Apostila 5 - Química Orgânica Aplicada
Apostila 5 - Química Orgânica Aplicada
Apostila 5 - Química Orgânica Aplicada
PETRÓLEO
1 – INTRODUÇÃO:
O petróleo faz parte de diversos produtos do nosso dia‐
a-dia. Além dos combustíveis, ele também está presente em
fertilizantes, plásticos, tintas, borracha, entre outros. Esse óleo
de origem fóssil, que levou milhões de anos para ser formado
nas rochas sedimentares, se tornou a principal fonte de Energia
do mundo moderno, porém, o petróleo é uma fonte de energia
não-renovável. No Brasil, a maior parte das reservas está nos
campos marítimos, em lâminas d’água com profundidades
maiores do que as dos demais países produtores.
A palavra Petróleo vem do latim (petrae, pedra; oleum,
óleo), em referência ao fato de ser um material oleoso extraído
das rochas no subsolo. O petróleo é um liquido escuro oleoso
formado por milhares de compostos orgânicos onde
predominam os hidrocarbonetos.
2 – OCORRÊNCIA E EXTRAÇÃO:
O petróleo é encontrado em bolsões profundos em terra
Firme ou embaixo do mar. Estima-se que metade das jazidas de 4 – DERIVADOS DO PETRÓLEO:
petróleo encontram-se sob o mar.
Nas refinarias, o óleo bruto passa por uma série de
processos até a obtenção dos produtos derivados, como
gasolina, diesel, lubrificantes, nafta, querosene de aviação.
Outros produtos obtidos a partir do petróleo são os
petroquímicos, eles substituem uma grande quantidade de
matérias-primas, como madeira, vidro, algodão, metais, celulose
e até mesmo as de origem animal, como lã, couro e marfim.
b) GÁS NATURAL VEICULAR (GNV): O Gás Natural Veicular (GNV), Nota7 – MARGEM EQUATORIAL DO PRÉ-SAL: Localizada no Norte
conhecido como combustível do futuro, é uma mistura de do país, entre os estados do Amapá e Rio Grande do Norte, a
hidrocarbonetos leves que, à temperatura ambiente e pressão Margem Equatorial apresenta um importante potencial
atmosférica, permanece no estado gasoso. É constituído petrolífero e conta com uma série de oportunidades para
predominantemente por metano (CH4) com teor mínimo em melhorar a vida de milhares de brasileiros. Existe a possibilidade
torno de 87%. Ele é encontrado acumulado em rochas porosas de gerar empregos, aumentar a arrecadação e participar de um
no subsolo, frequentemente acompanhado por petróleo, desenvolvimento regional e nacional.
constituindo um reservatório. A queima do GNV é Esta região possui um potencial petrolífero relevante,
reconhecidamente uma das mais limpas, praticamente sem ainda mais se formos considerar as descobertas recentes feitas
emissão de monóxido de carbono. Por não possuir enxofre em por outras em regiões próximas a essa fronteira (Guiana, Guiana
sua composição, a queima do Gás Natural não lança compostos Francesa e Suriname).
que produzam chuva ácida quando em contato com a umidade Pelas características do óleo e pela estimativa dos
atmosférica, contribuindo, assim, para a melhoria da qualidade volumes existentes, a Margem Equatorial desperta interesse não
de vida da população. só da indústria brasileira, como também do mercado
internacional de petróleo e gás, que identifica oportunidades
c) GÁS NATURAL INDUSTRIAL (GNI): Na indústria, o gás natural é promissoras na região que precisam ser desenvolvidas.
utilizado como combustível para fornecimento de calor, geração
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Investimentos até 2027 da Petrobrás
Fonte: https://petrobras.com.br/pt/nossas-atividades/areas-de-atuacao/exploracao-e-producao-de-petroleo-e-gas/novas-fronteiras/
23) O gás natural é um combustível ecológico. Sua queima produz b) Copolímeros: São aqueles formados por mais de um tipo de
uma combustão menos poluente, melhorando a qualidade do ar monômero:
quando substitui formas de energias como carvão mineral, lenha Ex: Poliamida, Buna-S, Nylons, Kevlar …
e óleo combustível. Contribui, ainda, para a redução do
desmatamento. Por ser mais leve que o ar, o gás dissipa-se 3 - Qto à Reação de Polimerização:
rapidamente pela atmosfera, em caso de vazamento. Sobre o gás a) Polímeros de Adição: São resultantes de reações de adição em
natural, podemos ainda afirmar: cadeia.
a) É constituído principalmente por metano e pequenas Ex: Poliestireno (isopor), Polietileno, PVC, PVA…
quantidades de etano e propano.
b) É também conhecido e comercializado como GLP (Gás b) Polímeros de Condensação: São aqueles formados pela
Liquefeito de Petróleo). condensação de dois ou mais monômeros e eliminação de uma
c) É constituído principalmente por gases sulfurosos e molécula inorgânica (H2O, HCl…).
hidrocarbonetos. Ex: PET, Nylons, Kevlar …
d) É constituído por hidrocarbonetos contendo de 6 a 10 átomos
de carbono. 3 – POLÍMEROS DE ADIÇÃO:
e) É também chamado gás mostarda.
Polímeros de adição são aqueles formados por meio da
24) O tetraetilchumbo, agente antidetonante que se mistura à quebra de ligações pi () dos alcenos (ou derivados com dupla
gasolina, teve sua utilização proibida no Brasil porque: ligação), por reações de adição, ou seja, os monômeros são
a) aumenta a octanagem da gasolina; insaturados entre carbonos.
b) sem esse aditivo, a gasolina teria melhor rendimento; A união desses monômeros se dá por meio de uma
c) aumenta a resistência da gasolina com relação à explosão por reação de polimerização por adição, em que ocorre a ruptura de
simples compressão; uma ligação pi (π) e a formação de duas novas ligações simples,
d) seus resíduos, que saem pelo escapamento do carro, poluem o que permite a união sucessiva das moléculas do monômero.
o meio ambiente; Isso significa que todo monômero usado na formação de
polímeros de adição deve possuir obrigatoriamente ligações
RESPOSTAS: 01)A; 02)C; 03)B; 04)B; 05)E; 06)B; 07)D; 08)D; 09)D; duplas entre carbonos.
10)B; 11)C; 12)C; 13)A; 14)B; 15)A; 16)E; 17)C; 18)E; 19)C; 20)11;
21)26; 22)E; 23)A; 24)D
POLÍMEROS:
1 – INTRODUÇÃO:
n CH2 = CH CH2 - CH
O O
Código de Reciclagem:
C=O C=O
Nota1: PLÁSTICO VERDE: No Brasil o Etileno pode ser obtido do
álcool etílico da cana de açúcar por uma desidratação CH3 CH3 n
intramolecular, o que o torna de origem renovável.
H2SO4
CH2 -- CH CH2 = CH2 + H2O 3.6 – TEFLON: Politetrafluoretileno: O Teflon é um
calor
homopolímero artificial, cujo monômero é o tetrafluoretileno
H OH (CF2=CF2), extremamente inerte e resistente, sendo utilizado
como fita veda-rosca e revestimento antiaderente, panelas e
frigideiras e próteses cirúrgicas.
3.2 – P.P.: Polipropileno: É obtido a partir do Propileno
(Propeno). Usado na fabricação de fibras e filamentos,
n CF2 = CF2 CF2 - CF2
equipamentos médicos (pode ser esterilizado, é atóxico), n
brinquedos, dutos e tubos (pode ser soldado)
CN CN
n
Código de Reciclagem:
3.9 – P.U.: Poliuretana: É um copolímero, obtido pela adição do
3.4 – P.S.: Poliestireno: O Poliestireno (Poly-styrene) é um etilenoglicol ao di-isocianato de para-fenileno. É usado como
homopolímero artificial, cujo monômero é o fenil-eteno revestimento de roupas e espuma para estofados, colchões e
(CH2=CH– C6H5), utilizado na fabricação de pratos, copos e travesseiros, além de isolamentos térmicos e elétricos.
embalagens. No entanto se poliestireno for expandido com CH3 CH3
gases, dá origem a uma espuma de baixa densidade conhecida
N - C - O - CH2 - CH2 - O
como Isopor, utilizado como boias e isolantes térmicos, acústicos N = C = O + CH2 - CH2
H O
e elétricos. OH OH
O=C=N O-C-N
n CH2 = CH CH2 - CH O H
n
C6H5 C6H5
Um fato interessante é que o poliuretano é usado na
fabricação de preservativos. Eles chegam a ser duas vezes mais
resistentes que o tradicional (feito de látex), podendo ser mais
Código de Reciclagem: fino, transparente e levemente maior.
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3.10 – Poliisobutileno: O Poliisobutileno puro é um (ABS: Anti-lock Braking System), que servem para evitar o
homopolímero, cujo monômero é o Isobutileno [CH2 = C(CH3)2], deslizamento das rodas do automóvel durante uma frenagem.
sendo um material tipo borracha, maciço usado em adesivos
resistentes à pressão. No entanto se copolimerizarmos 2% de 4 – POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO:
Isopreno com 98% de Isobutileno obteremos uma borracha mais
macia e flexível, chamada de Borracha Butílica. Estes polímeros são formados a partir de reações de
condensação. As subunidades monoméricas se unem por meio
CH3 CH3 de eliminação intermolecular de moléculas menores, como água
n CH2 = C CH2 - C (H2O), álcoois (R – OH), cloreto de hidrogênio (HCl), amônia (NH3),
CH3 CH3
cianeto de hidrogênio (HCN), etc... São exemplos de polímeros de
n
condensação: as poliamidas, os poliésteres, as poliuretanas e as
resinas de formaldeído.
3.11 – Poliisopreno: É formado pela polimerização do Isopreno
(2-metil-but-1,3-dieno) e tem a mesma estrutura da borracha 4.1 – Baquelite: O Baquelite é resultante da condensação do
natural. Fenol com o formaldeido (formol). Como o Baquelite tem
propriedades isolantes (térmico e elétrico) além de ser
n CH2 = C - CH = CH2 - CH2 - C = CH - CH2 - termorrígido é usado na fabricação de cabos de panelas e
CH3 CH3
ferramentas, tomadas e interruptores elétricos, assim como na
n confecção de bolas de bilhar.
CH2 CH2
OH OH OH
Outros polímeros diênicos importantes são o
H O H H O H H
Polibutadieno e o Policloropreno ou Neopreno. Estes polímeros, H
OH OH OH
n
3.12 – Buna-N ou Perbunan: É um copolímero de adição
formado pelos monômeros Acrilonitrila e But-1,3-dieno.
4.2 – Nylon: O Nylon é resultante da condensação de diaminas
x CH2 = CH + y CH2 = CH - CH = CH2 - CH2 - CH CH2 - CH = CH - CH2 - com diácidos. Dentre os diversos tipos de Nylons, destaca-se o
y
CN CN x
Nylon-66, resultante da condensação da hexanodiamina com o
ácido adípico (hexanodióico). É usado na produção de linhas de
pescar, fibras têxteis, engrenagens, etc…
3.13 – Buna-S : É um copolímero de adição formado pelos
monômeros Estireno e But-1,3-dieno.
x CH2 = CH + y CH2 = CH - CH = CH2 - CH2 - CH CH2 - CH = CH - CH2 -
y
C6H5 C6H5 x
* Nota1: FEROMÔNIOS:
O termo feromônios é derivado do grego pela união das
palavras "pheren" (transmitir) e "hormon" (excitar), ou seja, ao
pé da letra significa "transmitir excitação". Em 1959, o
pesquisador alemão Adolf Butenandt conseguiu isolar e
identificar o primeiro feromônio conhecido como bombicol
((10E,12Z)-hexadeca-10,12-dien-1-ol), que é o feromônio da
mariposa do bicho-da-seda (Bombyx mori L.). Ele precisou matar A mosca-doméstica (Musca domestica), no período da
500 mil fêmeas desse inseto para obter apenas 1 mg da reprodução, libera uma substância que atrai os machos. Essa
substância ativa. A mariposa macho do bicho-da-seda, usando substância, O Z-9-trieicoseno, corresponde ao feromônio sexual
detetores em suas antenas, pode ser atraída por uma fêmea da mosca e é representado pela estrutura abaixo.
distante 4 km!
Adolf Butenandt (1903-1995) foi um bioquímico alemão,
membro do partido nazista. Foi agraciado com o Prêmio Nobel
de Química em 1939 por "seu trabalho sobre hormônios sexuais
humanos, isolando em 1929 o estrogênio, a androsterona em
1931, a progesterona e testosterona em 1934, determinando as
relações entre estes e os esteróides.