesquiterpénicas. No caso de M. recutita, este composto é matricina e para a A.
absinthium é artabsina.
5. Qual o constituinte principal do óleo essencial de Melaleuca artenifolia? Terpien-4-ol.
As principais aplicações são: anti séptico e descongestionante das vias nasais.
6. Qual o outro óleo essência que tem as mesmas aplicações? Óleo essencial de eucalipto.
Qual o seuconstituinte principal? 1,8-cineole= eucaliptol.
7. Os iridóides podem classificar-se em: glucosilados, não glucosilados e secoiridóides.
8. Os valtratos são iridóides que se encontram na valeriana e caracterizam-se pela sua
propriedade sedativa.
9. Os ginkgólidos são diterpenos que se encontram nas folhas de ginkgo que têm a
capacidade de diminuir a fragilidade capilar.
10. As óleo-resinas são constituídas por resina sólida e um óleo essencial, os bálsamos são
constituidos por ácido benzóico, ácido cinâmico e ésteres. As gomo-resinas são
misturas naturais de gomas e resinas acompanhadas de óleos essenciais. Óleo-gomo-
resinas são o mesmo que gomo-resinas.
11. Os ginsenósidos são saponinas e as ruscogeninas são saponósidos esteróides que se
podem extrair de ginkgo e gilbardeira, respecivamente.
12. Como define índice de espuma?
Índice de espuma corresponde à maior diluição referida a 1g de planta em análise,
capaz de originar, por agitação, o aparecimento em tubos de ensaio idênticos, um anel
de espuma de 1cm de altura, persistente durante, pelo menos, 15 minutos.
13. A Farmacopeia Portuguesa inscreve uma monografia sobre o alcaçuz na qual indica que
deve ter um teor mínimo de 5% de ácido glicirrízico que é uma saponina triterpénica. O
alcaçuz tem sido usado como expetorante e no tratamento de úlceras gástricas, tosse,
bronquite e gastrites. Pode, ainda, ser usado na indústria de cerveja para aumentar o
poder espumante. Pode ainda ser usado como adoçante no fabrico de gomas de mascar e
de rebuçados.
14. Os alcalóides são biossintetizados no retículo endoplasmático e armazenados nos
vacúolos sob a forma de sais. A nicotina que é um alcalóide verdadeiro (derivado do
ácido nicotínico) é biossintetizado na raíz e armazenada na folha da espécie do género
Nicotiana spp. Os aminoácidos envolvidos na biossíntese deste alcalóide são: ornitina e
ácido nicotínico.
15. Consideram-se alcalóides com o grupo amina na cadeia lateral como protoalcalóides
por não possuírem átomos de N no heterociclo.
16. Observe e faça corresponder a estrutura com o grupo de alcalóides a que pode pertencer
o alcalóide ou pseudo-alcalóide:

4. Indique quais são os pseudo-alcalóides: _________

5. Indique os aminoácidos precursores dos restantes alcalóides
6. A partir de Sanguinaria canadensis é possível encontrar o alcalóide quelidonina que
apresenta um núcleo benzofenantridina e que deriva do aminoácido tirosina. Este
alcalóide tem propriedades hepatoprotetoras e acção antimicrobiana. A quelidónia tem
também um alcalóide com o mesmo tipo de núcleo. Esse alcalóide chama-se benziltera-
hidroquinolinico. Tem sido usada para eliminar verrugas, papilomas e condilomas .
7. Os alcalóides derivados da ornitina podem classificar-se em: ____tropânicos______,
_____pirrolidínicos_________ e _______pirrolizidínicos_______.
8. A cocaína é um alcalóide tropânico obtido a partir de Coca e que tem sido usado
predominantemente como anestésico.
9. Os alcaloides indólicos terpenóides podem ser classificados em 3 subgrupos:
corinanteano-estricnano , aspisdospermatano e ibogano
 10. Represente as estruturas que referiu na pergunta anterior
11. Camptotecina é um alcalóide extraído de Camptotheca acuminata que é bastante
citotóxica e que foi substituída por outros dois compostos de síntese menos citotóxicos
e passíveis de serem usados no tratamento de alguns tipos de cancro. Estes compostos
são topotecan e irinotecan.
12. Dê um exemplo de um alcalóide com núcleo de tipo ftalido com actividade anti-tússica.
Noscapina.
13. Esparteína é um alcalóide que pode ser extraídos dos ramos de Cytisus scoparius que
tem a propriedade de contrair o útero e que pertence ao grupos dos alcaloides
quinolizidínicos e o aminoácido precursor é lisina.
14. Os blocos constitutivos da morfina são: _____________e ____________, ao passo que
os blocos constitutivos da colquicina são _________________ e ________________ .
15. O teste da murexida permite detectar_____________; o teste de Keller-Keliani permite
detectar ____________; o teste de Kedde permite detectar _______________ e o teste
de Liebermann-Buchard permite detectar _____________.
16. A semelhança entre purpureaglucósido A e lanatósido A é: _________________ e a
diferença é ____________. Aqueles heterósidos podem ser extraídos de ____________
e ___________, respectivamente.
17. Qual o interesse farmacêutico dos -carotenoides Antioxidante e pró-vitaminas A

QUESTÕES 17/18

1. Os óleos voláteis são misturas complexas de

a)mono e sesquiterpenos e derivados fenilpropano
b) álcoois mono e deterpenóides e éteres
c) sesquiterpenos e outros compostos aromáticos
d) ácidos monoterpénicos e lactonas
e) éteres monoterpénicos e aldeídos
2. Quais dos seguintes são conhecidos como bálsamos ?????
a)resinas dissolvidas em óleos voláteis
b)mistura de óleos voláteis com sesquiterpenos
c) resinas dissolvidas em água
d)polissacáridos misturados com óleo volátil
e) “juices” evaporados até secarem
3. Iridóides são ???????
a)constituintes dos óleos voláteis
b) unidades iniciadores da biogénese de taninos
c) precursores da biossíntese de saponinas
d) precursores da biossíntese de certos alcalóides
e) constituintes de óleos fixos
4. Qual dos seguintes é o teste para determinação de conteúdo de óleos voláteis em plantas
aromáticas
a)destilação do caule
b)extração com petróleo leve
c) destilação pelo método de Marcusson
d)determinação da perda na secagem
e)determinação do extrato alcoólico
5. Qual dos seguintes compostos transforma-se em camazuleno na destilação do caule
a)lavandulol
b)farnesol
c)matricina
d)gossipol
e)partenólido
 6. Qual dos seguintes é ópio
a)o exsudado seco de cápsulas excisadas verdes
b)o extrato aquoso seco das cápsulas maduras
c) o extrato alcoólico seco de cápsulas verdes
d) o extrato alcoólico concentrado de papoila
e) o extrato aquoso das sementes maduras
7. Qual dos seguintes é o esqueleto comum de alcalóides ergolina fisiologicamente ativos
a)ácido isolisérgico
b) clavorruboina
c) ácido lisérgico
d)2-fenilbenzopirano
e)elimoclavina
8. Qual dos seguintes tem o maior conteúdo em cafeína
a)Mate folium
b) Theae folium
c) guarana
d) coffeae
e) colae
9. Qual dos seguintes compostos não está presente na matricária
a)camazuleno
b)matricina
c)esplatulenol
d)alfa bisabolol
e) “en-in-bicyclic ethers”
10. Qual dos seguintes é um alcalóide com esqueleto purina
a)higrina
b)teobramina
c)efedrina
d)estricnina
e)solanidina
11. Que compostos podem ser caracterizados por complexação irreversível com proteínas
a)alcalóides
b)saponinas
c)taninos
d)mucilagens
e) antraquinona glicosídeos
12. Qual dos seguintes tipos de compostos é a arbutina, usada em infeções urológicas
a)um glicosídeo flavonoide
b)um glicosídeo fenólico
c) uma furanocumarina
d)um glicosídeo iridóide
e) um galhotaninio
1. Iridóides são
a)stress compounds característicos da família Lamiaceae (diterpenos)
b)sesquiterpenos com sabor amargo
c)monoterpenos com uma estrutura ciclopenta-c-pirano
d)pseudo-alcalóides
e) constituintes de bálsamos, uma vez que têm cheiro agradável

FOTO FREQUÊNCIA 2019

Faça corresponder uma letra com um nº.

a) parassimpaticomimético 3
b) anti-arritmico 1
c)anti-????
d)enxaqueca 5
e)citotóxico 2

1-quinidina x
2-colquicina x
3-pilocarpina x
4-???
5-ergotamina x

10.Complete:
Typical alkaloids are derived from plant sources, they are bases azotadas, they contain 1 or mais
nitrogen atoms (usually in a heteroanel??? ring) and they usually have a marked physiological
action on man kind or other animals.
Um dos alcalóides da casca da raiz e do tronco da romã é peletierina cujo precursor é cadaverina
, pertencendo ao grupo dos alcalóides designados por piperidínicos.
A (S)-reticulina é o precursor dos alcalóides designados por protoberberinas, aporfinóides e
benzofenantiridinas ao passo que a (R)-reticulina é o precursor dos alcalóides morfinanos.

11.Observe:

1- anabasina ; 2-nicotina; 3-anatabina

Estes 3 alcalóides pertencem ao grupo de alcalóides derivados do ácido nicotínico. Os
precursores dos alcalóides 1, 2 e 3 são lisina, ornitina e ácido nicotínico, respetivamente.

12.observe e complete:

Colquicina

O alcalóide representado é um protoalcaloide, porque o átomo de azoto está na cadeia lateral.

Este alcalóide pertence ao subgrupo dos alcalóides designados por alcaloides
fenetilisoquinolinicos ou tropolólicos. Os precursores longinquos são tirosina e p-hidroxidi-
hidrocinamaldeído, e o precursor próximo é S-autumnalina.

1. A partir de uma planta aromática, como se obtém um concreto e um absoluto?

O concreto é obtido a partir de matéria vegetal fresca, por extração com solvente não aquoso. O
absoluto é obtido a partir de concreto/pomada/resinoide por extração com etanol à temperatura
ambiente. A solução etanolica é arrefecida e flitrada para retirar as ceras e o etanol é eliminado
por destilação.
2. No caso de dispepsias, que fármacos vegetais podem ser usados? Porquê?
-Marroio (Marrubium vulgare), que é uma lactona diterpénica amarga
-Centáurea menor (Centaurium erythraea), que é um iridóide
-Trevo-de-água (Menyanthes trifolatia), que é um iridóides
Todos estes fármacos têm um sabor amargo que promove a secreção gástrica, pelo que são
indicados para o tratamento de dispepsias.
3. Porque razão Glycyrrhiza glabra L. pode ser usada em processos inflamatórios
gástricos e intestinais?
A Glycyrrhiza glabra (Alcaçuz)é usada em processos inflamatórios devido à presença de
saponinas (que são triterpenos), que irão inibir as enzima 11β-hidroxi- esteroldesidrogenase, 5β-
redutase e 3β-hidroxi-esterol-desidrogenase.

4. “... Some plants such as jasmine

are adversely affected by hot water and steam and, therefore, cannot be
extracted via steam distillation. The end product is known as absolute...”.
Como se obtém, então o absoluto de jasmim? Qual a principal desvantagem na
obtenção do absoluto?
O absoluto é um produto obtido a partir do concreto, pomada floral ou de um resinoide por
extração com etanol à temperatura ambiente. A solução etanolica é arrefecida e flitrada,
eliminando as ceras. O etanol é posteriormente eliminado por destilação. É um processo lento
no qual ficamos com restos de solventes orgânicos, devido à uma evaporação deficiente. Isto
constitui uma desvantagem. (na destilação isso não acontece)

5. O que são resinóides?

São extratos com odor característico, obtido a partir de matéria vegetal seca, por extração com
solvente não aquoso, seguida da eliminação destes solventes através de métodos físicos.

6. A ricina é um inibidor da biossíntese de proteínas nos eucariotas. Como ocorre

este mecanismo?

O mecanismo compreende a clivagem da ligação N-glicosídica num resíduo nucleotídico

específico na molécula 28S do RNA ribossomal que faz parte da subunidade 60S do ribossoma
eucariota

1. No folheto informativo do INFARMED sobre a pomada Madécassol® diz que

tem 10 mg/g de extracto de Centella asiatica. Se estivesse numa Farmácia, que
tipo de queixas deveria ter um doente para lhe aconselhar o uso desta pomada?
Porquê? A centella pode ter as seguintes aplicações:
-reepetilizante
-cicatrizante
-venotónico
-celulite

8. Arkocápsulas de harpagófito estará indicado para que tipo de patologia?

Problemas degenerativos do aparelho locomotor

9. Quais os metabolitos secundários aos quais se podem atribuir tais

propriedades? Harpagósido e harpagido

10. O ginseng é uma planta considerada adaptogénica. Contudo, tem alguns efeitos
secundários e pode haver interacções com fármacos. Tais factos obrigam o
farmacêutico a informar o utente. O que deveria informar? Não deve ser associado com
ansiolíticos, nem usado em casos de hipertensão, taquicardia,...

11.There have been many applications of terpenes in human societies. Pharmaceutical and food
industries have exploited them for their potentials and effectiveness as medicines and flavor
enhancers. Perhaps the most widely known terpene is rubber, which has been used extensively
by humans. Rubber is a terpeno, composed of repeating subunidades de isopreno. The addition
of sulfur to rubber by Charles Goodyear led to vulcanized rubber, which yields various degrees
of pliability depending on the mixture ratio (Stiehler and Wakelin, 1947). Other important
terpenes include camphor, menthol (diga a que grupo pertencem), pyrethrins (diga a que
grupo pertence), cleaners, antiallergenic agents, and solvents. Paclitaxel (diga a que grupo
pertence), lutein (diga a que grupo pertence), hecogenin (diga a que grupo pertence) and
digitoxigenin (diga a que grupo pertence) are also important terpenes (Croteau et al., 2000).

Cânfora e mentol- monoterpenóide ; Pyrethrins- monoterpenos irregulares; Paclitaxel-

diterpeno; Luteina- tetraterpenoide; Hecogenina- saponina esteroide; Digitoxigenina- heterósido
cardiotónico.

12. All terpenoids are biosynthesized from just two precursors: mevalonato and desoxixilulose
fosfato. The biosynthesis of these universal terpene percursor via mevolonato has been
elucidated by studies of yeast and animal cells. However, several results inconsistent with this
pathway led to the discovery of a desoxixilulose fosfato pathway of terpenoid biosynthesis. In
higher plants, the mevalonato operates in the cytoplasm and mitochondria; isoprenoids
synthesized in the plastids (hemiterpenes, monoterpenes, diterpenes and carotenoids) are formed
predominantely via desoxixilulose fosfato.

13. Saponins are naturally occurring surface-active glycosides. They are mainly produced by
plants, but also by lower marine animals and some bacteria. They derive their name from their
ability to fazer espuma in aqueous solutions. Their easily observable character has attacted
human interest from ancient times. Saponins consist of a cadeia glucosídica linked to a
hydrophobic aglycone which may be triterpénica or esteróide in nature. The aglycone may
contain one or more unsaturated C-C bonds. The glucosidica chain is normally atached to C3
position (monodesmósidos), but many saponins have an additional açucar at the C26 or C28
position (bidesmósidos). The great complexity of saponin structure arises from the variability of
the aglycone structure, the nature of the side chains and the position of attachment of these
moietieson the aglycone. Experiments demosntrating the proprieties includes hemolítica,
edulcorante and analgésica. Saponins have long been known to have a hamolitica action on
erytrocythe membranes and this property has been used for their detection (índice de hemólise),
which is defined as 1 g de fármaco para haver a hemólise total. Such action is belived to be
result of the affinity og the aglycone moiety for membranes sterols, particular cholesterol, with
which they form insoluble complexes.

ÉPOCA DE RECURSO 2020 (CAROLINA)

1.Bronchodual 0,12 g + 0,83 g Solução Oral

Extrato seco de tomilho, extrato líquido de raiz de alteia

a)Observe as imagense diga qual é a que corresponde a um dos compostos com atividade e que
estudou.
D-monoterpenóide (timol) -> via metileritritol
b)Qual a via biossintética que pensa estar envolvida para cada uma das estruturas representadas?
A- heterósido cardiotónico (cardenólido) -> via mevalonato
B- sesquiterpenóide -> via metileritritol
C- fitoesterol -> via mevalonato
E-diterpenóide -> via metileritritol
c) Em que parte da célula pensa que tenha ocorrido a biossíntese de cada uma das estruturas?
A-citosol
B-cloroplasto
C-citosol NOTA:
D-cloroplasto
E-cloroplasto Terpenos-> via metileritritol (cloroplastos); catião damarenilo

3.Quais os 3 grandes grupos em que se podem classificar os iridóides? Qual dos grupos que
referiu são constituintes de alguns alcalóides? Como designa o referido composto? Nalguns
dos grupos que referiu estão incluídos compostos que fazem parte de um medicamento à base de
plantas, qual e quais as suas propriedades?
Os iridóides podem ser glucosilados, não glucosilados e secoiridóides. Os secoiridóides podem
fazer parte da composição de alguns alcalóides, nomeadamente a secologanina (envolvida na
sua biossíntese). Os valtratos ou valepotriatos da valeriana fazem parte de um medicamento
sedativo.

a)As duas primeiras espécies vegetais foram estudadas nesta UC. Quais as partes de cada uma
das plantas de onde se podem fazer os extratos? Quais os constituintes de cada uma das espécies
que estudou?

Arnica montana: capítulos secos ->éter dimetílicoda timo-hidroquinona

Harpagophytum procumbens: raíz secundária ->harpagósido
b)Existe uma espécie vegetal da lista acima referida com alcalóides, qual? A que grupo de
alcalóides pertence? Qual o aminoácido precursor?
Symphytum officinale (Consolda). Pertence aos alcalóides purrolizidínicos. O aa precursor é a
ornitina.

3.

IC congestiva

a)A que grupo de alcalóides pertence? Quais os precursores? De onde se pode extrair?
Alcalóides quinolínicos. Os precursores são o triptofano e secologanina. Podem ser extraídos da
casca da quineira (espécie chinchona)
6.Ginsana é um preparado que contém o extrato G115 das raízes (parte da planta) da planta
Parax ginseng o qual é padronizado em relação ao seu teor total de ginsenósidos (uma mistura
de derivados do protopanaxdiol e protopanaxatriol; e ginsenósidos Rg1). Isto significa que cada
unidade de toma do extrato G115 contém uma quantidade precisa e sempre igual daqueles
compostos.
Ginsana é utilizado para antiviral, antiagregante e tónico cardíaco (indique pelo menos 3
aplicações).
Ginsana apresenta-se sob a forma de cápsulas moles e solução oral.

7.Na biossíntese de fitoesteróis e das saponinas quais os catiões precursores que originam estes
2 grupos de compostos? Como explica a formação dos referidos catiões precursores? Os
fitoesteróis podem ocorrer nas plantas, fungos e algas, quais os compostos que se originam a
partir do catião precursor?
Fitoesterol: catião protoesteril -> óxido de esqualeno conformação cadeira-barco-cadeira-barco
Plantas e algas: cicloartenol
Saponina triterpenóide: catião damarenilo -> óxido de esqualeno na conformação cadeira-
cadeira-cadeira-barco
Fungos: lanosterol

8.Reminyl contém a SA “galantamina”, um medicamento para a demência. É utilizado em

adultos para tratar os sintomas de Alzheimer ligeira a moderada, um tipo de demência que altera
a função cerebral.
a)A que grupo de alcalóides pertence a galantamina? Alcalóides amarillidaceae
a)Quais os precursores? Tirosina+ derivado benzaldeído (via chiquimato)

9.Salagen contém como SA o cloridrato de pilocarpina, que pertence a um grupo de

medicamentos denominados agentes parassimpaticomiméticos ou agentes colinérgicos.
a)A que grupo de alcalóides pertence a pilocarpina? Alcalóides imidazólicos
b)Qual o aa que o originou? Histidina
c)Qual a sua aplicação possível? Radioterapia do cancro orofaríngeo.

10.A metilergometrina é um derivado semissintético do alcalóide natural da cravagem do

centeio, a ergometrina. Este alcalóide pertence ao grupo de alcalóides designados por alcalóides
indólicos derivados da ergotamina , cujos precursores são triptofano , unidade isoprénica e 2-
aminopropanol.

12.A SA de ONIVYDE é irinotecano (inibidor da topoisomerase I) encapsulado numa vesícula

ou lipossoma de camada lipídica dupla. Irinotecano é um derivado de camptotecina.

15.Atropocil tem na sua composição sulfato de atropina a 10mg/ml. A que grupo de alcalóides
pertence? Quais os precursores? Alcalóides tropânicos. Os precursores são a ornitina+2-
acetilCoA+ácido fenil-lático

16.

a)Qual o subgrupo de compostos a que pertencem as estruturas representadas? Porquê?

Diterpenóides pois contêm 20C e O.
b)Qual o precursor próximo dos compostos? Em termos biossintéticos, o que os distingue?
O precursor é o GGPP. Conforme o seu dobramento origina dois isómeros óticos:
copalilpirofosfato, que origina o steviósido, e labdadienilpirofosfato, que origina o ácido
abiético

18. Lanoxin

a)Pertence a que grupo e subgrupo de compostos? Heterósidos cardiotónicos (cardenólidos)

b) Tem estrutura considerada primária ou secundária? Porquê? Secundária, pois a cadeia osídica
não termina com molécula de glucose
c) Qual a indicação terapêutica? IC e fibrilhação auricular
d)Qual o outro subgrupo que existe dentro deste grupo de compostos? Bufadienólidos

19.

a)A estrutura acima representada é um artefacto. O que significa este termo? É um composto
que não se encontra naturalmente no organismo, resulta da transformação de um composto
natural durante a extração.
b)De que composto se trata? Camazuleno
c)Onde se pode encontrar? Dê 2 exemplos. Óleos essenciais, obtidos por hidrodestilação dos
capítulos de camomila alemã e inflorescências de absinto

20.

a)Quais os compostos responsáveis pela atividade descrita acima? A que subgrupo de

compostos pertence? Ginkgólidos (diterpenóides) e bilobalido (sesquiterpenóide).

21.

a)Qual ou quais os catiões que originaram estas estruturas?

A-fitoesterol -> catião protoesteril
B-saponina triterpenóide -> catião damarenilo
C-saponina esteroide -> catião protoesteril
D-triterpenóide -> catião damarenilo

b)Porque surge/m tais catiões?

Conforme a configuração do óxido de esqualeno, pode originar o catião protoesteril (cadeira-
barco-cadeira-barco) ou catião damarenilo (cadeira-cadeira-cadeira-barco)

QUESTÕES SOLTAS

1. O que é um fitol?
É um extrato obtido da extração de compostos voláteis da planta, em que é usado como
solvente, um composto liquido fluoretado gasoso à temperatura ambiente, mas líquido
por compressão e arrefecimento. (usados para extração de produtos aromáticos de
plantas com baixo teor em OE e pouco estáveis por destilação por vapor de água).
2. Segundo o dec-Lei no 76/2006, de 30 de Agosto, diz:
Medicamento à base de plantas - qualquer medicamento que tenha exclusivamente
 como substâncias activas uma ou mais substâncias derivadas de plantas, uma ou mais
preparações à base de plantas ou uma ou mais substâncias derivadas de plantas em
associação com uma ou mais preparações à base de plantas.

I-alcalóide benziltetra-hidroisoquinolínico -> protoberberinas e derivados (1ªhidrastina)

II-alcalóide fenetilisoquinolínico (colquicina)
III-alcalóide tetra-hidroisoquinolínico terpenóide (emetina)
IV- alcalóide quinolínico=alcalóide indólico terpenóide modificado (1º quinidina, 2º quinina)

a) O que são preparações à base de plantas e substâncias derivadas de plantas?

b) Com um círculo represente o bloco terpenóide.
c) Quais os grupos e subgrupos (se for caso disso) a que pertencem as estruturas
representadas?

11. Qual dos seguintes métodos é usado para obter alcalóides na forma de bases a partir de
plantas? ?????

a)adicionar hidróxido de amónia e água no fármaco pulverizado

b) fazer uma extração com ácido mineral e solvente orgânico
c) fazer uma extração com base e solvente orgânico
d) adicionar ácido mineral e água ao fármaco em pó
e) fazer uma extração com solvente orgânico e aquecer

11. Com quais dos seguintes métodos os alcalóides terciários podem ser extraídos
na forma de sais? ?????
a) com solventes orgânicos como clorofórmio
b) a ferver com solução aquosa de amónia
c) com solventes orgânicos que contêm solução alcalina
d) com solventes orgânicos que contêm solução acídica
e) com uma solução aquosa acídica

12. Com qual das seguintes maneiras os alcalóides podem ser extraídos das plantas
na forma de sais? ?????
a) aquecer com solventes orgânicos
b) ferver com hidróxido de amónia aquoso
c) aquecer com “lead acetate”(?) e água
d) agitar com solventes orgânicos acidificados
a) Com círculos, represente as unidades constituintes de cada alcalóide.
b) No alcalóide 1, as unidades são: tirosina, secologanina, tirosina e no alcalóide 2, as unidades
são triptofano e secologanina. Estes alcalóides pertencem ao subgrupo dos alcalóides
benziltetra-hidroisoquinolínicos terpenóides e quinolínicos, respectivamente

->Os sesquiterpenóides integram os compostos resultantes da condensação de unidade de

geranilPP (geranilpirofosfato) a IPP (isopentenilpirofosfato) por ligação cabeça-cauda. No óleo
essencial de Matricaria recutita predominam os sesquiterpenos bisabolol e óxidos de bisabolol e
óxidos de bisaboleno.
As enzimas envolvidas na biossíntese do colesterol encontram-se geralmente no citosol
enquanto as enzimas envolvidas na biossíntese do steviósido encontram-se nos plastos, porque o
colesterol é um esteróide e o steviósido é um diterpenóide. Os precursores para a biossíntese do
colesterol e do steviósido são esqualeno e o geranil-geranilPP (GGPP), respectivamente.

A conformação do óxido de esqualeno que origina o asiaticósido, que é saponina triterpenóide é

cadeira- cadeira-cadeira-barco, ao passo que a conformação daquele composto é cadeira-barco-
cadeira-barco para originar a ruscogenina, que é uma saponina esteróide