UNIVERSIDADE ESTADUAL DO PIAUÍ

NADILSON BORGES DE SOUSA

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

TERESINA
2023
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NADILSON BORGES DE SOUSA

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Trabalho de química geral e orgânica

apresentada ao curso de licenciatura plena em
Ciências Biológicas da Universidade Estadual
do Piauí.

Professor Cícero Oliveira Costa Neto

TERESINA
2023
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INTRODUÇÃO
O grupo carboxila (-CO2H) é o grupo característico de uma família de compostos
chamada de compostos acilas ou derivados de ácidos carboxílicos
O grupo carboxila é um dos grupos funcionais mais abundantes em química e
bioquímica. Não são apenas os próprios ácidos carboxílicos importantes, mas o grupo
carboxila é o grupo do qual uma grande família de compostos é derivada.
É uma função do carbono primário. É caracterizada por ter o grupo carbonila e um
grupo hidroxila no mesmo carbono. Eles são nomeados colocando a palavra ácido
antes dela e com o sufixo oico. Alguns deles são mais conhecidos por seus nomes
comuns, como ácido fórmico (metanóico) e ácido acético (etanóico).
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença de um grupo
carboxila (-COOH) ligado a um grupo alquila ou arila. Quando a cadeia carbônica
possui um único grupo carboxila, os ácidos são denominados monocarboxílicos ou
ácidos graxos, assim denominados porque são obtidos pela hidrólise de gorduras.

O primeiro membro da série alifática dos ácidos carboxílicos é o ácido metanoico ou

ácido fórmico, este ácido é encontrado na natureza secretado pelas formigas ao picar.

O primeiro membro do grupo aromático é o ácido fenilmetanoico ou

benzóico. Quando a cadeia carbônica possui dois grupos carboxila, os ácidos são
denominados ácidos dicarboxílicos, sendo o primeiro membro da série alifática o 1,2-
etanodioc ou ácido oxálico.

ESTRUTURA MOLECULAR
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Os grupos ligados ao C=O estão em um mesmo plano, com ligações a 120° entre si.
A ligação C=O é mais curta do que a ligação C−O.

NOMENCLATURA

Ao carbono carboxila é atribuica a posição 1 e precisa ser explicitamente numerada

O nome IUPAC dos ácidos carboxílicos é obtido pelo prefixo de acordo com o
número de carbonos da cadeia principal, que contém o grupo carboxila,
acrescentando a terminação - oico precedido da palavra ácido.
Exemplo: Ácido 2 metil-pentanoico.

Muitos ácidos carboxílicos têm nomes usuais ou que chamamos de "vulgares,”

derivados de palavras latinas ou gregas, que indicam fontes naturais. Exemplo: O
ácido metanóico também pode ser chamado de ácido fórmico.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE CADEIA LINEAR

Átomo
s de Nome Nome Fórmula Localização ou
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carbono usual IUPAC química uso

Ácido Sangue e
Ácido
1 carbôni OHCOOH tecidos (tampão
carbônico
co de ph)

Ácido Ácido Picadas de

1 HCOOH
fórmico metanóico insetos

Ácido Ácido
2 CH3COOH Vinagre
acético etanóico

Preservativo
Ácido para
Ácido CH3CH2CO armazenamento
3 Propiô propanóico OH de grãos, odores
nico corporais, leite,
manteiga, queijo

Ácido Ácido CH3(CH2)2C

4 Manteiga
butírico butanóico OOH

Ácido Ácido CH3(CH2)3C

5 Valeriana
valérico pentanoico OOH

Ácido
Ácido CH3(CH2)4C Gordura de
6 capróic
hexanoico OOH cabra
o

Ácido
Ácido CH3(CH2)5C
7 enântic Flor da videira
heptanoico OOH
o
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Ácido
Ácido CH3(CH2)6C
8 caprílic Coco
octanoico OOH
o

Ácido
Ácido CH3(CH2)7C
9 Gerânio
Pelarg nonanoico OOH
ônico

1 Ácido Ácido CH3(CH2)8C Óleo de coco e

0 cáprico decanoico OOH palma

Ácido Ácido
1 CH3(CH2)9C
undecanoic
1 Undec OOH
o
ílico

Ácido
1 Ácido CH3(CH2)10 Óleo de coco e
dodecanoic
2 láurico COOH sabonete
o

Ácido
Ácido
1 CH3(CH2)11
tridecanoic
3 COOH
Tridecíl o
ico

Ácido Ácido
1 CH3(CH2)12
mirístic tetradecani Noz moscada
4 COOH
o co

Ácido Ácido
1 CH3(CH2)13
5 Pentad Pentadec COOH
ecílico anoico

1 Ácido Ácido CH3(CH2)14 Óleo de palma

6 palmític
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Hexadeca
o COOH
noico

Ácido Ácido
1 CH3(CH2)15
7 Margá Heptadec COOH
rico anoico

Ácido
Ácido Chocolate,
1 CH3(CH2)16
esteáric graxas, sabões e
8 Octadeca COOH
o óleos
noico

Ácido Ácido
1 CH3(CH2)17 Gorduras, óleos
9 Nonad Nonadeca COOH vegetais
ecílico noico

Ácido
2 Ácido CH3(CH2)18 Óleo de
0 Arachí icosanoico COOH amendoim
dico

O radical derivado dos ácidos carboxílicos, R−C=O é o radical acila e os radicais

correspondentes são denominados substituindo o sufixo -oico por -ila. Assim,
o H3CC=O é o radical etanoila, mais conhecido como acetila.
O nome dos ácidos carboxílicos ramificados é obtido pela numeração da cadeia
principal, atribuindo ao carbono da carboxila o número 1. 

PROPRIEDADES FÍSICAS
Solubilidade: O grupo carboxila –COOH confere um caráter polar aos ácidos e
permite a formação de pontes de hidrogênio entre a molécula de ácido carboxílico e a
molécula de água. A presença de dois átomos de oxigênio no grupo carboxila permite
que duas moléculas de ácido se unam por uma dupla ligação de hidrogênio, formando
um dímero cíclico.
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Imagem de ácido etanóico

Isso torna os quatro primeiros ácidos monocarboxílicos alifáticos completamente
solúveis em água. A solubilidade diminui à medida que o número de átomos de
carbono aumenta. A partir do ácido dodecanóico ou ácido láurico, os ácidos
carboxílicos são sólidos moles insolúveis em água.

Nos ácidos monocarboxílicos aromáticos, a relação carbono-carbono é de 6:1, o que

faz com que a solubilidade seja diminuída em relação aos ácidos monocarboxílicos
alifáticos.
Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como éter, álcool,
benzeno, etc. Os ácidos carboxílicos fervem a temperaturas ainda mais altas que os
álcoois. Esses altos pontos de ebulição se devem ao fato de que um par de moléculas
de ácido carboxílico é mantido unido não por uma ligação de hidrogênio, mas por
duas. Os odores dos ácidos alifáticos inferiores progridem do forte e irritante fórmico e
acético para o abertamente desagradável butírico, valérico e capróico; ácidos
superiores têm muito pouco odor devido à sua baixa volatilidade.
Ponto de ebulição: Os ácidos carboxílicos têm pontos de ebulição elevados devido à
presença de uma dupla ligação de hidrogênio.

Ponto de fusão: O ponto de fusão varia de acordo com o número de carbonos, sendo
superior ao dos ácidos fórmico e acético, quando comparado com os ácidos
propiônico, butírico e valérico de 3, 4 e 5 carbonos, respectivamente. Após 6 carbonos,
o ponto de fusão aumenta erraticamente.
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Isso porque o aumento do número de átomos de carbono interfere na associação entre

as moléculas. Os ácidos monocarboxílicos aromáticos são sólidos cristalinos com
pontos de fusão elevados em relação aos ácidos alifáticos.

Os ácidos fórmico e acético (1, 2 carbonos) são líquidos com odores irritantes. Os
ácidos butírico, valeriano e capróico (4, 5 e 6 carbonos) têm odores
desagradáveis. Ácidos com maior teor de carbono têm pouco odor.

Os sais de ácidos carboxílicos são sólidos cristalinos não voláteis formados por íons
positivos e negativos e suas propriedades são as que correspondem a tais estruturas. As
forças eletrostáticas consideráveis que retêm os íons na rede cristalina só podem ser
superadas pelo aquecimento a alta temperatura ou por meio de um solvente altamente
polar. A temperatura necessária é tão alta que, antes de alcançá-la, as ligações
carbono-carbono são quebradas e a molécula se decompõe, o que geralmente ocorre
entre 300−400°C. Um ponto de decomposição raramente é útil para a identificação de
uma substância, pois geralmente reflete a taxa de aquecimento e não a identidade do
composto.
Uma base forte pode desprotonar completamente em um ácido carboxílico. Os
produtos são o íon carboxilato, o cátion remanescente da base e a água. A combinação
de um íon carboxilato e um cátion constitui o sal de um ácido carboxílico.

APLICAÇÕES DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

A canela contém além do eugenol, o cinamaldeído, um bom conservante e

aromatizante, além de apresentar excelente atividade fungicida e inseticida. O cravo-
da-índia contém eugenol, um poderoso antioxidante que conserva os alimentos. Fenóis
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(o eugenol é um fenol) possuem propriedades antioxidantes por ter capacidade de doar

hidrogênio para radicais livres, tornando esse radical estabilizado por ressonância.
OH O O O

Estabilização por ressonância

Os ácidos orgânicos inibem o crescimento de fungos, atuam contra bolores e

leveduras, mas têm efeitos adversos sobre a saúde.
Já contra as bactérias, utilizam-se os nitritos e nitratos que são excelentes
antimicrobianos.

APLICAÇÃO DE CADA CLASSE

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REFERENCIAS
TÍTULO da matéria. Nome do site, ano. Disponível em: <URL>. Acesso em: dia,
mês e ano.

Los ácidos carboxílicos. Responsory. Disponível em:

https://repository.uaeh.edu.mx/revistas/index.php/prepa3/article/download/2564/2590?
inline=1 Acesso em: 05, de fevereiro de 2023.

Ácidos Carboxílicos e Seus Derivados. Microsoft PowerPoint - Aula 16.

Disponível em: file:///C:/Users/cliente/Downloads/Aula%2016%20Acidos%20Carbox
%C3%ADlicos%20PDF.pdf Acesso em: 05, de fevereiro de 2023.

ÁCIDO FORMICO. Wikipedia. Disponível em:

https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_metanoico Acesso em: 05, de fevereiro de
2023.

ÁCIDOS CARBOXILACOS. Brasil escola. Disponível em:

<https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-sao-acidos-
carboxilicos.htm#:~:text=%C3%81cidos%20carbox%C3%ADlicos%20s%C3%A3o
%20compostos%20org%C3%A2nicos,simples%20com%20um%20grupo%20OH. >.
Acesso em: 05, de fevereiro de 2023.

ÁCIDOS CARBOXILACOS. Educa mais Brasil. Disponível em:

https://www.educamaisbrasil.com.br/enem/quimica/acidos-carboxilicos Acesso em:
05, de fevereiro de 2023.

ÁCIDOS CARBOXILACOS. Mundo educação. Disponível em:

<https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/os-acidos-carboxilicos.htm >. Acesso
em: 05, de fevereiro de 2023.