Quinonas

UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS ESCOLA DE ENFERMAGEM E FARMCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA II
QUINONAS: os corantes naturais
Profa Smia Andrcia S. da Silva
Quinon as
INTRODUO
O OH OH
O
alizarina
Rubia tinctorum (Rubiaceae)
Quinon as
INTRODUO
So compostos orgnicos que podem ser considerados produtos da oxidao de fenis; Principal caracterstica: presena de duas carbonilas que formam um sistema conjugado com pelo menos duas duplas ligaes C-C; As antraquinonas so o grupo de substncias classicamente de maior interesse teraputico.
Quinon as
CLASSIFICAO
A) Benzoquinonas
1,4-benzoquinona
1,2-benzoquinona
O O
1,4-naftoquinona
1,2-naftoquinona
O O
B) Naftoquinonas
C) Antraquinonas
Quinon as
CLASSIFICAO
O
6 5 1 4 2 3
6 5 4
8 7 6 5 4
O
1
O
2 3
O
1 2 3
O
8 7 6 5 1 4 2 3
O
8 7 6 5 4 1 2 3
Quinon as
BIOSSNTESE
O
O O CoA S Acetil-Coenzima A 4 HSCoA 4 CO 2 O SCoA O NADPH O O
4-CoA-S-COCH COOH 2
MalonilCoA SCoA O O H2O SCoA O O 3 Malonil CoA 3 HSCoA, 3 CO 2 O
HO
NADP +
ACETATO-MALATO
O SCoA
3 H2O, HSCoA, 3 CO2 OH O OH OH O OH
Crisofanol-antrona
HO Emodina-antrona
Quinon as
BIOSSNTESE
O HO HO OH O
c. chiqumico
COOH
OH
COOH
c. cetoglutrico
VIA MISTA (chiquimato + acetato-mevalonato)
COOH COOH
O
c. o-succinilbenzico
COOH OH HO c. mevalnico O
Quinon as
DISTRIBUIO
Benzoquinonas Myrsinaceae Boraginaceae Iridaceae Primulaceae Naftoquinonas Bignoniaceae Juglandaceae Plumbaginaceae Boraginaceae Lythraceae Ebenaceae Droseraceae
Antraquinonas Rubiaceae Caesalpiniaceae Rhamnaceae Polygonaceae Liliaceae Verbenaceae Asphodelaceae
Quinon as
ANTRAQUINONAS
Antranides, derivados antracnicos ou derivados hidroxiantracnicos
Antraquinonas Antronas e antranis
Quinon as
Antrona
OH
OH
OH
OH
OH
OH
1,8-dihidroxi-oxantrona
1,8-dihidroxiantraidroquinona
OH
Oxid.
OH
OH
alcal. acid.
OH
OH
OH
Oxid. Red.
OH
OH
1,8-dihidroxiantranol
1,8-dihidroxiantrona Oxid Red. Oxid.
1,8-dihidroxiantraquinona
Antranol
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
tetra-hidroxi-diantrona
tetra-hidroxi-naftodiantrona
Quinon as
8 7 6 5
1 2 3
10
Antraceno
O oxid. red. O antraquinonas
O tautomeria
OH
antronas
antranol
Quinon as
GENINAS
OH
OH
OH
OH
H3C O Emodina
OH O Crisofanol
CH3
OH
OH
R2
OH
OH
OH
O Rena
COOH
R1 O Frangulina A, B
CH3
CH2OH O Aloe-emodina
Quinon as
HETEROSDEOS ANTRAQUINONICOS
OH O OH OH O OH
O O HOH2C OH H3C OH Aloinosdeo A HO OH CH2OH HO HOH2C HO O Alona HO CH2OH HO OH O OH H H O OH OH O OH H3C OH OH Aloinosdeo B HO OH HO
O OH
O OH
OH
HOH2C
CH2OH
OH
OH
O O O OH
HO
O O CH3 O
CH3 Senosdeo A,C
R COOH
Aloesina B HOH2C HO OH
HO
O O O OH
Quinon as
ATIVIDADES BIOLGICAS
Atividade biolgica
DEFESA
CUPINS
FORMIGAS
RESISTNCIA AUMENTO NO VALOR COMERCIAL DA MADEIRA
Quinon as
ATIVIDADES BIOLGICAS
Atividade biolgica
ALELOPATIA
juglona Nogueira Juglans regia (Juglandaceae)

OH
Quinon as
ATIVIDADES FARMACOLGICAS Ativos contra tripanossomatdeos

O MeO
O O
OH O
mansonona A
O O
primina
O O
perezona
O O
O O
mansonona F
O O
mansonona C
mansonona e
-lapachona
Quinon as
USOS INDUSTRIAIS Pigmentos naturais, utilizados como corantes na indstria de alimentos (desprovidos de ao laxante), geralmente naftoquinonas e algumas antraquinonas;
Alcanina, levgiro (1'S) da chiconina, utilizado como corante de cosmticos e alimentos (Natural Red 20);
OH O
OH
OH
OH
OH
O
alcanina
OH
O
chiconina
Quinon as
USOS INDUSTRIAIS
A cochinila um indicador produzido a partir dos corpos secos da fmea dos insetos conhecidos por cochinila, comuns no Mxico e na Amrica Central. Ela no muito utilizada hoje em dia, muito provavelmente porque voc precisa moer cerca de 70.000 insetos para fazer algo como meio quilo do indicador. 10 % do p obtido o cido carmnico, que amarelo em soluo cida, e violeta escuro em soluo bsica
cido crminico
Quinon as
USOS INDUSTRIAIS
Alizarina: usada como indicador cido-base, ensaios de identificao de alumnio, mercrio e zinco e na sntese de corantes
O OH OH
O
alizarina
Juglona: corante (Natural indicador de pH Brown 7) e

OH O
juglona
Quinon as
USOS INDUSTRIAIS
Aloe-emodina utilizada como matria-prima para a sntese de antibiticos do grupo das antraciclinas.
OH O OH
CH2OH O Aloe-emodina
doxorubicina
Quinon as
USOS INDUSTRIAIS Extratos base de antraquinonas e substncias isoladas (alona) so utilizadas como laxantes;
Mecanismos provveis para ao laxante dos antranides: a) estimulao direta, aumento da motilidade intestinal (liberao de histamina) b) inibio da reabsoro de gua (inativao da bomba de Na+/K+-ATPase) c) inibio dos canais de ClCscara sagrada (Rhamnus purshianus DC.) Ruibarbo (Rheum palmatum L. e Rheum officinale Baill.); sinonmia: Frangula purshiana (DC.) A. Gray ex J.G. Cooper Sene (Senna alexandrina Miller); sinonmia: Cassia angustifolia Vahl., C. senna L. e C. acutifolia Del.

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QUINONAS: os corantes naturais

Profa Smia Andrcia S. da Silva

Rubia tinctorum (Rubiaceae)

O O CoA S Acetil-Coenzima A 4 HSCoA 4 CO 2 O SCoA O NADPH O O

MalonilCoA SCoA O O H2O SCoA O O 3 Malonil CoA 3 HSCoA, 3 CO 2 O

3 H2O, HSCoA, 3 CO2 OH O OH OH O OH

VIA MISTA (chiquimato + acetato-mevalonato)

Antraquinonas Rubiaceae Caesalpiniaceae Rhamnaceae Polygonaceae Liliaceae Verbenaceae Asphodelaceae

Antranides, derivados antracnicos ou derivados hidroxiantracnicos

Antraquinonas Antronas e antranis

1,8-dihidroxiantrona Oxid Red. Oxid.

O oxid. red. O antraquinonas

O O HOH2C OH H3C OH Aloinosdeo A HO OH CH2OH HO HOH2C HO O Alona HO CH2OH HO OH O OH H H O OH OH O OH H3C OH OH Aloinosdeo B HO OH HO

CH3 Senosdeo A,C

RESISTNCIA AUMENTO NO VALOR COMERCIAL DA MADEIRA

juglona Nogueira Juglans regia (Juglandaceae)

ATIVIDADES FARMACOLGICAS Ativos contra tripanossomatdeos

Juglona: corante (Natural indicador de pH Brown 7) e

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