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Funções Oxigenadas
Q0915 – (Uerj) O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico
eeAs duas estruturas têm em comum as funções
no organismo humano pode gerar transtornos à saúde. orgânicas
A fórmula estrutural desse ácido é representada por: a) fenol e ácido carboxílico.
a) c) b) cetona e amina.
c) cetona e amida.
d) amina e amida.
e) amina e ácido carboxílico.

b) d) Q0917 - (Espcex (Aman)) Acidulantes são substâncias

utilizadas principalmente para intensificar o gosto
ácido de bebidas e outros alimentos. Diversos são os
ácidos empregados para essa finalidade. Alguns podem
ser classificados como ácidos orgânicos e outros como
ácidos inorgânicos. Dentre eles, estão os quatro
descritos pelas fórmulas moleculares e estruturais
Q0916 - (Famerp) Tetraciclina e cefalosporina são abaixo.
antibióticos clássicos, cujas fórmulas estruturais estão
representadas a seguir.

A alternativa que descreve, respectivamente, a correta

nomenclatura oficial destes ácidos é:
a) 1 - Ácido etânico; 2 - Ácido fenóico; 3 - Ácido
fosfórico; 4 - Ácido bórico.
b) 1 - Ácido etanoico; 2 - Ácido benzoico; 3 - Ácido
fosfórico; 4 - Ácido bórico.
c) 1 - Ácido etanoico; 2 - Ácido benzílico; 3 - Ácido
fosforoso; 4 - Ácido borático.
d) 1 - Ácido propílico; 2 - Ácido benzílico; 3 - Ácido
fosfático; 4 - Ácido boroso.
e) 1 - Ácido etanoso; 2 - Ácido benzoico; 3 - Ácido
fosforoso; 4 - Ácido bárico.

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Q0918 - (Ifsul) A bebida mais típica de nossa região, o Q0921 - (Puccamp) Batatas são boa fonte de vitamina
chimarrão, é preparado com erva-mate e apresenta C e de algumas vitaminas do complexo B,
propriedades estimulantes relacionadas à presença de especialmente niacina, tiamina e piridoxina (vitamina
alguns alcaloides derivados da xantina nessa planta. B6).
Além da cafeína, estão dentre eles a teofilina e a
teobromina. As estruturas desses compostos orgânicos
são mostradas abaixo.

A respeito da molécula de teofilina, é correto afirmar

que A função ácido carboxílico está presente na
a) niacina, apenas.
Dados: C = 12; H = 1; N = 14; O = 16. b) tiamina, apenas.
a) detém massa molar igual a 180 g/mol. c) piridoxina, apenas.
b) possui fórmula molecular C7H7N4O2. d) niacina e na tiamina.
c) apresenta função cetona. e) tiamina e na piridoxina.
d) contém 5 carbonos sp3.

Q0919 - (Uece) O ácido butanoico tem um odor dos Q0922 - (Ifsul) Recentemente as denúncias das
mais desagradáveis: está presente na manteiga Operações da Polícia Federal contra as fraudes em
rançosa, no cheiro de suor e no chulé. No entanto, ao frigoríficos reacenderam os debates sobre o uso de
reagir com etanol, forma o agradável aroma de aditivos alimentares e segurança alimentar. Dentre os
abacaxi. Assinale a opção que apresenta corretamente diversos grupos de aditivos alimentares, estão os
o composto responsável por esse aroma e a respectiva acidulantes, definidos pela ANVISA como “substância
função orgânica a que pertence. que aumenta a acidez ou confere um sabor ácido aos
a) hexanamida – amida alimentos” (ANVISA, Portaria 540/1997). São exemplos
b) ácido 3-amino-hexanoico – aminoácido de acidulantes o ácido fosfórico, o ácido cítrico e o
c) hexanal – aldeído ácido acético.
d) butanoato de etila – éster
O ácido acético, fórmula estrutural H3C – COOH,
Q0920 - (Unisc) A vanilina (fórmula a seguir), oficialmente é chamado de ácido
a) acetoico.
b) etanoico.
c) metanoico.
d) propanoico.

Q0923 - (Ifpe) Extrair um dente é um procedimento

é o composto principal do aroma essencial da baunilha, que não requer anestesia geral, sendo utilizados,
largamente empregada como aromatizante em nesses casos, os anestésicos locais, substâncias que
alimentos. Em sua estrutura química, observa-se a insensibilizam o tato de uma região e, dessa forma,
presença dos grupos funcionais das funções químicas eliminam a sensação de dor. Você já pode ter entrado
a) cetona, éster e fenol. em contato com eles no dentista ou se o médico lhe
b) cetona, álcool e fenol. receitou pomada para aliviar a dor de queimaduras.
c) fenol, cetona, éter. Exemplos de anestésicos locais são o eugenol e a
d) fenol, aldeído e éter. benzocaína, cujas fórmulas estruturais aparecem a
e) álcool, aldeído e éter. seguir.
2
 c) éter e cetona.
d) éster e aldeído.
e) éster e ácido carboxílico.

Q0926 - (Pucrs) A erva-mate (Ilex paraguaiensis)

contém muitas substâncias orgânicas, as quais podem
ter ação benéfica no organismo. As estruturas
moleculares de algumas substâncias presentes nessa
planta são mostradas a seguir:

Sobre as estruturas acima, é CORRETO afirmar que

a) o eugenol representa um hidrocarboneto
insaturado.
b) a benzocaína possui uma estrutura saturada e
homogênea.
c) as duas estruturas representam hidrocarbonetos
insaturados e heterogêneos.
d) se verifica a presença de um grupo funcional ácido
carboxílico no eugenol.
e) a benzocaína possui um grupo funcional amina e
uma estrutura insaturada.

Q0924 - (Ifsul) Uma substância orgânica que apresenta

fórmula molecular C2H4O2 deve ser classificada como
a) éter.
b) ácido.
c) álcool.
d) aldeído.

Q0925 - (Pucrj) A seguir está representada a estrutura

de uma substância orgânica de origem natural.

Considerando essas estruturas, é correto afirmar que

a) a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia cíclica e
ramificada.
b) os grupamentos –OH nas três moléculas conferem a
elas caráter marcadamente ácido.
c) o aroma da erva-mate provém dos ácidos cafeico e
neoclorogênico, porque apresentam anel aromático ou
benzênico.
d) o número de átomos de hidrogênio na molécula de
vitamina A é maior do que na do ácido neoclorogênico.
Nessa substância estão presentes as funções orgânicas
e) o ácido neoclorogênico é muito solúvel em óleo, por
a) álcool e éter.
conta de seus numerosos grupamentos hidroxila,
b) álcool e cetona.
pouco polares.

Q0927 - (Uerj) A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados
vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação
química abaixo.

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A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento
pertencente à função química denominada:
a) éster
b) álcool
c) cetona
d) aldeído

Q0928 - (Uema) A bactéria anaeróbia Clostridium Marque a opção que indica corretamente os reagentes
botulinum é um habitante natural do solo que se que podem ser usados para produzir esse éster via
introduz nos alimentos enlatados mal preparados e reação de esterificação catalisada por ácido.
provoca o botulismo. Ela é absorvida no aparelho a) CH3(CH2)2COOH + CH3CH2OH
digestivo e, cerca de 24 horas, após a ingestão do b) CH3CH2COOH + CH3CH2Cℓ
alimento contaminado, começa a agir sobre o sistema c) CH3CH2CH2CH2OH + CH3COOOH
nervoso periférico causando vômitos, constipação d) CH3(CH2)2COCH3 + CH3CH2CH2CH3
intestinal, paralisia ocular e afonia. Uma medida e) CH3(CH2)2CHO + CH3CH2OH
preventiva contra esse tipo de intoxicação é não
consumir conservas alimentícias que apresentem a lata Q0931 - (Ufjf) Cerca de 50% da gordura do coco é
estufada e odor de ranço, devido à formação da composta pelo ácido láurico, principal ácido graxo de
substância CH3CH2CH2COOH. cadeia média, que no corpo humano reage com o
propano – 1,2,3 – triol produzindo a monolaurina, um
O composto químico identificado, no texto, é monoglicerídeo de ação antibacteriana, antiviral e
classificado como antiprotozoária.
a) cetona.
b) aldeído.
c) ácido carboxílico.
d) éster.
e) éter.

Q0929 - (Ifsul) Um dos produtos mais usados como

desinfetante é a creolina formada por um grupo de Analise a estrutura da monolaurina e assinale a
compostos químicos fenólicos, os quais apresentam alternativa que apresenta o tipo de reação necessária
diferentes fórmulas estruturais, tais como: para a sua formação.
a) Oxidação.
b) Desidratação.
c) Adição.
d) Eliminação.
e) Esterificação.

Q0932 - (Ifsul) Os triglicerídeos são compostos

orgânicos presentes na composição de óleos e
gorduras vegetais.
Os compostos apresentados no quadro acima são
A reação que permite a obtenção de triglicerídeos é
denominados, respectivamente, de
denominada
a) o-cresol, p-cresol e m-cresol.
a) esterificação.
b) p-cresol, m-cresol e o-cresol.
b) desidratação.
c) o-cresol, m-cresol e p-cresol.
c) saponificação.
d) p-cresol, o-cresol e m-cresol.
d) neutralização.
Q0930 - (Upf) A seguir, está representada a estrutura
Q0933 - (Ufpr) O salicilato de metila é um produto
do éster responsável pelo flavor de abacaxi.
natural amplamente utilizado como analgésico tópico
para alívio de dores musculares, contusões etc. Esse
composto também pode ser obtido por via sintética a
partir da reação entre o ácido salicílico e metanol,
conforme o esquema abaixo:

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 d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.

Q0936 – (Feevale) A destilação seca da madeira é um

processo bastante antigo e ainda muito utilizado para
a obtenção de metanol, também chamado de “espírito
da madeira”. A respeito do metanol, assinale a
alternativa correta.
A reação esquematizada é classificada como uma a) Pertence à função álcool, sua massa molar é de 32 g
reação de: e sua fórmula molecular é CH3CH2OH.
a) esterificação. b) É um poliol e sua nomenclatura oficial é álcool
b) hidrólise. metílico.
c) redução. c) Pertence à função aldeído e é de cadeia insaturada.
d) pirólise. d) Pertence à função álcool, sua massa molar é de 32 g
e) desidratação. e sua fórmula molecular é CH3OH.
e) Pertence à função cetona e é de cadeia saturada.
Q0934 - (Unifor) Os ésteres são compostos orgânicos
que apresentam o grupo funcional R’COOR”, são Q0937 - (Uema) Leia o texto abaixo adaptado de um
empregados como aditivos de alimentos e conferem jornal local.
sabor e aroma artificiais aos produtos industrializados, Os esmaltes não são tão inofensivos quanto aparentam
imitam o sabor de frutas em sucos, chicletes e balas. Os e podem causar alergias. No entanto, diversas marcas
compostos orgânicos que podem reagir para produzir já têm linhas hipoalergênicas, que sinalizam a ausência
o seguinte éster, por meio de uma reação de de formaldeído (metanal) e tolueno (metil benzeno),
esterificação são, respectivamente, compostos presentes no produto e que, segundo os
médicos, têm altíssimo potencial alérgico, provocando
irritação nas pálpebras, área mais comum de reação a
esmaltes.
Fonte: O ESTADO DO MARANHÃO. ¯ ”3 FREE”? Entenda o que
significa o termo. Disponível em:
http://www.imirante.globo.com/oestadoma/noticias> . Acesso
em: 24 nov. 2013.

As substâncias químicas destacadas no texto podem

a) ácido benzoico e etanol. ser representadas, respectivamente, por
b) ácido butanoico e etanol. a) CHO2 e C6H5CH3
c) ácido etanoico e butanol. b) CH2O e C6H5CH3
d) ácido metanoico e butanol. c) CH2O e C6H4CH3
e) ácido etanoico e etanol. d) CHO2 e C6H5
e) CH2O e C6H5
Q0935 – (Pucrs) Para responder à questão a seguir,
numere a coluna B, que contém alguns nomes de Q0938 – (Ifsul) A citronela, uma planta do gênero
compostos orgânicos, de acordo com a coluna A, na Cymbopogon, tem eficiência comprovada como
qual estão citadas funções orgânicas. repelente de insetos, especialmente mosquitos,
pernilongos e borrachudos. Sua essência contém
Coluna A Coluna B "citronelal", que também é utilizada em perfumes,
1. benzeno ( ) éster velas, incensos e aromaterapia. Tem um aroma
2. etóxietano ( ) hidrocarboneto agradável e não é nocivo à saúde humana.
3. metanoato de etila ( ) éter
4. propanona ( ) cetona
5. metanal ( ) aldeído

A sequência CORRETA dos números da coluna B, de

cima para baixo, é:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
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A nomenclatura oficial do composto citado é
a) 2,6-dimetil-oct-6-en-2-ol.
b) 3,7-dimetil-oct-6-en-1-ol.
c) 2,6-dimetil-oct-6-enal.
d) 3,7-dimetil-oct-6-enal.

Q0939 – (Unisinos) O mercado de beleza em 2015: Leia as proposições seguintes, referentes às estruturas
crescimento e investimento das empresas mostradas acima.
O cuidado com o corpo tem conquistado mais adeptos
entre mulheres e homens; hoje, a lista de produtos de I. O grupo carbonila presente no composto I pertence
beleza que são indispensáveis está bem mais ampla. O a uma cetona, enquanto, no composto II, pertence a
setor de higiene pessoal, perfumaria e cosméticos cada um aldeído.
vez mais se consolida dentro da economia brasileira, e II. A nomenclatura oficial do composto II é 3,7-dimetil-
seu papel é fundamental nos aspectos econômicos, oct-2,6-dien-1-ol, e sua fórmula molecular é C10H18O.
financeiros, sociais e também na contribuição em III. A nomenclatura oficial do composto III é 10-
iniciativas sustentáveis. undecanal.
(Disponível em http://www.hairbrasil.com. Acesso em 04 out.
2015. Adaptação.) Sobre as proposições acima, pode-se afirmar que
a) apenas I está correta.
A palavra “perfume” vem do latim per, que significa b) apenas II está correta.
“origem de”, e fumare, que é “fumaça”, isso porque c) apenas I e II estão corretas.
seu uso originou-se, provavelmente, em atos d) apenas II e III estão corretas.
religiosos, em que os deuses eram homenageados e) I, II e III estão corretas.
pelos seus adoradores por meio de folhas, madeiras e
materiais de origem animal, que, ao serem queimados,
liberavam uma fumaça com cheiro doce, como o
incenso. Os perfumes são formados, principalmente, Q0940 – (Udesc) Assinale a alternativa que
por uma fragrância, que é a essência ou óleo essencial; corresponde à nomenclatura correta, segundo a IUPAC
por etanol, que atua como solvente; e por um fixador. (International Union of Pure and Applied Chemistry),
A estrutura de algumas essências usadas em perfumes para o composto cuja estrutura está representada
é mostrada a seguir. abaixo.

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 Q0941 – (Pucrj) A substância representada possui um
aroma agradável e é encontrada em algumas flores,
como gardênia e jasmim.

a) 4-metil-2-acetil-octano
b) 5,7-dimetil-8-nonanona
c) 3,5-dimetil-2-nonanona De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura
d) 3-metil-5-butil-2-hexanona é:
e) 4-metil-2-butil-5-hexanona a) etanoato de fenila.
b) etanoato de benzila.
c) etanoato de heptila.
d) acetato de fenila.
e) acetato de heptila.

Q0942 - (Ufpa) Substâncias químicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de extração de plantas,
produzidas por micro-organismos, sintetizadas em laboratórios, entre outros processos de obtenção. Abaixo é
apresentado um esquema de reação para obtenção de uma substância utilizada como flavorizante na indústria de
alimentos.

A nomenclatura segundo a IUPAC e a função química a que pertence a substância 3 são, respectivamente,
a) propanoato de n-nonila e aldeido.
b) etanoato de n-octila e éster.
c) metanoato de n-decila e cetona.
d) etanoato de n-decila e éster.
e) metanoato de n-heptila e cetona.

Q0943 – (Ifpe) No livro O SÉCULO DOS CIRURGIÕES, Observe as seguintes afirmações em relação às
de Jürgen Thorwald, o autor enfatiza diversas estruturas.
substâncias químicas que mudaram a história da
humanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era I. O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno.
chamado de ácido carbólico e foi usado pelo médico II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila.
Inglês Joseph Lister como bactericida, o que diminuiu a III. O éter não apresenta ligações pi.
mortalidade por infecção hospitalar na Europa; o éter IV. O clorofórmio é um haleto orgânico.
comum, usado pela 1ª vez em 1842, em Massachusetts V. Todos os carbonos do fenol são secundários.
(EUA), pelo cirurgião John Collins Warren como
anestésico por inalação que possibilitou a primeira Está(ão) correta(s):
cirurgia sem dor e, por fim, o clorofórmio, usado em a) Apenas I
1847 também como anestésico, mas posteriormente b) Apenas I e II
abandonado devido a sua toxidez. c) Apenas I, III, IV e V
Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do d) Apenas II, III e V
ácido carbólico (fenol), éter e clorofórmio. e) I, II, III, IV e V

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Q0944 – (Udesc) Analisando a reação a seguir, pode-se afirmar que:

a) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si formando um éter,
cuja nomenclatura é etanoato de etila.
b) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si formando um éster,
cuja nomenclatura é etanoato de etila.
c) os reagentes 1 e 2 são dois ácidos carboxílicos porque apresentam grupos OH.
d) os reagentes 1 e 2 são dois alcoóis porque apresentam grupos OH.
e) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si formando uma
cetona.

Q1307 - (Enem) Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a indústria alimentícia se utiliza
de flavorizantes. Em geral, essas substâncias são ésteres, como as apresentadas no quadro.

Nome Fórmula Aroma

Benzoato de metila C6H5CO2CH3 Kiwi
Acetato de isoamila CH3CO2(CH2)2CH(CH3)2 Banana
Acetato de benzila CH3CO2CH2C6H5 Pêssego
Propanoato de isobutila CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2 Rum
Antranilato de metila C6H4NH2CO2CH3 Uva

O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia carbônica saturada é de
a) kiwi
b) banana.
c) pêssego.
d) rum.
e) uva.

notas